[(4-硝基苯基)甲基]琥珀酸 | 56416-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: [(4-硝基苯基)甲基]琥珀酸
• 英文名称: DL-p-Nitrobenzylbernsteinsaeure
• 英文别名: p-Nitrobenzylbernsteinsaeure；[(4-nitrophenyl)methyl]succinic acid；((4-Nitrophenyl)methyl)succinic acid；2-[(4-nitrophenyl)methyl]butanedioic acid
• CAS: 56416-12-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₆
• 分子量: 253.211
• InChiKey: DYDFGNHHYHDJLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151°C
• 溶解度：
  可溶于丙酮、DMF、DMSO、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triethyl 3-(4-nitrophenyl)propane-1,2,2-tricarboxylate 在 盐酸 作用下， 生成 [(4-硝基苯基)甲基]琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  有关抗生素肌动蛋白的研究。第三部分 酸酐-酰亚胺法合成肌动蛋白的结构类似物

  摘要：

  已经开发了具有高度立体选择性的合成路线，用于合成肌动蛋白（I）的结构类似物（XIII）。酸酐-酰亚胺法涉及序列（IIIb）+（V）→ [（VI）+（VII）] →（XI）→（XIII）。（±）-氨基酰胺（IIIb）产生具有相对构型（XIII）的（±）-异羟肟酸，并且L-氨基酰胺（X）产生具有绝对构型（XIII）的单一对映体。

  DOI：

  10.1039/p19750000830

文献信息

• Pharmaceutical amides, and preparation, formulations and use thereof
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0038046A2

  公开（公告）日：1981-10-21

  Compounds of the general formula (wherein X is a group capable of functioning as a ligand for a zinc ion; Ph ist a phenyl group which is optionally substituted by one or more substituents selected from halo and nitro radicals; Y is a group of formula: where R' is hydrogen or methyl; R2 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms or is methylthiomethyl; and Z is a group of formula -OR3 or -NR4R5 where R3, R4 and R5 are each hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms and R' can further be phenylalkyl having 1 to 3 carbon atoms in the alkylene moiety thereof, or phenyl) and pharmacologically acceptable basic salts thereof. These compounds have an advantageous enkephalinase inhibitory activity which renders the compounds of use in medical therapy for example when it is desired to prolong and/or potentiate in a mammal the effects of enkephalins of either endogenous or exogenous origin including in the later case synthetic enkephalin analogues.

  通式如下的化合物 (其中 X 是可用作锌离子配体的基团； Ph 是苯基，可任选被选自卤代和硝基的一个或多个取代基取代； Y 是式中的一个基团： 其中 R' 是氢或甲基 R2 是 1 至 3 个碳原子的烷基或甲硫基；以及 Z 是式-OR3 或-NR4R5 的基团，其中 R3、R4 和 R'还可以是在其亚烷基中含有 1 至 3 个碳原子的苯基烷基或苯基）及其药理学上可接受的碱式盐。这些化合物具有良好的脑啡肽酶抑制活性，可用于医学治疗，例如延长和/或增强哺乳动物体内内源性或外源性脑啡肽（包括合成脑啡肽类似物）的作用。