ethyl 5-chloro-3-(o-fluorophenyl)indole-2-carboxylate | 24106-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-chloro-3-(o-fluorophenyl)indole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl-5-chloro-3-(o-fluorphenyl)indol-2-carboxylat；5-Chlor-3-(2-fluorphenyl)indol-2-carbonsaeureethylester；5-chloro-3-(2-fluoro-phenyl)-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-chloro-3-(2-fluorophenyl)indole-2-carboxylate；ethyl 5-chloro-3-ortho-fluorophenylindole-2-carboxylate；ethyl 5-chloro-3-(2-fluorophenyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 24106-88-5
• 化学式: C₁₇H₁₃ClFNO₂
• 分子量: 317.747
• InChiKey: BBERMKLZMWHBCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-chloro-3-(o-fluorophenyl)indole-2-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氨 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 ({[5-Chloro-3-(2-fluoro-phenyl)-1-methyl-1H-indol-2-ylmethyl]-carbamoyl}-methyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽氨基二苯甲酮，一类新的1，4-苯并二氮杂s的开环衍生物。

  摘要：

  已通过几种途径制备了一系列新的肽氨基二苯甲酮，并对其中枢神经系统活性进行了评估。讨论了系列中的结构-活动关系。通常，二肽基-N-甲基氨基二苯甲酮显示出比相应的NH衍生物更高的活性。口服时，某些化合物在抗戊烯四唑和小鼠抗战斗试验中具有很高的活性。在这些化合物中也发现非常弱的毒性。测试了肽氨基二苯甲酮及其盐的水溶性。这些化合物中可能存在。测试了肽氨基二苯甲酮及其盐的水溶性。还讨论了通过末端氨基酸的酶促裂解将肽氨基二苯甲酮进行体内转化，然后化学环化成1,4-苯并二氮杂ze的方法。

  DOI：

  10.1021/jm00181a013

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009032124A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to Substituted Indole Derivatives, compositions comprising at least one Substituted Indole Derivative, and methods of using these Substituted Indole Derivatives for treating or preventing a viral infection or a virus-related disorder in a patient.

  本发明涉及取代吲哚衍生物，包括至少一种取代吲哚衍生物的组合物，以及利用这些取代吲哚衍生物治疗或预防患者病毒感染或与病毒相关的疾病的方法。
• Indoloquinolines, intermediates and processes
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04014883A1

  公开（公告）日：1977-03-29

  Derivatives of 7H-indolo[2,3-c]quinolin-6(5H)-one and 7H-indolo[2,3-c]quinoline, prepared, inter alia, from the corresponding 3-azido-4-phenylcarbostyrils or corresponding N-(lower alkylamino)-3-(2-fluorophenyl)-indole-2-carboxamides, are described. The end products of the invention are useful as anti-tumor agents, i.e., they inhibit the growth of transplantable tumors.

  制备自7H-吲哚[2,3-c]喹啉-6(5H)-酮和7H-吲哚[2,3-c]喹啉的衍生物，其中包括从相应的3-偶氮基-4-苯基羧基喹啉或相应的N-(较低烷基氨基)-3-(2-氟苯基)-吲哚-2-羧酰胺制备的衍生物。该发明的最终产品可用作抗肿瘤剂，即它们抑制可移植肿瘤的生长。
• 2-[(Methylsulfinyl)]-3-phenylindoles
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04255442A1

  公开（公告）日：1981-03-10

  This invention relates to 2-[(methylsulfinyl)acetyl]-3-phenylindoles, to derivatives thereof, and to their use in treating rheumatoid arthritis and other disease states susceptible to treatment with immunosuppressants.

  这项发明涉及2-[(甲基亚磺酰基)乙酰基]-3-苯基吲哚，其衍生物以及它们在治疗类风湿性关节炎和其他易受免疫抑制剂治疗的疾病状态中的应用。
• SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Anikumar Gopinadhan N.

  公开号：US20110104110A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to Substituted Indole Derivatives, compositions comprising at least one Substituted Indole Derivative, and methods of using these Substituted Indole Derivatives for treating or preventing a viral infection or a virus-related disorder in a patient.

  本发明涉及取代吲哚衍生物、包含至少一种取代吲哚衍生物的组合物，以及使用这些取代吲哚衍生物治疗或预防患者病毒感染或与病毒相关的疾病的方法。
• 2-Substituted-3-phenylindoles, their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Technobiotic Ltd.

  公开号：EP0000972A2

  公开（公告）日：1979-03-07

  The invention relates to novel 3-phenyl-indoles of the formula wherein X and Y are independently hydrogen or halogen atoms; each n is 1, 2 or 3, Q is an oxygen atom or the group (H,OH), Z is a hydrogen atom, or provided that Q is an oxygen atom, Z can also be the group OR, wherein R is a hydrogen atom or a lower alkyl or loweralkoxy-loweralkyl group, "lower" indicating groups with 1-6 carbon atoms, m is 1 or 2 when Z is a hydrogen atom and m is O when Z is the group OR, to their preparation, and to pharmaceutical compositions containing them. These compounds have immunosuppressant activity and can be used for example in the treatment of rheumatoid arthritis.

  本发明涉及新型 3-苯基-吲哚，其式中 X 和 Y 独立地为氢原子或卤素原子；每个 n 为 1、2 或 3，Q 为氧原子或基团（H,OH），Z 为氢原子，或者如果 Q 为氧原子，Z 也可以是基团 OR，其中 R 为氢原子或低级烷基或低级烷氧基-低级烷基，"低级 "表示具有 1-6 个碳原子的基团，当 Z 为氢原子时，m 为 1 或 2，当 Z 为基团 OR 时，m 为 O。 这些化合物具有免疫抑制活性，例如可用于治疗类风湿性关节炎。