2,2-dimethyl-1,3-methylenedioxyacetophenone | 6860-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1,3-methylenedioxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2,2-Dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone；1-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanone
• CAS: 6860-95-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: TXWJXRISMHEQSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C
• 沸点：
  144-145 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1,3-methylenedioxyacetophenone 在 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 1-(2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenoxyethanone
  参考文献：
  名称：

  使用片段精细化策略阐明结核分枝杆菌II型脱氢喹啉酶抑制剂

  摘要：

  通过使用片段精细化方法发现了新型的结核分枝杆菌II型脱氢奎宁酶（DHQase）抑制剂文库。最初通过计算机评估了推定的活性位点结合片段，从而选择了两个小的芳香片段进行进一步研究。片段的合成加工提供了34种抑制剂的文库，这些抑制剂表现出对II型DHQase的低微摩尔抑制作用。在体外针对结核分枝杆菌的筛选中，许多这些抑制剂在低微摩尔范围内也表现出抗菌活性。这些现在用作进一步开发用于治疗结核病的疗法的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100606
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-苯并二恶茂烷 在 三氟化硼 、 乙酸酐 作用下， 生成 2,2-dimethyl-1,3-methylenedioxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Hoch; Tsatsas, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1952, vol. 234, p. 2610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkadiene derivatives, their preparation, and pharmaceutical
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04886835A1

  公开（公告）日：1989-12-12

  Substituted alkadienes of the formula: ##STR1## in which R.sub.1 is hydroxy or acetoxy, R.sub.2 is hydrogen, carboxy, alkoxycarbonyl, phenyl or benzoyl, and R.sub.3 is alkylthio or alkoxy and R.sub.4 is naphthoyl or optionally substituted benzoyl, or R.sub.3 is alkoxycarbonyl, cycloalkyloxycarbonyl or cyano and R.sub.4 is alkyl, naphthyl, optionally substituted phenyl, alkylthio, naphthylmethanethio, optionally substituted benzylthio, optionally substituted phenylthio, naphthylthio, phenethylthio or allylthio, or R.sub.3 and R.sub.4 form, with the carbon atom to which they are attached, a ring-system of formula: ##STR2## in which R.sub.5 is hydrogen or alkoxy and X is methylene or S inhibit 5-lipoxygenase and are useful, for example, as anti-inflammatories.

  公式为：##STR1## 其中 R.sub.1 是羟基或乙酰氧基，R.sub.2 是氢、羧基、烷氧羰基、苯基或苯甲酰基，R.sub.3 是烷基硫醚或烷氧基，R.sub.4 是萘甲酰基或可选地取代的苯甲酰基，或者 R.sub.3 是烷氧羰基、环烷氧羰基或氰基，R.sub.4 是烷基、萘基、可选地取代的苯基、烷基硫醚、萘基甲硫醇、可选地取代的苄硫醇、可选地取代的苯基硫醇、萘硫醇、苯乙基硫醇或烯丙基硫醇，或者 R.sub.3 和 R.sub.4 与它们连接的碳原子形成下列环系统的环：##STR2## 其中 R.sub.5 是氢或烷氧基，X 是亚甲基或硫，抑制 5-脂氧酶，并且例如作为抗炎药物是有用的。
• Dearomatization Reactions Using Phthaloyl Peroxide
  作者：Anders M. Eliasen、Mitchell Christy、Karin R. Claussen、Ronald Besandre、Randal P. Thedford、Dionicio Siegel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02008

  日期：2015.9.18

  A new oxidative dearomatization reaction has been developed using phthaloyl peroxide to chemoselectively install two oxygen–carbon bonds into aromatic precursors. The oxidation reaction proceeds only once; addition of superstoichiometric equivalents of phthaloyl peroxide does not react further with the newly generated 1,3-cyclohexadiene. The reaction has been challenged by the addition of different

  已经开发出一种新的氧化脱芳香化反应，该反应使用过氧化邻苯二甲酰将两个氧碳键化学选择性地安装到芳族前体中。氧化反应仅进行一次；添加超化学计量当量的邻苯二甲酰邻苯二酚不会与新生成的1,3-环己二烯进一步反应。该反应已通过添加不同的官能团而受到挑战，并显示出维持化学选择性。由于与1,2-亚甲基二氧基苯衍生物具有广泛的反应性，因此确定了线性自由能相关性，并支持了通过双自由基进行的机理，该机理类似于使用邻苯二甲酰氧基的芳烃羟基化反应。
• Alkadiene derivatives, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04971979A1

