2-((3-methoxycarbonylmethylamino)methyl)phenol | 182913-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((3-methoxycarbonylmethylamino)methyl)phenol
• 英文别名: methyl {[(o-hydroxyphenyl)methyl]amino}acetate；2-((methoxycarbonylmethyl)amino)methylphenol；methyl N-[(2-hydroxyphenyl)methyl]glycinate；N-(2-hydroxybenzyl)glycine methyl ester；methyl 2-(2-hydroxybenzylamino)acetate；methyl 2-[(2-hydroxyphenyl)methylamino]acetate
• CAS: 182913-11-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: BYCXVYFNGCZEQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-methoxycarbonylmethylamino)methyl)phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2-(2-benzyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenz[f][1,4]oxazepin-4-yl)-N-[2-(4-pyridyl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted 1,4-Benzoxazepin-3-one Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-10022
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Hydroxy-benzyliden)-glycin-methylester 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.36 g的产率得到2-((3-methoxycarbonylmethylamino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  合成策略HBGl 3，一种谷氨酸衍生的配体，在氮原子上带有酚和氮杂羧酸供体基团

  摘要：

  描述了开发适用于制备带有两个不同辅助供体基团的无环谷氨酸基螯合配体的路线，该辅助供体基团通过亚甲基间隔基与氮原子连接，并将其应用于新的多齿配体HBGl 3的合成。这样的结构。合成是通过采用还原胺化和叔丁酯保护的中间体的策略完成的。最基本的pK一个为值HBGl 3配体已经通过电位和紫外-可见滴定技术来估计。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.032

文献信息

• Identification of human T2R receptors that respond to bitter compounds that elicit the bitter taste in compositions, and the use thereof in assays to identify compounds that inhibit (block) bitter taste in composition and use thereof
  申请人：Li Xiaodong

  公开号：US20090274632A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention relates to the discovery that specific human taste receptors in the T2R taste receptor family respond to particular bitter compounds present in, e.g., coffee. Also, the invention relates to the discovery of specific compounds and compositions containing that function as bitter taste blockers and the use thereof as bitter taste blockers or flavor modulators in, e.g., coffee and coffee flavored foods, beverages and medicaments. Also, the present invention relates to the discovery of a compound that antagonizes numerous different human T2Rs and the use thereof in assays and as a bitter taste blocker in compositions for ingestion by humans and animals.

  本发明涉及发现T2R味觉受体家族中特定人类味觉受体对咖啡等中特定苦味化合物的反应。此外，本发明涉及发现特定化合物和含有该化合物的组合物作为苦味阻断剂的功能，以及将其用作苦味阻断剂或调味剂，例如在咖啡和咖啡味食品、饮料和药品中。此外，本发明涉及发现一种对抗多种不同人类T2R的化合物，并将其用于检测中以及作为人类和动物摄入的组合物中的苦味阻断剂。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Synthesis and Fungicidal Activity of Novel 2,3-Disubstituted-1,3-benzoxazines
  作者：Zilong Tang、Zhonghua Zhu、Zanwen Xia、Hanwen Liu、Jinwen Chen、Wenjing Xiao、Xiaoming Ou

  DOI：10.3390/molecules17078174

  日期：——

  A series of new 2,3-disubstituted-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazines were prepared in moderate to excellent yields by aza-acetalizations of aromatic aldehydes with 2-(N-substituted aminomethyl)phenols in the presence of TMSCl. Their structures were confirmed by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS and elemental analysis. The fungicidal activities of the target compounds were preliminarily evaluated, and some compounds exhibited good activity against Rhizoctonia solani.

  一系列新的2,3-二取代-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪在TMSCl的存在下通过芳香醛与2-(N-取代氨基甲基)酚的氮杂乙缩合反应以中等到优良的产率制备。这些化合物的结构通过红外光谱、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素分析得到了确认。对目标化合物的杀真菌活性进行了初步评估，其中一些化合物对根腐菌Rhizoctonia solani展现了良好的活性。
• Efficient Synthesis of 2,3-Disubstituted-1,3-benzoxazines by Chlorotrimethylsilane-Mediated Aza-Acetalizations of Aromatic Aldehydes
  作者：Zilong Tang、Zhonghua Zhu、Lin Yan、Shuhong Chang、Hanwen Liu

  DOI：10.1002/jhet.1590

  日期：2013.8

  3‐benzoxazines were prepared in moderate to good yields by aza‐acetalizations of aromatic aldehydes with 2‐(N‐substituted aminomethyl)phenols in the presence of chlorotrimethylsilane or SnCl4. It was found that chlorotrimethylsilane was more effective for the reaction, especially for the reaction of fluorobenzaldehyde, and thereby, an efficient method for the preparation of 3,4‐dihydro‐2H‐1,3‐benzoxazines

  一系列新颖的取代的3,4-二氢-2- ħ -1,3-苯并恶嗪在中度至良好的产率通过芳香醛与2-氮杂- acetalizations制备（ñ -取代氨基甲基）三甲基氯硅烷在或的SnCl存在酚4。发现氯三甲基硅烷对反应更有效，特别是对于氟苯甲醛的反应，因此，开发了一种有效的制备3,4-二氢-2 H -1,3-苯并恶嗪的方法。化合物的结构通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析确定。
• Model for the Reduced Schiff Base Intermediate between Amino Acids and Pyridoxal:  Copper(II) Complexes of <i>N</i>-(2-Hydroxybenzyl)amino Acids with Nonpolar Side Chains and the Crystal Structures of [Cu(<i>N</i>-(2-hydroxybenzyl)-<scp>d</scp>,<scp>l</scp>-alanine)(phen)]·H₂O and [Cu(<i>N</i>-(2-hydroxybenzyl)-<scp>d</scp>,<scp>l</scp>-alanine)(imidazole)]
  作者：Lip Lin Koh、John O. Ranford、Ward T. Robinson、Jan O. Svensson、Agnes Lay Choo Tan、Daqing Wu

  DOI：10.1021/ic9606441

  日期：1996.1.1

  Copper(II) complexes with reduced Schiff base ligands of amino acids possessing nonpolar side chains with salicylaldehyde have been synthesized. Ternary complexes with imidazole, 1,10-phenanthroline, and pyridine have been prepared and characterized for N-(2-hydroxybenzyl)-D,L-alanine. The crystal structures of [(N-(2-hydroxybenzyl)-D,L-alanine)(1,10-phenanthroline)Cu(II)] monohydrate ([Cu(SAla)phen]

  已经合成了具有非极性侧链的氨基酸的席夫碱配体还原的铜（II）配合物与水杨醛。已制备了与咪唑，1,10-菲咯啉和吡啶的三元配合物，并对其进行了N-（2-羟基苄基）-D，L-丙氨酸的表征。[（N-（2-羟基苄基）-D，L-丙氨酸）（1,10-菲咯啉）Cu（II）]一水合物（[Cu（SAla）phen] .H（2）O）和[已经确定了（N-（2-羟基苄基）-D，L-丙氨酸）（咪唑）Cu（II）]（[Cu（SAla）Him]）。[Cu（SAla）phen] .H（2）O在空间群P＆onemacr;中结晶，其中a = 8.718（2）Å，b = 10.886（3）Å，c = 11.693（2）Å，α= 71.32（2 ）度，β= 85.27（2）度，γ= 70.21（2）度，Z =2。铜原子是五个坐标，SAla通过羧基，酚氧基和胺氮作为三齿ONO螯合剂。其余的供体由苯氮提供。[Cu（SAla）Him]在空间群P2（1）/