2-苯基戊酸乙酯 | 88223-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-苯基戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-phenylpentanoate
• 英文别名: 2-Phenyl-valeriansaeure-ethylester；Phenyl ethyl valerate
• CAS: 88223-42-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• mdl: MFCD02258653
• 分子量: 206.285
• InChiKey: XOJWQFZBTGWROG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基戊酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-苯基戊醛
  参考文献：
  名称：

  结合理论和实验研究揭示了烯酰胺聚合不对称氢化的多种途径

  摘要：

  我们提出了一种由 N,P-铱配合物催化的E / Z烯酰胺混合物的高效收敛不对称氢化，并得到机理研究的支持。发现烯烃异构体（E和Z几何形状）的还原产生具有相同绝对构型的手性酰胺（对映收敛氢化）。这允许以优异的对映选择性（高达 99% ee）。使用氘标记和动力学实验的详细机理研究揭示了观察到的对映收敛的两种不同途径。对于 α-芳基烯酰胺，双键发生快速异构化，整个过程导致两种异构体的动力学拆分。对于 α-烷基烯酰胺，没有检测到双键异构化，竞争实验表明底物螯合是对映收敛立体化学结果的原因。进行 DFT 计算以预测产物的正确绝对构型并加强提出的铱催化异构化途径的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09573
• 作为产物：
  描述：

  α-溴苯乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase GDH-105 、 gluconobacter oxydans enoate reductase (GluER), mutant Y₁₇₇F 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-苯基戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  对映选择性氢原子转移：黄素依赖性'Ene'-还原酶催化滥交的发现。

  摘要：

  黄素在生物环境中起单一电子还原剂的作用，但对于有机合成中使用的黄素蛋白很少观察到这种反应性。在这里，我们描述了使用黄素依赖性“烯”还原酶的α-溴代酸酯的对映选择性自由基脱卤途径的发现。机理实验支持黄素氢醌为单电子还原剂，黄素半醌为氢原子源，酶为手性源的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05468

文献信息

• Introduction of single mutation changes arylmalonate decarboxylase to racemase
  作者：Yosuke Terao、Kenji Miyamoto、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1039/b607211a

  日期：——

  The introduction of only one mutation based on the estimated reaction mechanism endowed arylmalonate decarboxylase with a racemase activity, which catalyses racemisation of alpha-arylpropionates.

  基于估计的反应机理仅引入一种突变赋予芳基丙二酸酯脱羧酶具有消旋酶活性，其催化α-芳基丙酸酯的消旋化。
• FUNCTIONALIZED NON-PHENOLIC AMINO ACIDS AND ABSORBABLE POLYMERS THEREFROM
  申请人：Bezwada Biomedical, LLC

  公开号：US20130116446A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention relates to compound of formula I, which are functionalized, non-phenolic amino acids, and polymers formed from the same. Polymers formed from the functionalized amino acids are expected to have controllable degradation profiles, enabling them to release an active component over a desired time range. The polymers are also expected to be useful in a variety of medical applications.

  本发明涉及公式I的化合物，这些化合物是功能化的非酚类氨基酸，以及由它们形成的聚合物。从功能化氨基酸形成的聚合物预计具有可控的降解特性，使它们能够在期望的时间范围内释放活性成分。这些聚合物还预计在各种医学应用中有用。
• Wunderlich, Pharmazie, 1953, vol. 8, p. 918,921
  作者：Wunderlich

  DOI：——

  日期：——
• Predicting the Diastereoselectivity of Rh-Mediated Intramolecular C−H Insertion
  作者：Douglass F. Taber、Kamfia K. You、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja9515213

  日期：1996.1.1

  Rhodium-mediated cyclization of the alpha-diazo ester 1 proceeds with high diastereoselectivity, to give the trisubstituted cyclopentane 5. A computational model (ZINDO and Molecular Mechanics) based on our current mechanistic understanding of the reaction is presented. This model correctly predicts the dominant diastereomer from the cyclization of 1 and the eight (Table 2) other alpha-diazo esters studied thus far.
• Ettel; Hebky, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1950, vol. 15, p. 356,362
  作者：Ettel、Hebky

  DOI：——

  日期：——