(S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4'-methoxybenzyloxy)propan-2-ol | 1065484-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4'-methoxybenzyloxy)propan-2-ol
• 英文别名: (S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-ol；1-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-sn-glycerol
• CAS: 1065484-10-7
• 化学式: C₂₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 450.65
• InChiKey: GQUSEOWZBCNFEB-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4'-methoxybenzyloxy)propan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 C₅₂H₈₆O₄Si
  参考文献：
  名称：

  使用BINOL-磷酸硒代神经酰氯进行选择性肌醇磷酸化和组织解脂阿米巴的糖基肌醇磷脂合成

  摘要：

  据报道，由解组织变形虫（Entamoeba histolytica）化学合成糖基肌醇磷脂。该合成的关键特征在于，通过的desymmetrization发生区域选择性磷酸化反应肌肉肌醇衍生物与phosphoroselenoyl酰氯。开发了一种新的保护基策略，该策略利用烯丙基和分配基团合成带有不饱和脂质的复杂糖脂。这些进展为各种复杂的肌醇磷脂及其类似物提供了有效的合成途径。此外，已经评估了合成肌醇磷脂与小鼠CD1d分子的结合亲和力以及免疫刺激活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201701298
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 咪唑 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 (S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4'-methoxybenzyloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Isoamericanin A 和 (+)-Isoamericanol A 的全合成

  摘要：

  生物活性 1,4-苯并二恶烷木脂素异美洲素 A (2) 和异美洲醇 A (3) 的对映选择性全合成已分别通过 11 步和 12 步实现。这些苯并二恶烷木脂素天然产物以及其他含有 9-羟甲基的天然产物显示出广泛的生物学特性。1,4-苯并二恶烷环是通过酸催化的环化反应形成的，仅得到所需的反式异构体。该方法将允许合成许多含有 9-羟甲基的苯并二恶烷化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301363

文献信息

• Synthesis of Modified Peptidoglycan Precursor Analogues for the Inhibition of Glycosyltransferase
  作者：Shrinivas Dumbre、Adeline Derouaux、Eveline Lescrinier、André Piette、Bernard Joris、Mohammed Terrak、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/ja302099u

  日期：2012.6.6

  The peptidoglycan glycosyltransferases (GTs) are essential enzymes that catalyze the polymerization of On OH glycan chains of the bacterial cell wall from lipid II and thus constitute a validated antibacterial target. Their enzymatic cavity is composed of a donor site for the growing glycan chain (where the inhibitor moenomycin binds) and an acceptor site for lipid II substrate. In order to find lead inhibitors able to fill this large active site, we have synthesized a series of substrate analogues of lipid I and lipid II with variations in the lipid, the pyrophosphate, and the peptide moieties and evaluated their biological effect on the GT activity of E. coli PBP1b and their antibacterial potential. We found several compounds able to inhibit the GT activity in vitro and cause growth defect in Bacillus subtilis. The more active was C16-phosphoglycerate-MurNAc-(L-Alao-D-Glu)-GIcNAc, which also showed antibacterial activity. These molecules are promising leads for the design of new antibacterial GT inhibitors.
• Syntheses of phosphatidyl-β-d-glucoside analogues to probe antigen selectivity of monoclonal antibody ‘DIM21’
  作者：Peter Greimel、Milaine Lapeyre、Yasuko Nagatsuka、Yoshio Hirabayashi、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.041

  日期：2008.8

  Herein, we report the chemical syntheses of a series of phosphatidyl-beta-D-glucoside (PtdGlc) analogues, including 6-O-Ac, sn-2-O-Me, phosphorothioate as well as phosphatidylgalactoside and -mannoside derivatives. In the key step, beta-glycosyl H-phosphonate was condensed with enantiomerically pure diacylglycerol. Comparison of spectroscopic data with mono-acetylated PtdGlc from natural source confirmed the presence of an acetyl moiety at position 6. Furthermore, the reactivity of PtdGlc and its analogues toward monoclonal antibody 'DIM21' (MAb DIM21) was evaluated, revealing the crucial structural antigen features for successful MAb DIM21 binding. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.