1-phenylsulfonyl-5-phenylpentan-2-one | 198954-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylsulfonyl-5-phenylpentan-2-one
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-5-phenylpentan-2-one
• CAS: 198954-18-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃S
• 分子量: 302.394
• InChiKey: LJGWTLIKWYDPOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-5-phenylpentan-2-one 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 baker's yeast 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S)-trans-2-phenylsulfonyl-3-phenylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶促方法在未活化碳原子上对映选择性引入苯磺酰基甲基取代基

  摘要：

  通过结合乙酸铑催化的类胡萝卜素CH插入和面包酵母介导的动力学拆分，可以在羧酸衍生物的未活化γ-碳原子上引入苯磺酰基甲基。可能获得具有优异对映体控制能力的两个互补对映体系列6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01756-5
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 正丁基锂 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-phenylsulfonyl-5-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化α-重氮-β-酮砜，α-重氮-β-酮膦氧化物和2-重氮-1,3-二酮的分子内CH插入反应；卡宾取代基的影响†

  摘要：

  使用铜-双（恶唑啉）-NaBARF催化剂体系在C–H插入反应中的对映选择性最高，导致环戊酮在卡宾碳上带有磺酰基取代基的反应最高，此外，对磺酰基取代基的空间需求增加，其影响进一步增强（高达91％ee）。首次报道了α-重氮-β-酮膦氧化物和2-重氮-1,3-二酮的对映选择性分子内C–H插入反应。

  DOI：

  10.1039/c7ob00214a

文献信息

• Exploiting the Continuous in situ Generation of Mesyl Azide for Use in a Telescoped Process
  作者：Rosella M. O'Mahony、Denis Lynch、Hannah L. D. Hayes、Eilís Ní Thuama、Philip Donnellan、Roderick C. Jones、Brian Glennon、Stuart G. Collins、Anita R. Maguire

  DOI：10.1002/ejoc.201700871

  日期：2017.12.1

  The hazardous diazo transfer reagent mesyl azide has been safely generated and used in situ for continuous diazo transfer as part of an integrated synthetic process with an embedded safety quench. Diazo transfer to β-keto esters and a β-ketosulfone was successful. In-line phase separation, by means of a continuous liquid–liquid separator enabled direct telescoping with a thermal Wolff rearrangement

  危险的重氮转移试剂甲磺酰叠氮已安全生成，并作为具有嵌入式安全淬火功能的集成合成工艺的一部分，原位用于连续的重氮转移。重氮成功转移至β-酮酯和β-酮砜。在线相分离，借助连续的液-液分离器，可以通过热Wolff重排进行直接伸缩。