(R)-1-环己基乙基叠氮化物 | 379686-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: (R)-1-环己基乙基叠氮化物
• 英文名称: (R)-1-cyclohexylethyl azide
• 英文别名: [(1R)-1-azidoethyl]cyclohexane
• CAS: 379686-28-9
• 化学式: C₈H₁₅N₃
• 分子量: 153.227
• InChiKey: VQCRZVSCYIFJJR-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-环己基乙基叠氮化物 在 钯 sodium azide 、 potassium nitrite 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (R)-1-cyclohexylethanol
  参考文献：
  名称：

  胺通过手性2,4,6-三苯基吡啶鎓中间体的立体选择性转化

  摘要：

  我们在此报告了手性2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸酯2a和2b的制备和亲核取代。三苯基吡啶中间体是由高手性胺（1a，1b）和2,4,6-三苯基吡啶四氟硼酸酯生成的，并用作立体选择性亲核取代的底物。已经研究了取代反应中的转化度。获得的醇（3a，3b）和叠氮化物（4a，4b）产物的构型转化率分别大于99％和96–98％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00343-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1-环己基乙胺 在 钯 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (R)-1-环己基乙基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  胺通过手性2,4,6-三苯基吡啶鎓中间体的立体选择性转化

  摘要：

  我们在此报告了手性2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸酯2a和2b的制备和亲核取代。三苯基吡啶中间体是由高手性胺（1a，1b）和2,4,6-三苯基吡啶四氟硼酸酯生成的，并用作立体选择性亲核取代的底物。已经研究了取代反应中的转化度。获得的醇（3a，3b）和叠氮化物（4a，4b）产物的构型转化率分别大于99％和96–98％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00343-3

文献信息

• N , N -1,2-Benzenedisulfonylimide, a new cyclic leaving group for the stereoselective nucleophilic substitution of amines
  作者：Karsten Sørbye、Christoffer Tautermann、Per Carlsen、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00033-0

  日期：1998.2

  We hereby report the preparation and nucleophilic substitutions of the N,N-1,2-benzenedisulfonylimide derivatives la and 2a of the chiral amines 1 and 2. The nucleophilic attack of KNO2 afforded the respective alcohols 3 and 4 with 84-90% inversion of configuration. Nucleophilic attack by the azide ion afforded the azide products 5 and 6 which were reduced to the corresponding inverted amines 1 and 2 (94-98.5% inversion). The improved leaving group ability of the N,N-1,2-benzenedisulfonylimides compared with previously reported N,N-disulfonylimides is discussed. Chiral GLC analysis of all products is summarized and the alternative chiral analysis of product 3 by C-13 NMR using heptakis(2,3,6-tri-O-methyl)-beta-cyclodextrin as a chiral solvating agent (CSA) is discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective transformation of amines via chiral 2,4,6-triphenylpyridinium intermediates
  作者：Sadri A. Said、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00343-3

  日期：2001.7

  report the preparation and the nucleophilic substitution of the chiral 2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborates 2a and 2b. The triphenylpyridinium intermediates were generated from homochiral amines (1a, 1b) and 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate and used as substrates for stereoselective nucleophilic substitution. The degree of inversion in the substitution reactions has been studied. The

  我们在此报告了手性2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸酯2a和2b的制备和亲核取代。三苯基吡啶中间体是由高手性胺（1a，1b）和2,4,6-三苯基吡啶四氟硼酸酯生成的，并用作立体选择性亲核取代的底物。已经研究了取代反应中的转化度。获得的醇（3a，3b）和叠氮化物（4a，4b）产物的构型转化率分别大于99％和96–98％。