二辛基二碲化物 | 79971-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 二辛基二碲化物
• 英文名称: di-n-octyl ditelluride
• 英文别名: di-n-octylditelluride；dioctyl ditelluride；n-octyl ditelluride；Di-n-octylditellurid；1-(Octylditellanyl)octane
• CAS: 79971-85-0
• 化学式: C₁₆H₃₄Te₂
• 分子量: 481.646
• InChiKey: OTXNGIGNSKLHAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-叔丁基苯酚 、 二辛基二碲化物 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以79%的产率得到2-tert-butyl-4-(octyltelluro)phenol
  参考文献：
  名称：

  烷基tellurophenols对过氧自由基的多方面反应性：催化抗氧化剂与硫醇消耗效应

  摘要：

  羟芳基烷基碲化物在有机溶液和水性双相体系中都是有效的抗氧化剂。他们以非常规的方式与ROO做出反应。在303 K时速率常数高达10 7  M -1  s -1的自由基，性能优于普通酚。反应通过氧原子转移到碲，然后氢原子转移到生成的RO进行。酚羟基的自由基。反应速率不反映环取代基的电子性质，并且由于反应发生在溶剂笼中，因此当OH和TeR基团具有邻位时，淬灭更为有效安排。在硫醇的存在下，羟芳基烷基碲化物作为对氢过氧化物（模仿谷胱甘肽过氧化物酶）和过氧自由基的催化抗氧化剂。在正常的细胞条件下，过氧自由基和氢过氧化物的高效淬灭可能是有利的，但是当硫醇浓度低时，会促进氧化（巯基耗竭）。

  DOI：

  10.1002/chem.201300451
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAMBE, NOBUAKI;INAGAKI, TOHRU;MIYOSHI, NORITAKA;OGAWA, AKIYA;SONODA, NOBO+, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1987) N 7, 1152-1162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In Search of Catalytic Antioxidants—(Alkyltelluro)phenols, (Alkyltelluro)resorcinols, and Bis(alkyltelluro)phenols
  作者：Jia-fei Poon、Vijay P. Singh、Lars Engman

  DOI：10.1021/jo400703w

  日期：2013.6.21

  2-(alkyltelluro)resorcinols. Bis(alkyltelluro)phenols were accessed by allowing the trianion produced from the reaction of 2,6-dibromophenol with 5 equiv of tert-butyllithium to react with dialkyl ditellurides. The novel phenolic compounds were found to inhibit azo-initiated peroxidation of linoleic acid much more efficiently than α-tocopherol in a two-phase peroxidation system containing excess N-acetylcysteine

  通过邻-（烷基碲基）苯酚淬灭过氧自由基的机理比正式的H原子转移更为复杂。为了改进这一概念，我们制备了（烷基碲）间苯二酚和双（烷基碲）苯酚，并评估了它们的催化链断裂和预防性抗氧化性能。使由2-溴苯酚和3当量的叔丁基锂产生的原位形成的三价阴离子与二烷基二碲化物反应，以低收率提供邻-（烷基碲基）苯酚。2- Bromoresorcinols与4当量的处理后叔丁基锂类似地得到2-（烷基碲）间苯二酚。通过使由2，6-二溴苯酚与5当量的叔丁基锂反应产生的三阴离子与二烷基二碲化物反应来获得双（烷基碲）苯酚。发现在包含过量N的两相过氧化系统中，新型酚类化合物比α-生育酚更有效地抑制亚油酸的偶氮引发的过氧化。-乙酰半胱氨酸在水相中作为化学计量的硫醇还原剂。大多数（烷基碲）酚和间苯二酚只能在89–228分钟内抑制过氧化，而某些双（烷基碲）酚则具有更高的可再生性，并提供> 410分钟的保护。还评估了新型（烷基碲）
• Alkyltelluro Substitution Improves the Radical-Trapping Capacity of Aromatic Amines
  作者：Jia-fei Poon、Jiajie Yan、Vijay P. Singh、Paul J. Gates、Lars Engman

