4-fluoro-N-(3-phenylpropyl)-benzamide | 551908-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(3-phenylpropyl)-benzamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-(3-phenylpropyl)benzamide
• CAS: 551908-65-7
• 化学式: C₁₆H₁₆FNO
• mdl: MFCD01353942
• 分子量: 257.308
• InChiKey: SXACABHQNNLRCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(3-phenylpropyl)-benzamide 、 苯肼 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到3-(4-Fluorophenyl)-1-phenyl-5-(2-phenylethyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazole Synthesis via Amidrazones

  摘要：

  我们提出了一种通过氧化过程从初级酰胺和肼合成1,2,4-三唑衍生物的两步程序。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258117
• 作为产物：
  描述：

  potassium 4-fluorobenzoyltrifluoroborate 在 三氟化硼乙醚 、 potassium 4-fluorobenzoyltrifluoroborate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-fluoro-N-(3-phenylpropyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  MIDA酰基硼酸酯与O -Me羟胺的合成及化学选择性连接

  摘要：

  N-甲基亚氨基二乙酰基（MIDA）酰基硼酸酯在水中与O- Me羟胺（包括未保护的肽底物）进行化学选择性酰胺键形成连接。这些稳定的硼酸盐很容易在一个步骤中由酰基三氟硼酸钾（KAT）制备。MIDA酰基硼酸酯与O-烷基羟胺的反应性-与KAT不反应-归因于中性MIDA硼酸酯与离子KAT的性质，导致可能的中间体稳定性和消除倾向不同。

  DOI：

  10.1039/c4sc00971a

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-based well-defined ruthenium hydride complexes for direct amide synthesis from alcohols and amines under base-free conditions
  作者：Kunsoon Kim、Byungjoon Kang、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.016

  日期：2015.7

  carbene-based ruthenium(II) hydride complexes were developed for amide synthesis from alcohols and amines under base-free conditions. Diverse amides were synthesized in fair-to-excellent yields. In the case of secondary amines, where direct dehydrogenative amidation is not feasible, a catalytic amount of a base was required to promote the transamidation of esters, which are byproducts of alcohol dimerization

  为在无碱条件下从醇和胺合成酰胺而开发了易于合成的，定义明确的基于N-杂环卡宾的氢化钌（II）配合物。合成了各种酰胺，收率相当理想。在仲胺的情况下，直接脱氢酰胺化是不可行的，需要催化量的碱来促进酯的氨基转移，所述酯是醇二聚的副产物。
• 高压环境下离子液体催化制备酰胺类化合物的方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN112209847B

  公开（公告）日：2022-12-23

  一种高压环境下离子液体催化制备酰胺类化合物的方法。本方法以离子液体1‑乙基‑3‑甲基咪唑鎓乙酸盐作为催化剂和溶剂，以氧气为氧化剂，在高压和加热条件下，将芳香甲醇或烷基醇转化为酰胺类化合物。本发明所述的合成方法本方法的原料与技术成本低廉；无需使用有毒重金属催化剂，远较其他传统方法安全低毒，经济环保；本方法步骤少，操作简便，有利于大规模合成，对于酰胺类化合物的合成与制备的大型工业化具有重要意义。
• Rapid Ligations with Equimolar Reactants in Water with the Potassium Acyltrifluoroborate (KAT) Amide Formation
  作者：Hidetoshi Noda、Gábor Erős、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja5018442

  日期：2014.4.16

  The identification of fast, chemoselective bond-forming reactions is one of the major contemporary challenges in chemistry. We show that chemoselective amide-forming ligations of potassium acyltrifluoroborates (KATs) and O-carbamoylhydroxylamines proceed in the presence of all unprotected functional groups with a second-order rate constant of 20 M(-1) s(-1). PEG chains, lipids, biotin, and dyes were

  快速的化学选择性成键反应的鉴定是当代化学中的主要挑战之一。我们表明，在所有未受保护的官能团存在的情况下，酰三氟硼酸钾 (KAT) 和 O-氨基甲酰羟胺的化学选择性酰胺形成连接继续进行，二阶速率常数为 20 M(-1) s(-1)。PEG 链、脂质、生物素和染料被引入到未受保护的 31 聚体肽（GLP-1 类似物）上，反应物的摩尔比为 1 mM，几分钟内，100 μM 在 1 小时内，即使使用 Mw 20,000 PEG。这种偶联反应为合成蛋白质-蛋白质和蛋白质-聚合物偶联物等分子提供了一种新方法。
• Ruthenium-Catalyzed Redox-Neutral and Single-Step Amide Synthesis from Alcohol and Nitrile with Complete Atom Economy
  作者：Byungjoon Kang、Zhenqian Fu、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/ja404695t

  日期：2013.8.14

  A completely atom-economical and redox-neutral catalytic amide synthesis from an alcohol and a nitrite is realized. The amide C-N bond is efficiently formed between the nitrogen atom of nitrile and the alpha-carbon of alcohol, with the help of an N-heterocyclic carbene-based ruthenium catalyst, without a single by-product. A utility of the reaction was demonstrated by synthesizing C-13 or N-15 isotope-labeled amides without involvement of any separate reduction and oxidation step.
• 1,2,4-Triazole Synthesis via Amidrazones
  作者：Laurent El Kaim、Laurence Grimaud、Marion Gizzi

  DOI：10.1055/s-0030-1258117

  日期：2010.7

  We present a two-step procedure for the synthesis of 1,2,4-triazole derivatives from a primary amide and a hydrazine via an oxidative process.

  我们提出了一种通过氧化过程从初级酰胺和肼合成1,2,4-三唑衍生物的两步程序。