  公开（公告）日：1990-11-20

  Substituted alkadienes of formula: ##STR1## in which R.sub.1 is hydroxy or acetoxy, R.sub.2 is hydrogen, carboxy, alkoxycarbonyl, phenyl or benzoyl, and R.sub.3 is alkylthio or alkoxy and R.sub.4 is naphthoyl or optionally substituted benzoyl, or R.sub.3 is alkoxycarbonyl, cycloalkyloxycarbonyl or cyano and R.sub.4 is alkyl, naphthyl, optionally substituted phenyl, alkylthio, naphthylmethanethio, optionally substituted benzylthio, optionally substituted phenylthio, naphthylthio, phenethylthio or allylthio, or R.sub.3 and R.sub.4 form, with the carbon atom to which they are attached, a ring-system of formula: ##STR2## in which R.sub.5 is hydrogen or alkoxy and X is methylene or S inhibit 5-lipoxygenase and are useful, for example, as anti-inflammatories.

  式子为：##STR1## 其中 R.sub.1 为羟基或乙酰氧基，R.sub.2 为氢、羧基、烷氧羰基、苯基或苯甲酰基，R.sub.3 为烷基硫醇或烷氧基，R.sub.4 为萘甲酰基或可选的取代苯甲酰基，或 R.sub.3 为烷氧羰基、环烷氧羰基或氰基，R.sub.4 为烷基、萘基、可选的取代苯基、烷基硫醇、萘基甲硫、可选的取代苯基甲硫、可选的取代苯基硫、萘基硫、苯乙基硫或烯丙基硫，或 R.sub.3 和 R.sub.4 与它们连接的碳原子形成一个环式系统，其式子为：##STR2## 其中 R.sub.5 为氢或烷氧基，X 为亚甲基或硫，这些化合物能抑制5-脂氧酶，例如作为抗炎药物。
• Processes for producing optically active 2-amino-1-phenylethanol derivatives
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20030143701A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  An (R)-2-amino-1-phenylethanol derivative shown by the general formula (IIa) 1 wherein R 1 and R 5 represent a hydrogen atom, etc.; R 2 , R 3 and R 4 independently represent a halogen atom, etc., or a salt thereof, can readily be produced (1) by permitting a microorganism belonging to the genus Rhodosporidium, the genus Comamonas or the like to act on a mixture of corresponding (R)-form and (S)-form to asymmetrically utilize, or (2) by permitting a microorganism belonging to the genus Lodderomyces, the genus Pilimelia or the like to act on a corresponding aminoketone derivative to asymmetrically reduce. An (R,R)-1-phenyl-2-[(2-phenyl-1-alkylethyl)amino]ethanol derivative having a high optical purity can easily be obtained from the compound of the formula (IIa) or a salt thereof. Said derivative is useful as an intermediate for producing an anti-obesity agent and so on.

  通式（IIa）所示的（R）-2-氨基-1-苯乙醇衍生物，其中R1和R5代表氢原子等；R2、R3和R4分别独立地表示卤素原子等，或其盐，可以通过（1）让属于红孢霉属、普通小杆菌属或类似菌属的微生物作用于相应（R）-型和（S）-型的混合物以不对称利用，或（2）让属于洛德罗霉属、皮利米利亚属或类似菌属的微生物作用于相应的氨基酮衍生物以不对称还原而轻松制备。可以从式（IIa）化合物或其盐中轻松获得具有高光学纯度的（R，R）-1-苯基-2-［（2-苯基-1-烷基乙基）氨基］乙醇衍生物。所述衍生物可用作生产抗肥胖剂等中间体。
• [EN] DIHYDROISOQUINOLINONE DERIVATIVE AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIHYDROISOQUINOLINONE ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 一种二氢异喹啉酮衍生物及其应用
  申请人：ETERN BIOPHARMA SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2022122037A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  提供二氢异喹啉酮衍生物及其应用。二氢异喹啉酮衍生物如下式I所示，包括其药学上可接受的盐，或其对映异构体、非对映异构体、互变异构体、溶剂化物、同位素取代物、多晶型物、前药或代谢产物。式I化合物对WDR5具有较高的蛋白-蛋白相互作用抑制活性，因此可以用于预防或治疗与WDR5相关的疾病。