(1R,2R)-1,2-环己烷二羰基二氯化物 | 46021-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: (1R,2R)-1,2-环己烷二羰基二氯化物
• 英文名称: trans-1,2-Cyclohexanedicarbonyl chloride
• 英文别名: (1S,2S)-Cyclohexane-1,2-dicarbonyl dichloride；(1S,2S)-cyclohexane-1,2-dicarbonyl chloride
• CAS: 46021-27-6
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 209.072
• InChiKey: YKZFIPRBWVEQBE-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-环己烷二羰基二氯化物 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 (+/-)-trans-1-cyano-cyclohexane-carboxylic acid-(2)
  参考文献：
  名称：

  136.一元酸解离常数的测定。第三部分 某些氰基酸的优势

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9430000513
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-环己烷二甲酸 在 氯化亚砜 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1R,2R)-1,2-环己烷二羰基二氯化物
  参考文献：
  名称：

  合理调整Bis-Oxazoline配体的螯合物大小，以提高Chalcones的不对称叠氮化中的对映选择性。

  摘要：

  在CuOTf和一系列环己烷连接的双恶唑啉（cHBOX）的催化下，以[ N-（对甲苯磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（PhI NTs）作为氮源，对al酮进行不对称叠氮化。恶唑啉。结果表明，在（S，S）-1,2-bis [（S）-（4-苯基）恶​​唑啉-2-基]环己烷，是环己烷连接的双恶唑啉中最匹配的立体异构体。还发现，与1，8-蒽连接的双-恶唑啉（AnBOXes）不同，在当前情况下，相对于查耳酮，对映体选择性不依赖于取代基。

  DOI：

  10.1021/jo051765y

文献信息

• Synthesis of α,ω‐Bis‐Enones by the Double Addition of Alkenyl Grignard Reagents to Diacid Weinreb Amides
  作者：Stefan Wiesler、Michael A. Bau、Thomas Niepel、Sara L. Younas、Hieu‐Trinh Luu、Jan Streuff

  DOI：10.1002/ejoc.201901043

  日期：2019.9.30

  The synthesis of bis‐enones from alkenyl bromides and α,ω‐bis‐Weinreb amides via a double Grignard reaction is reported. The work contains reliable protocols for the double addition and the efficient generation of the required substituted alkenyl Grignard reagents from alkenyl bromide precursors.

  据报道，通过双格氏反应由链烯基溴化物和α，ω-双-Weinreb酰胺合成双烯酮。这项工作包含可靠的协议，可以从烯基溴化物前体中进行双添加并有效生成所需的取代烯基格利雅试剂。
• Diastereoselective Imine-Bond Formation through Complementary Double-Helix Formation
  作者：Hidekazu Yamada、Yoshio Furusho、Eiji Yashima

  DOI：10.1021/ja301430h

  日期：2012.5.2

  different stereostructures are synthesized and used as templates for diastereoselective imine-bond formations between two achiral carboxylic acid monomers bearing a terminal aldehyde group and racemic 1,2-cyclohexanediamine, resulting in a preferred-handed double helix stabilized by complementary salt bridges. The diastereoselectivity of the racemic amine is significantly affected by the chirality of

  合成了具有不同立体结构的各种手性和非手性接头的旋光脒二聚体链，并将其用作模板，用于在两个带有末端醛基的非手性羧酸单体和外消旋 1,2-环己二胺之间形成非对映选择性亚胺键，从而得到通过互补盐桥稳定的首选双螺旋。外消旋胺的非对映选择性受到脒残基手性以及模板中接头的刚性和/或手性的显着影响。核磁共振和动力学研究表明，目前的亚胺键形成涉及两步可逆反应。
• Synthesis of New<i>C</i>₂-Symmetric Chiral Bisamides from (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-Cyclohexane-1,2-dicarboxylic Acid
  作者：Chan Zhou、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/hlca.201400005

