(2RS)-4'-fluoro-5,7-dihydroxyflavanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2RS)-4'-fluoro-5,7-dihydroxyflavanone
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-5,7-dihydroxychroman-4-one；4'-fluoro-5,7-dihydroxyflavanone；PTP inhibitor, 4c；2-(4-fluorophenyl)-5,7-dihydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₄
• 分子量: 274.248
• InChiKey: WFHLTJMKLINGAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 (2RS)-4'-fluoro-5,7-dihydroxyflavanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-Fluorophenyl)-5-hydroxy-7-(3-methylbut-2-enoxy)-2,3-dihydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  甘草素衍生物抗阿尔茨海默病活性的设计、合成和胆碱酯酶抑制试验

  摘要：

  海洋环境是发现功能材料的丰富资源，海藻因其在生物学和医学中的潜在用途而受到认可。甘草素已从马尾藻中分离和鉴定。为了寻找新的抗阿尔茨海默病活性，我们设计并合成了 32种 7-异戊二烯氧基-2,3-二氢黄烷酮衍生物 ( 3a-3p ) 和 5-羟基-7-异戊二烯氧基-2,3-二氢黄烷酮衍生物 ( 4a- 4p）作为基于甘草素作为先导化合物的胆碱酯酶抑制剂。对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制筛选表明，所有合成的化合物在体外均具有有效的 AChE 抑制活性，但对 BuChE 的抑制活性减弱至较弱. 动力学研究表明，化合物 4o 通过双重结合位点能力抑制 AChE。此外，所有化合物均显示出自由基清除作用。最后，4o在AChE活性位点的分子对接模拟与所得药理结果吻合较好。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128306
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 盐酸 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (2RS)-4'-fluoro-5,7-dihydroxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂5,7-二羟基黄烷酮衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  高效合成了一系列5,7-二羟基黄烷酮衍生物。评估了它们对革兰氏阴性菌、革兰氏阳性菌和酵母菌的抗菌功效。在这些化合物中，大多数卤化衍生物对革兰氏阳性菌、酿酒酵母和革兰氏阴性菌霍乱弧菌表现出最好的抗菌活性。使用细胞活力测定对 HepG2 细胞进行评估时，这些化合物的细胞毒性较低。这项研究表明，卤代黄烷酮可能代表了进一步药物开发的有希望的药理学候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.003

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 5,7-dihydroxyflavanone derivatives as antimicrobial agents
  作者：Xing Zhang、Omar Khalidi、So Young Kim、Ruitong Wang、Victor Schultz、Brady F. Cress、Richard A. Gross、Mattheos A.G. Koffas、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.003

  日期：2016.7

  A series of 5,7-dihydroxyflavanone derivatives were efficiently synthesized. Their antimicrobial efficacy on Gram-negative, Gram-positive bacteria and yeast were evaluated. Among these compounds, most of the halogenated derivatives exhibited the best antimicrobial activity against Gram-positive bacteria, the yeast Saccharomyces cerevisiae, and the Gram-negative bacterium Vibrio cholerae. The cytotoxicities

  高效合成了一系列5,7-二羟基黄烷酮衍生物。评估了它们对革兰氏阴性菌、革兰氏阳性菌和酵母菌的抗菌功效。在这些化合物中，大多数卤化衍生物对革兰氏阳性菌、酿酒酵母和革兰氏阴性菌霍乱弧菌表现出最好的抗菌活性。使用细胞活力测定对 HepG2 细胞进行评估时，这些化合物的细胞毒性较低。这项研究表明，卤代黄烷酮可能代表了进一步药物开发的有希望的药理学候选者。
• Zhao, Dong-Hai; Sui, Xin; Qu, You-Le, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 3, p. 1129 - 1132
  作者：Zhao, Dong-Hai、Sui, Xin、Qu, You-Le、Yang, Li-Ye、Wang, Xian、Guan, Li-Ping

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and cholinesterase inhibition assay of liquiritigenin derivatives as anti-Alzheimer's activity
  作者：Liping Guan、Dingxin Peng、Li Zhang、Jinjing Jia、Haiying Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128306

  日期：2021.11

  cholinesterases inhibitors based on liquiritigenin as the lead compound. Inhibition screening against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) indicated that all synthesized compounds possessed potent AChE inhibitory activity and moderated to weak BuChE inhibitory activity in vitro. Kinetic studies demonstrated that compound 4o inhibited AChE via a dual binding site ability. In addition

  海洋环境是发现功能材料的丰富资源，海藻因其在生物学和医学中的潜在用途而受到认可。甘草素已从马尾藻中分离和鉴定。为了寻找新的抗阿尔茨海默病活性，我们设计并合成了 32种 7-异戊二烯氧基-2,3-二氢黄烷酮衍生物 ( 3a-3p ) 和 5-羟基-7-异戊二烯氧基-2,3-二氢黄烷酮衍生物 ( 4a- 4p）作为基于甘草素作为先导化合物的胆碱酯酶抑制剂。对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制筛选表明，所有合成的化合物在体外均具有有效的 AChE 抑制活性，但对 BuChE 的抑制活性减弱至较弱. 动力学研究表明，化合物 4o 通过双重结合位点能力抑制 AChE。此外，所有化合物均显示出自由基清除作用。最后，4o在AChE活性位点的分子对接模拟与所得药理结果吻合较好。
• Discovery of flavone-derivatives as the new skeleton of transient receptor potential vanilloid 3 channel antagonists
  作者：Lili Wang、Ling Zhang、Rongfeng Liu、Yimei Xu、Zhifeng Tang、Congxiao Zhang、Zhongyin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129577

  日期：2024.1