(2R,3S,3aS,6S)-6-tert-butyl-2,5-dimethyl-4-oxo-hexahydroimidazo[1,5-b]isoxazole-3-carboxylic acid methyl ester | 699432-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,3aS,6S)-6-tert-butyl-2,5-dimethyl-4-oxo-hexahydroimidazo[1,5-b]isoxazole-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 699432-79-6
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₄
• 分子量: 270.329
• InChiKey: HYWPDQUKAWJTQK-XBWDGYHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,3aS,6S)-6-tert-butyl-2,5-dimethyl-4-oxo-hexahydroimidazo[1,5-b]isoxazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(2S,2'R,3R,4'S)-2-(2'-tert-butyl-1'-methyl-5'-oxo-imidazolidin-4-yl)-3-hydroxybutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-tert-Butyl-3-methyl-2,3-dihydroimidazol- 4-one-N-oxide:  A New Nitrone-Based Chiral Glycine Equivalent

  摘要：

  Cycloaddition reactions between a new homochiral imidazolone-derived nitrone afford cycloadclucts in high yield and with high stereoselectivity. Subsequent cycloadduct elaboration affords the gamma-lactones of gamma-hydroxy-alpha-amino acids as well as the optically pure amino acids themselves.

  DOI：

  10.1021/ol049505a
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(tert-butyl)-3-methylimidazolidin-4-one 在 urea-hydrogen peroxide 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2R,3S,3aS,6S)-6-tert-butyl-2,5-dimethyl-4-oxo-hexahydroimidazo[1,5-b]isoxazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-tert-Butyl-3-methyl-2,3-dihydroimidazol- 4-one-N-oxide:  A New Nitrone-Based Chiral Glycine Equivalent

  摘要：

  Cycloaddition reactions between a new homochiral imidazolone-derived nitrone afford cycloadclucts in high yield and with high stereoselectivity. Subsequent cycloadduct elaboration affords the gamma-lactones of gamma-hydroxy-alpha-amino acids as well as the optically pure amino acids themselves.

  DOI：

  10.1021/ol049505a