  日期：2014.10

  A series of new C2‐symmetric (1S,2S)‐cyclohexane‐1,2‐dicarboxamides was synthesized from (1S,2S)‐cyclohexane‐1,2‐dicarbonyl dichloride and N‐benzyl‐substituted aromatic amines, which were prepared from 2‐aminopyridine, 2‐chloroaniline, and 2‐aminophenol via imine formation with benzaldehyde and subsequent reduction with NaBH4. (1S,2S)‐N,N′‐Dibenzyl‐N,N′‐bis[2‐(benzyloxy)phenyl]cyclohexane‐1,2‐dicarboxamide

  由（1 S，2 S）-环己烷-1,2-二羰基二氯化物和N-苄基取代的芳族胺合成了一系列新的C 2-对称的（1 S，2 S）-环己烷-1,2-二甲酰胺，由2-氨基吡啶，2-氯苯胺和2-氨基苯酚经亚胺与苯甲醛形成，然后经NaBH 4还原而制得。（1小号，2小号） - ñ，Ñ '-Dibenzyl- Ñ，Ñ ' -双[2-（苄氧基）苯基]环己烷-1,2-二羧酰胺转化为（1小号，2S）-N，N'-二苄基-N，N'-双（2-羟基苯基）环己烷-1,2-二甲酰胺通过在活性炭粉末上存在Pd（OH）2的条件下进行氢解而得。
• Novel synthesis of trans-hydroindenones by thermal reaction of α,ω-bis(diazo)diketones
  作者：Kazuhiko Nakatani、Kazunori Takada、Yoshihiko Odagaki、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1039/c39930000556

  日期：——

  Thermal reaction of α,ω-bis(diazo)diketones gives αβ-unsaturated cycloalkenones including unsubstituted trans-hydroindenones, which were difficult to access by the conventional synthetic reactions.

  δ±，Ï-双（重氮）二酮的热反应产生了δ±²-不饱和环烯酮，包括未取代的反式氢茚酮，这些物质很难通过传统合成反应获得。
• Organic diamine compounds for use as oral hypoglycemic agents and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0010896A1

  公开（公告）日：1980-05-14

  The compounds for use as oral hypoglycemic agents are of the formulae: wherein X is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, lower alkyl or lower alkoxy, X being other than hydrogen in formula (I); Y and Y' are each amino, lower N-monoalkylamino, lower N,N-dialkylamino, pyridylamino, pyrrolidino, piperidino, homopiperidino, morpholino, thiomorpholino, 2,3-dihydroisoindolyl and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl; and Z is oxygen or sulfur. Several methods for the preparation of these compounds are described; e.g. a,a'-dibromo-o-oxylene by reaction with piperidine gives 1,1'-[1,2--phenylene-bis-(methylene)]bispiperidine. Novel compounds claimed are: those of formula (I) wherein X is other than hydrogen or methyl, or wherein Y is pyridylamino and Y' is other than pyridylamino; and the compounds of formulae (IV) and (VI). Compositions claimed comprise an effective blood sugar lowering amount of a compound of formulae (I) to (VI) and a carrier material.

  用作口服降血糖剂的化合物属于以下式子： 其中 X 是氢、氟、氯、溴、硝基、氰基、低级烷基或低级烷氧基，在式(I)中 X 不是氢； Y 和 Y'分别是氨基、低级 N-单烷基氨基、低级 N,N-二烷基氨基、吡啶基氨基、吡咯烷基、哌啶基、均哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、2,3-二氢异吲哚基和 1,2,3,4-四氢异喹啉基；以及 Z 是氧或硫。这些化合物的制备方法有多种，例如，a,a'-二溴邻二甲苯与哌啶反应生成 1,1'-[1,2-亚苯基-双（亚甲基）]双哌啶。 权利要求的新型化合物有：式(I)的化合物，其中X不是氢或甲基，或Y是吡啶氨基，Y'不是吡啶氨基；以及式(IV)和(VI)的化合物。权利要求的组合物包含有效降血糖量的式(I)至(VI)化合物和载体材料。