Ditert-butyl 2-(3-methylbut-2-enyl)propanedioate | 179549-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ditert-butyl 2-(3-methylbut-2-enyl)propanedioate
• 英文别名: ditert-butyl 2-(3-methylbut-2-enyl)propanedioate
• CAS: 179549-13-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: IDFRGAULGMLINA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ditert-butyl 2-(3-methylbut-2-enyl)propanedioate 在 C₈₈H₈₉NO₆P₂ 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 di-tert-butyl (3R,4S)-3-hydroxy-4-(prop-1-en-2-yl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  受限酸催化的不对称羰基-烯环化

  摘要：

  已开发出高度对映选择性的布朗斯台德酸催化的烯醛分子内羰基-烯反应。使用受限的亚胺二磷酸盐催化剂，该反应以高产率和良好的非对映选择性和对映选择性提供了多种反式-3,4-二取代碳和杂环五元环。ESI-MS、NMR 和 DFT 机理研究表明，该反应通过涉及新型共价中间体的逐步途径进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09484
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二叔丁酯 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.83h， 以94%的产率得到Ditert-butyl 2-(3-methylbut-2-enyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  INHIBITION OF MATRIX METALLOPROTEASES BY SUBSTITUTED BIARYL OXOBUTYRIC ACIDS

  摘要：

  公开号：

  EP0923530B1

文献信息

• INHIBITION OF MATRIX METALLOPROTEASES BY SUBSTITUTED BIARYL OXOBUTYRIC ACIDS
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：EP0923530B1

  公开（公告）日：2004-09-01
• Confined Acid-Catalyzed Asymmetric Carbonyl–Ene Cyclization
  作者：Luping Liu、Markus Leutzsch、Yiying Zheng、M. Wasim Alachraf、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.5b09484

  日期：2015.10.21

  A highly enantioselective Brønsted acid catalyzed intramolecular carbonyl-ene reaction of olefinic aldehydes has been developed. Using a confined imidodiphosphate catalyst, the reaction delivers diverse trans-3,4-disubstituted carbo- and heterocyclic five-membered rings in high yields and with good to excellent diastereo- and enantioselectivities. ESI-MS, NMR, and DFT mechanistic studies reveal that

  已开发出高度对映选择性的布朗斯台德酸催化的烯醛分子内羰基-烯反应。使用受限的亚胺二磷酸盐催化剂，该反应以高产率和良好的非对映选择性和对映选择性提供了多种反式-3,4-二取代碳和杂环五元环。ESI-MS、NMR 和 DFT 机理研究表明，该反应通过涉及新型共价中间体的逐步途径进行。