4H,11H-5,6,11,12,13-pentahydro-3,11-di(methoxymethoxy)-5-oxiran-6a,13a-epoxydinaphtho[1,8-bc:1',8'-fg][1,5]dioxocin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4H,11H-5,6,11,12,13-pentahydro-3,11-di(methoxymethoxy)-5-oxiran-6a,13a-epoxydinaphtho[1,8-bc:1',8'-fg][1,5]dioxocin-4-one
• 英文别名: (1S,2R,4S,12R,15S)-7,15-bis(methoxymethoxy)-3,11,21,22-tetraoxaheptacyclo[10.9.1.11,6.112,16.02,4.010,24.020,23]tetracosa-6,8,10(24),16(23),17,19-hexaen-5-one
• 化学式: C₂₄H₂₂O₉
• 分子量: 454.433
• InChiKey: OKVPUXMJGQUHPN-QMTIHEJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H,11H-5,6,11,12,13-pentahydro-3,11-di(methoxymethoxy)-5-oxiran-6a,13a-epoxydinaphtho[1,8-bc:1',8'-fg][1,5]dioxocin-4-one 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到4H,11H-5,6,11,12,13-pentahydro-3,11-dihydroxy-5-oxiran-6a,13a-epoxydinaphtho[1,8-bc:1',8'-fg][1,5]dioxocin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A versatile, non-biomimetic route to the preussomerins: syntheses of (±)-preussomerins F, K and L

  摘要：

  本文描述了标题为 "preussomerins F"、"K "和 "L "的真菌代谢物的首次全合成，并由此确认了它们的结构。合成采用了一种多功能、统一、非仿生的方法，这种方法很容易扩展到制备该家族的其他已知和新型成员。关键步骤包括 2-芳基乙醛阴离子的官能化、串联一锅式 Friedel-Crafts 环化-保护、区域选择性底物定向氢化和环氧化物的还原开环。

  DOI：

  10.1039/b407895k
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 jones' reagent 、 草酰氯 、 硫酸 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 氢气 、 仲丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 113.26h， 生成 4H,11H-5,6,11,12,13-pentahydro-3,11-di(methoxymethoxy)-5-oxiran-6a,13a-epoxydinaphtho[1,8-bc:1',8'-fg][1,5]dioxocin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A versatile, non-biomimetic route to the preussomerins: syntheses of (±)-preussomerins F, K and L

  摘要：

  本文描述了标题为 "preussomerins F"、"K "和 "L "的真菌代谢物的首次全合成，并由此确认了它们的结构。合成采用了一种多功能、统一、非仿生的方法，这种方法很容易扩展到制备该家族的其他已知和新型成员。关键步骤包括 2-芳基乙醛阴离子的官能化、串联一锅式 Friedel-Crafts 环化-保护、区域选择性底物定向氢化和环氧化物的还原开环。

  DOI：

  10.1039/b407895k

文献信息

• A versatile, non-biomimetic route to the preussomerins: syntheses of (±)-preussomerins F, K and L
  作者：Ernesto Quesada、Martin Stockley、Jacques P. Ragot、Michael E. Prime、Adrian C. Whitwood、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b407895k

  日期：——

  The first total syntheses of the title fungal metabolites preussomerins F, K and L are described and their structures confirmed thereby. The syntheses were achieved following a versatile, unified, non-biomimetic approach, which is easily extendable to prepare other known and novel members of this family. Key steps include the functionalisation of a 2-arylacetal anion, tandem one-pot Friedel–Crafts cyclisation–deprotection, regioselective substrate-directable hydrogenation and reductive-opening of epoxides.

  本文描述了标题为 "preussomerins F"、"K "和 "L "的真菌代谢物的首次全合成，并由此确认了它们的结构。合成采用了一种多功能、统一、非仿生的方法，这种方法很容易扩展到制备该家族的其他已知和新型成员。关键步骤包括 2-芳基乙醛阴离子的官能化、串联一锅式 Friedel-Crafts 环化-保护、区域选择性底物定向氢化和环氧化物的还原开环。