[(4-硝基苄基)硫代]乙酸 | 6345-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(4-硝基苄基)硫代]乙酸
• 中文别名: 2-[(4-硝基苯基)甲基硫基]乙酸
• 英文名称: (4-nitrobenzylthio)acetic acid
• 英文别名: 2-(4-nitrobenzyl)sulfanylacetic acid；(4-nitrobenzylsulfanyl)acetic acid；4-nitrobenzylthioacetic acid；(4-nitro-benzylsulfanyl)-acetic acid；(4-Nitro-benzylmercapto)-essigsaeure；S-(p-nitrobenzyl) mercapto acetic acid；[(4-Nitrobenzyl)thio]acetic acid；2-[(4-nitrophenyl)methylsulfanyl]acetic acid
• CAS: 6345-13-7
• 化学式: C₉H₉NO₄S
• mdl: MFCD00540019
• 分子量: 227.241
• InChiKey: VBACFDMVHJLUGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  429.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-硝基苄基)硫代]乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (E)-4,4'-(二氮烯-1,2-二基)二苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Schoenberg; Iskander, Journal of the Chemical Society, 1942, p. 90,92

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 、 巯基乙酸 在 乙醚 、 halide 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 sodium hydroxide 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give the title compound as a pale yellow solid, m.p. 101-104° C. [lit. m.p. 114° C⟧ 1H NMR (CDCl3); δ3.10 (s, 2H), 3.94 (s, 2H), 5.37 (d, 2H, J =8.7 Hz), 8.21 (d, 2H, J=8.7 Hz)的产率得到[(4-硝基苄基)硫代]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of farnesyl-protein transferase

  摘要：

  本发明涉及蛋白质Ras的CAAX基序的类似物，该基序在体内通过法尼酰化进行修饰。这些CAAX类似物抑制Ras的法尼酰化。此外，这些CAAX类似物与以前描述的抑制Ras法尼酰转移酶的类似物不同，因为它们没有巯基。缺少巯基在动物的药代动力学行为方面提供了独特的优势，防止巯基依赖的化学反应，如快速自氧化和与内源性巯基形成二硫键，以及降低系统毒性。此外，本发明还包括含有这些法尼酰转移酶抑制剂的化疗组合物和其生产方法。

  公开号：

  US05585359A1

文献信息

• 放射性テクネチウムの結合部位を有する化合物、及び、その放射性テクネチウム錯体
  申请人：独立行政法人国立がん研究センター

  公开号：JP2015063503A

  公开（公告）日：2015-04-09

  【課題】生体内の低酸素領域を可視化できる放射性テクネチウム錯体を提供する。【解決手段】所定の構造式で表され、放射性テクネチウムとの結合部位を有する化合物又はその塩、その放射性テクネチウム錯体、これを含む放射性医薬組成物、これを調製するために用いられるキットである。【選択図】なし

  提供一种能够可视化生物体内低氧区域的放射性锝配合物。该配合物或其盐以特定的结构式表示，具有与放射性锝结合位点，是放射性锝配合物、包含该配合物的放射性药物组合物以及用于制备该组合物的试剂盒。【选择图】无
• Non-Thiol Farnesyltransferase Inhibitors: Structure-Activity Relationships of Aralkylsubsituted Benzophenones
  作者：Andreas Mitsch、Pia Wißner、Isabel Sattler、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/1521-4184(200102)334:2<40::aid-ardp40>3.0.co;2-w

  日期：2001.2

  benzophenone‐based farnesyltransferase inhibitors exploiting a novel aryl binding region in the farnesyltransferase's active site. The present study was mainly focussed on structural modifications of the trimethylene spacer of the 4‐phenyl butyroyl residue of our lead structure (IC50 = 530 nM). These modifications turned out to have little effect on activity as had the replacement of the terminal aryl by cyclohexyl

  我们描述了一类新的基于二苯甲酮的法呢基转移酶抑制剂，它利用法呢基转移酶活性位点中的新芳基结合区。本研究主要集中在我们先导结构的 4-苯基丁酰基残基的三亚甲基间隔基的结构修饰上（IC50 = 530 nM）。事实证明，这些修饰对活性几乎没有影响，因为末端芳基被环己基取代（IC50 = 440 nM 对 IC50 = 530 nM）。
• [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉINASE MATRICIELLE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2012038942A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  This invention also relates to pharmacological compositions containing the compounds of the present invention, and methods of treating asthma, rheumatoid arthritis, COPD, rhinitis, osteoarthritis, psoriatic arthritis, psoriasis, pulmonary fibrosis, pulmonary inflammation, acute respiratory distress syndrome, perodontitis, multiple sclerosis, gingivitis, atherosclerosis, dry eye, neointimal proliferation, which leads to restenosis and ischemic heart faliure, stroke, renal diseases, tumor metastasis, and other inflammatory disorders characterized by over-expression and over-activation of matrix metalloproteinase using the compounds.

  这项发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物，以及治疗哮喘、类风湿关节炎、慢性阻塞性肺病、鼻炎、骨关节炎、银屑病性关节炎、银屑病、肺纤维化、肺部炎症、急性呼吸窘迫综合征、牙周炎、多发性硬化症、牙龈炎、动脉粥样硬化、干眼症、新生内膜增生，导致再狭窄和缺血性心力衰竭、中风、肾脏疾病、肿瘤转移，以及使用这些化合物治疗过度表达和过度活化基质金属蛋白酶的其他炎症性疾病的方法。
• Inhibitors of farnesyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05585359A1

  公开（公告）日：1996-12-17

  The present invention comprises analogs of the CAAX motif of the protein Ras that is modified by farnesylation in vivo. These CAAX analogs inhibit the farnesylation of Ras. Furthermore, these CAAX analogues differ from those previously described as inhibitors of Ras farnesyl transferase in that they do not have a thiol moiety. The lack of the thiol offers unique advantages in terms of improved pharmacokinetic behavior in animals, prevention of thiol-dependent chemical reactions, such as rapid autoxidation and disulfide formation with endogenous thiols, and reduced systemic toxicity. Further contained in this invention are chemotherapeutic compositions containing these farnesyl transferase inhibitors and methods for their production.

  该发明涵盖了蛋白质Ras的CAAX基序的类似物，该基序在体内通过法尼酰化进行修饰。这些CAAX类似物抑制了Ras的法尼酰化。此外，这些CAAX类似物与先前描述的抑制Ras法尼酰基转移酶的类似物不同，因为它们不含硫醇基团。缺乏硫醇基团在改善动物的药代动力学行为、预防硫醇依赖的化学反应（如快速自氧化和与内源硫醇形成二硫键）以及减少全身毒性方面具有独特优势。该发明还包括含有这些法尼酰基转移酶抑制剂的化疗组合物和其生产方法。
• Preparation of thioethers
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04496720A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  A novel process for the preparation of thioethers comprising reacting a silylated thiol of the formula R--S--SiR.sub.1 R.sub.2 R.sub.3 I wherein R is an organic group and R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are individually selected from the group consisting of alkyl of 1 to 4 carbon atoms with an organic halide, sulfate or sulfonate in the presence of hexamethylphosphoric triamide as a solvent or co-solvent preferably under neutral conditions in aprotic solvents at a temperature between 0.degree. and 150.degree. C.

  一种新型的制备硫醚的方法，包括将具有化学式R--S--SiR.sub.1 R.sub.2 R.sub.3 I的硅烷基硫醇与有机卤化物、硫酸酯或磺酸酯在六甲基膦酸三胺存在下反应，其中R为有机基，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别选自1至4个碳原子的烷基，最好在无极性溶剂中在0度至150度之间的中性条件下进行。