1-(2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(2-(trifluoromethyl)phenylthio)ethanone | 1380732-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(2-(trifluoromethyl)phenylthio)ethanone
• 英文别名: 1-(2,2-Dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]sulfanyl-ethanone；1-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]sulfanylethanone
• CAS: 1380732-88-6
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 368.377
• InChiKey: SNTSZXUUMNLARN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(2-(trifluoromethyl)phenylthio)ethanone 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-((2-(trifluoromethyl)phenyl)thio)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用片段精细化策略阐明结核分枝杆菌II型脱氢喹啉酶抑制剂

  摘要：

  通过使用片段精细化方法发现了新型的结核分枝杆菌II型脱氢奎宁酶（DHQase）抑制剂文库。最初通过计算机评估了推定的活性位点结合片段，从而选择了两个小的芳香片段进行进一步研究。片段的合成加工提供了34种抑制剂的文库，这些抑制剂表现出对II型DHQase的低微摩尔抑制作用。在体外针对结核分枝杆菌的筛选中，许多这些抑制剂在低微摩尔范围内也表现出抗菌活性。这些现在用作进一步开发用于治疗结核病的疗法的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100606
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酮 在 四磷十氧化物 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 1-(2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(2-(trifluoromethyl)phenylthio)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用片段精细化策略阐明结核分枝杆菌II型脱氢喹啉酶抑制剂

  摘要：

  通过使用片段精细化方法发现了新型的结核分枝杆菌II型脱氢奎宁酶（DHQase）抑制剂文库。最初通过计算机评估了推定的活性位点结合片段，从而选择了两个小的芳香片段进行进一步研究。片段的合成加工提供了34种抑制剂的文库，这些抑制剂表现出对II型DHQase的低微摩尔抑制作用。在体外针对结核分枝杆菌的筛选中，许多这些抑制剂在低微摩尔范围内也表现出抗菌活性。这些现在用作进一步开发用于治疗结核病的疗法的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100606