ethyl 6-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 908075-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl 6-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-methyl-1-oxo-2-indanecarboxylate；ethyl 5-methyl-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 908075-82-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: NGNZNXPCCYNWNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 nickel(II) triflate 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (R)-ethyl 6-methyl-1-oxo-2-(1-phenylpropa-1,2-dienyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化的不对称丙炔基和烯丙基克莱森重排至烯丙基和烯丙基取代的β-酮酸酯

  摘要：

  O-炔丙基β-酮酸酯和O-烯丙基β-酮酸酯的高效催化不对称克莱森重排反应是在温和的反应条件下完成的。在存在手性N，N'-二氧化物/ Ni II配合物的情况下，通常以良好的收率（高达99％）和高的非对映选择性（高达90％）获得各种各样的烯丙基/烯丙基取代的全碳季β-酮酸酯。至99：1 dr）的对映选择性（高达99％ee）。

  DOI：

  10.1002/anie.201404643
• 作为产物：
  描述：

  在 六氟异丙醇 、 5-trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ⁵-benzo[d][1,2]-iodoxol-1-ol anion 、 三氟乙酸 作用下， 以85%的产率得到ethyl 6-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水溶性高价碘（V）试剂AIBX的结构的重新测定及其在醇的氧化和异恶唑啉N-氧化物合成中的合成效用。

  摘要：

  通过其单晶X射线分析和包括Mayer键序和局部轨道定位器（LOL）在内的理论计算，对水溶性高价碘（V）试剂AIBX的结构进行了重新检查，而AIBX被认为是伪环碘杂由于三甲基铵阳离子在其苯环上具有很强的吸电子特性，这会降低羧基阴离子的电子密度，并使邻羧基氧阴离子无法与碘原子形成高价键。然而，可以通过添加布朗斯台德酸获得AIBX的环状苯并恶唑结构，这得到包括迈耶键序增加和IO键长度缩短在内的计算结果的支持。而且，AIBX和TFA的体系可以将各种醇氧化为相应的羰基化合物这一事实表明，AIBX在酸性条件下构成了环状苯并恶唑结构。另外，已经开发了一种有效的方法，该方法通过AIBX诱导的脱氢环化反应合成异恶唑啉N-氧化物，使用β-酮酸酯作为底物，硝基乙酸甲酯作为亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02328

文献信息

• Metal-Free Catalytic Asymmetric Fluorination of Keto Esters Using a Combination of Hydrogen Fluoride (HF) and Oxidant: Experiment and Computation
  作者：Roman Pluta、Patricia E. Krach、Luigi Cavallo、Laura Falivene、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.7b03118

  日期：2018.3.2

  for the catalytic asymmetric fluorination has been developed. The catalyst was used in the asymmetric fluorination of carbonyl compounds, providing the products with a quaternary stereocenter with high enantioselectivities. Chiral hypervalent iodine difluoride intermediates were generated in situ by treatment of the catalyst with an oxidant and hydrogen fluoride as fluoride source. As such, the α-fluorination

  已经开发出用于催化不对称氟化的手性碘芳烃有机催化剂。该催化剂用于羰基化合物的不对称氟化，为产物提供具有高对映选择性的季立体中心。通过用氧化剂和氟化氢作为氟化物源处理催化剂，就地生成了手性高价二氟化碘中间体。这样，用亲核氟源实现了羰基化合物的α-氟化。结合了计算和实验方法，可以深入了解反应机理和对映选择性的起源。
• Enantioselective construction of branched 1,3-dienyl substituted quaternary carbon stereocenters by asymmetric allenyl Claisen rearrangement
  作者：Yangbin Liu、Haipeng Hu、Lili Lin、Xiaoyu Hao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c6cc06481g

  日期：——

  The enantioselective Claisen rearrangement of allenyl vinyl ethers was realized to access branched 1,3-dienyl-substituted all-carbon quaternary stereocenters using a NiII-N,N[prime or minute]-dioxide complex.

  实现了烯基乙烯基醚的对映选择性克莱森重排，以使用Ni II - N，N [伯或分钟]-二氧化物络合物接近支链的1,3-二烯基取代的全碳季立体中心。
• The direct electrophilic cyanation of β-keto esters and amides with cyano benziodoxole
  作者：Yao-Feng Wang、Jiashen Qiu、Dejie Kong、Yongtao Gao、Feipeng Lu、Pran Gopal Karmaker、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/c4ob02032d

  日期：——

  Electrophilic cyanating agent C1 accomplishes the direct cyanation of β-keto esters and amides without any catalyst and base.

  电亲电性氰化试剂C1实现了β-酮酯和酰胺的直接氰化，无需任何催化剂和碱。
• Sulfur(IV)-Mediated Transformations: From Ylide Transfer to Metal-Free Arylation of Carbonyl Compounds
  作者：Xueliang Huang、Mahendra Patil、Christophe Farès、Walter Thiel、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/ja4017683

  日期：2013.5.15

  The development of a direct ylide transfer to carbonyl derivatives and of a sulfoxide-mediated arylation is presented from a unified perspective. Mechanistic studies (including density functional calculations) support a common reaction pathway and showcase how subtle changes in reactant properties can lead to disparate and seemingly unrelated reaction outcomes.

  从统一的角度介绍了直接叶立德转移到羰基衍生物和亚砜介导的芳基化的发展。机理研究（包括密度泛函计算）支持常见的反应途径，并展示了反应物性质的细微变化如何导致完全不同且看似无关的反应结果。
• STRIGOLACTAM DERIVATIVES AS PLANT GROWTH REGULATING COMPOUNDS
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：US20140302993A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention relates to novel strigolactam derivatives of formula (I), to processes and intermediates for preparing them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants and/or promoting the germination of seeds.

  本发明涉及公式（I）的新型异柳内酰胺衍生物，以及制备它们的过程和中间体，包括它们的植物生长调节剂组合物，以及利用它们控制植物生长和/或促进种子发芽的方法。