(R)-1-环己基-N-甲基-2-苯基乙胺 | 104920-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-环己基-N-甲基-2-苯基乙胺
• 英文名称: (R)-1-cyclohexyl-N-methyl-2-phenylethylamine
• 英文别名: (1R)-1-cyclohexyl-N-methyl-2-phenylethanamine
• CAS: 104920-15-2
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: PRZWCODRDMVPBA-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-环己基-N-甲基-2-苯基乙胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-1-环己基-N-甲基-2-苯基乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric .ALPHA.-substituted phenethylamines. VI Synthesis and analgesic activity of optically pure (R)- and (S)-N-alkyl-1-cyclohexyl-2-phenylethylamines.

  摘要：

  通过简单的程序从(R)-和(S)-苯甘氨酸合成了光学纯度为(R)-和(S)-N-烷基-1-环己基-2-苯乙胺盐酸盐（9a-r）。这些化合物的镇痛活性通过醋酸蠕动法进行了评估，9e、9f、9i-k 和 9m 比 (-)-pentazocine 盐酸盐表现出更强的活性。此外，纳洛酮不会拮抗 9a-e、9h、9i、9m 和 9o-r 的镇痛活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2071
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-(2S,4S)-2-环己基-4-苯基-1,3-恶唑烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-1-环己基-N-甲基-2-苯基乙胺
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric .ALPHA.-substituted phenethylamines. VI Synthesis and analgesic activity of optically pure (R)- and (S)-N-alkyl-1-cyclohexyl-2-phenylethylamines.

  摘要：

  通过简单的程序从(R)-和(S)-苯甘氨酸合成了光学纯度为(R)-和(S)-N-烷基-1-环己基-2-苯乙胺盐酸盐（9a-r）。这些化合物的镇痛活性通过醋酸蠕动法进行了评估，9e、9f、9i-k 和 9m 比 (-)-pentazocine 盐酸盐表现出更强的活性。此外，纳洛酮不会拮抗 9a-e、9h、9i、9m 和 9o-r 的镇痛活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2071

文献信息

• Asymmetric .ALPHA.-substituted phenethylamines. V. Synthesis of chiral 1-alkyl-2-phenylethylamines via Grignard reaction of 4-phenyl-1,3-oxazolidines.
  作者：HIROSHI TAKAHASHI、YASUHIRO CHIDA、KIMIO HIGASHIYAMA、HIRAKU ONISHI

  DOI：10.1248/cpb.33.4662

  日期：——

  Chiral N-methyl-4-phenyl-1, 3-oxazolidines (2a-e) having a methyl, ethyl, benzyl, isopropyl, and cyclohexyl group at the 2-position of the 1, 3-oxazolidine ring were synthesized. Reactions of 2a-e with Grignard reagents gave (1R, 1'R)- and (1S, 1'R)-1-alkyl-and 1-cycloalkyl-N-2'-hydroxy-1'-phenylethyl-2-phenylethylamines (3a, 3b, 3d, 3e). The absolute configurations of (1R, 1'R)-3a and-3e were determined. (R)-1-Methyl-and (R)-1-cyclohexyl-2-phenylethylamines (4a, 4e) were obtained in high yield by hydrogenolysis of (1R, 1'R)-3a and -3e.

  合成了在1, 3-恶唑烷环的2-位上具有甲基、乙基、苄基、异丙基和环己基的手性N-甲基-4-苯基-1, 3-恶唑烷(2a-e)。 2a-e与格氏试剂反应得到(1R, 1'R)-和(1S, 1'R)-1-烷基-和1-环烷基-N-2'-羟基-1'-苯乙基-2-苯乙胺(3a、3b、3d、3e)。确定了(1R,1'R)-3a和-3e的绝对构型。通过(1R,1'R)-3a和-3e的氢解以高产率获得(R)-1-甲基-和(R)-1-环己基-2-苯基乙胺(4a,4e)。
• TAKAHASHI HIROSHI; CHIDA YASUIHRO; YOSHII TOSHIO; SUZUKI TSUTOMU; YANAURA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 5, 2071-2077
  作者：TAKAHASHI HIROSHI、 CHIDA YASUIHRO、 YOSHII TOSHIO、 SUZUKI TSUTOMU、 YANAURA+

  DOI：——

  日期：——
• TAKAXASI, XIROSI;TIDA, JOSIXIRO
  作者：TAKAXASI, XIROSI、TIDA, JOSIXIRO

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric .ALPHA.-substituted phenethylamines. VI Synthesis and analgesic activity of optically pure (R)- and (S)-N-alkyl-1-cyclohexyl-2-phenylethylamines.
  作者：HIROSHI TAKAHASHI、YASUHIRO CHIDA、TOSHIO YOSHII、TSUTOMU SUZUKI、SAIZO YANAURA

  DOI：10.1248/cpb.34.2071

  日期：——

  Optically pure (R)- and (S)-N-alkyl-1-cyclohexyl-2-phenylethylamine hydrochlorides (9a-r)were synthesized from (R)- and (S)-phenylglycine by means of a simple procedure. The analgesic activity of these compounds was evaluated by the acetic acid writhing method, and 9e, 9f, 9i-k, and 9m showed more potent activity than (-)-pentazocine hydrochloride. Moreover, the analgesic activities of 9a-e, 9h, 9i, 9m, and 9o-r were not antagonized by naloxone.

  通过简单的程序从(R)-和(S)-苯甘氨酸合成了光学纯度为(R)-和(S)-N-烷基-1-环己基-2-苯乙胺盐酸盐（9a-r）。这些化合物的镇痛活性通过醋酸蠕动法进行了评估，9e、9f、9i-k 和 9m 比 (-)-pentazocine 盐酸盐表现出更强的活性。此外，纳洛酮不会拮抗 9a-e、9h、9i、9m 和 9o-r 的镇痛活性。