  DOI：10.1002/chem.201602377

  日期：2016.8.26

  The synthesis of a variety of aromatic amines carrying an ortho‐alkyltelluro group is described. The new antioxidants quenched lipidperoxyl radicals much more efficiently than α‐tocopherol and were regenerable by aqueous‐phase N‐acetylcysteine in a two‐phase peroxidation system. The inhibition time for diaryl amine 9 b was four‐fold longer than recorded with α‐tocopherol. Thiol consumption in the aqueous

  描述了带有邻烷基碲基的各种芳香胺的合成。新的抗氧化剂比α-生育酚更有效地淬灭脂质过氧自由基，并且可以在两相过氧化系统中被水相N-乙酰半胱氨酸再生。二芳基胺9b的抑制时间比α-生育酚的抑制时间长四倍。发现水相中的硫醇消耗与抑制时间成反比，硫醇的可用性是抗氧化剂保护持续时间的限制因素。拟议的过氧自由基淬灭机理涉及在溶剂笼中O原子从过氧原子转移到Te，然后H原子从胺转移到烷氧基。
• Reductive Telluration of Aliphatic Aldehydes with Hydrogen Telluride. A New Synthesis of Dialkyl Ditellurides
  作者：Nobuaki Kambe、Tohru Inagaki、Noritaka Miyoshi、Akiya Ogawa、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/cl.1987.1171

  日期：1987.6.5

  Reaction of aliphatic aldehydes with hydrogen telluride under acidic conditions gave dialkyl ditellurides in moderate yields. The use of deuterium telluride formed in situ from aluminum telluride and deuterium oxide provided a facile synthetic method of 1,1′-dideuterated dialkyl ditellurides.

  脂肪醛与碲化氢在酸性条件下反应以中等产率得到二烷基二碲化物。使用由碲化铝和氧化氘原位形成的碲化氘提供了一种简便的 1,1'-二氘化二烷基二碲化物合成方法。
• Regenerable Thiophenolic Radical-Trapping Antioxidants
  作者：Jiajie Yan、Jia-fei Poon、Vijay P. Singh、Paul Gates、Lars Engman

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03169

  日期：2015.12.18

  Diphenyl disulfides carrying alkyltelluro groups in the o-, m-, and p-positions were prepared using ortho-lithiation and lithium halogen exchange reactions. The novel antioxidants showed only minimal inhibitory effect on the azo-initiated peroxidation of linoleic acid in chlorobenzene until reduced to the corresponding thiophenols by tris(2-carboxyethyl)phosphine (TCEP). The best in situ generated

  携带alkyltelluro基团在二苯基二硫化物ø - ，米- ，和p使用邻位锂化和锂卤素交换反应制备位上。新型抗氧化剂对亚油酸在氯苯中的偶氮引发的过氧化反应仅表现出最小的抑制作用，直到被三（2-羧乙基）膦（TCEP）还原成相应的苯酚为止。在这些条件下，最佳原位生成的苯硫酚（来自7c）比α-生育酚更有效地淬灭过氧自由基，抑制时间几乎增加了3倍。
• Organochalcogen Substituents in Phenolic Antioxidants
  作者：Riccardo Amorati、Gian Franco Pedulli、Luca Valgimigli、Henrik Johansson、Lars Engman

  DOI：10.1021/ol100683u

  日期：2010.5.21

  substituents and their contribution to the O−H bond dissociation enthalpy (BDE) in phenolic compounds. A series of ortho- and para-(S,Se,Te)R-substituted phenols were prepared and investigated by EPR, IR, and computational methods. Substituents lowered the O−H BDE by >3 kcal/mol in the para position, while the ortho-effect was modest due to hydrogen bonding (∼3 kcal/mol) to the O−H group.

  关于有机硫属元素取代基的ED / EW特性及其对酚类化合物中O-H键离解焓（BDE）的贡献知之甚少。制备了一系列邻-和对-（S，Se，Te）R取代的酚，并通过EPR，IR和计算方法进行了研究。取代基降低了O - H BDE由> 3千卡/摩尔在对位位置，而邻-效应是氢键适度由于（〜3千卡/摩尔）向O-H基团。