2-bromo-1-(2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone | 97664-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-bromo-1-(2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone
• 英文别名: 5-(2-bromoacetyl)-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole；2-bromo-1-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanone
• CAS: 97664-56-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: GMNHNZHVFJFQDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(2-fluorophenoxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用片段精细化策略阐明结核分枝杆菌II型脱氢喹啉酶抑制剂

  摘要：

  通过使用片段精细化方法发现了新型的结核分枝杆菌II型脱氢奎宁酶（DHQase）抑制剂文库。最初通过计算机评估了推定的活性位点结合片段，从而选择了两个小的芳香片段进行进一步研究。片段的合成加工提供了34种抑制剂的文库，这些抑制剂表现出对II型DHQase的低微摩尔抑制作用。在体外针对结核分枝杆菌的筛选中，许多这些抑制剂在低微摩尔范围内也表现出抗菌活性。这些现在用作进一步开发用于治疗结核病的疗法的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100606
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酮 在 四磷十氧化物 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-bromo-1-(2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用片段精细化策略阐明结核分枝杆菌II型脱氢喹啉酶抑制剂

  摘要：

  通过使用片段精细化方法发现了新型的结核分枝杆菌II型脱氢奎宁酶（DHQase）抑制剂文库。最初通过计算机评估了推定的活性位点结合片段，从而选择了两个小的芳香片段进行进一步研究。片段的合成加工提供了34种抑制剂的文库，这些抑制剂表现出对II型DHQase的低微摩尔抑制作用。在体外针对结核分枝杆菌的筛选中，许多这些抑制剂在低微摩尔范围内也表现出抗菌活性。这些现在用作进一步开发用于治疗结核病的疗法的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100606

文献信息

• Alkadiene derivatives, their preparation, and pharmaceutical
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04886835A1

  公开（公告）日：1989-12-12

  Substituted alkadienes of the formula: ##STR1## in which R.sub.1 is hydroxy or acetoxy, R.sub.2 is hydrogen, carboxy, alkoxycarbonyl, phenyl or benzoyl, and R.sub.3 is alkylthio or alkoxy and R.sub.4 is naphthoyl or optionally substituted benzoyl, or R.sub.3 is alkoxycarbonyl, cycloalkyloxycarbonyl or cyano and R.sub.4 is alkyl, naphthyl, optionally substituted phenyl, alkylthio, naphthylmethanethio, optionally substituted benzylthio, optionally substituted phenylthio, naphthylthio, phenethylthio or allylthio, or R.sub.3 and R.sub.4 form, with the carbon atom to which they are attached, a ring-system of formula: ##STR2## in which R.sub.5 is hydrogen or alkoxy and X is methylene or S inhibit 5-lipoxygenase and are useful, for example, as anti-inflammatories.

  公式为：##STR1## 其中 R.sub.1 是羟基或乙酰氧基，R.sub.2 是氢、羧基、烷氧羰基、苯基或苯甲酰基，R.sub.3 是烷基硫醚或烷氧基，R.sub.4 是萘甲酰基或可选地取代的苯甲酰基，或者 R.sub.3 是烷氧羰基、环烷氧羰基或氰基，R.sub.4 是烷基、萘基、可选地取代的苯基、烷基硫醚、萘基甲硫醇、可选地取代的苄硫醇、可选地取代的苯基硫醇、萘硫醇、苯乙基硫醇或烯丙基硫醇，或者 R.sub.3 和 R.sub.4 与它们连接的碳原子形成下列环系统的环：##STR2## 其中 R.sub.5 是氢或烷氧基，X 是亚甲基或硫，抑制 5-脂氧酶，并且例如作为抗炎药物是有用的。
• Alkadiene derivatives, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04971979A1

  公开（公告）日：1990-11-20

  Substituted alkadienes of formula: ##STR1## in which R.sub.1 is hydroxy or acetoxy, R.sub.2 is hydrogen, carboxy, alkoxycarbonyl, phenyl or benzoyl, and R.sub.3 is alkylthio or alkoxy and R.sub.4 is naphthoyl or optionally substituted benzoyl, or R.sub.3 is alkoxycarbonyl, cycloalkyloxycarbonyl or cyano and R.sub.4 is alkyl, naphthyl, optionally substituted phenyl, alkylthio, naphthylmethanethio, optionally substituted benzylthio, optionally substituted phenylthio, naphthylthio, phenethylthio or allylthio, or R.sub.3 and R.sub.4 form, with the carbon atom to which they are attached, a ring-system of formula: ##STR2## in which R.sub.5 is hydrogen or alkoxy and X is methylene or S inhibit 5-lipoxygenase and are useful, for example, as anti-inflammatories.

  式子为：##STR1## 其中 R.sub.1 为羟基或乙酰氧基，R.sub.2 为氢、羧基、烷氧羰基、苯基或苯甲酰基，R.sub.3 为烷基硫醇或烷氧基，R.sub.4 为萘甲酰基或可选的取代苯甲酰基，或 R.sub.3 为烷氧羰基、环烷氧羰基或氰基，R.sub.4 为烷基、萘基、可选的取代苯基、烷基硫醇、萘基甲硫、可选的取代苯基甲硫、可选的取代苯基硫、萘基硫、苯乙基硫或烯丙基硫，或 R.sub.3 和 R.sub.4 与它们连接的碳原子形成一个环式系统，其式子为：##STR2## 其中 R.sub.5 为氢或烷氧基，X 为亚甲基或硫，这些化合物能抑制5-脂氧酶，例如作为抗炎药物。
• MALLERON, JEAN-LUC;PONSINET, GERARD;ROUSSEL, GERARD
  作者：MALLERON, JEAN-LUC、PONSINET, GERARD、ROUSSEL, GERARD

  DOI：——

  日期：——
• US4886835A
  申请人：——

  公开号：US4886835A

  公开（公告）日：1989-12-12
• US4971979A
  申请人：——

  公开号：US4971979A

  公开（公告）日：1990-11-20