2-(hexylthio)acetic acid | 22683-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(hexylthio)acetic acid
• 英文别名: hexylthioacetic acid；hexylmercapto-acetic acid；Hexylmercapto-essigsaeure；S-Hexyl-thioglykolsaeure；2-Hexylsulfanylacetic acid
• CAS: 22683-45-0
• 化学式: C₈H₁₆O₂S
• 分子量: 176.28
• InChiKey: GTZOWLKALUSVJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hexylthio)acetic acid 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到2-(hexylsulfonyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationship studies of (E)-3,4-dihydroxystyryl alkyl sulfones as novel neuroprotective agents based on improved antioxidant, anti-inflammatory activities and BBB permeability

  摘要：

  （E）-3,4-双羟基苯基甲基硫醚作为神经退行性疾病药的新类同代物被设计并合成。生物测试结果表明，在清除自由基以及抗炎性反应中，大多数目标化合物保持了抗氧化和抗炎活性，从而保护神经细胞免受H2O2、6-羟基多巴胺和其他抗生物素药物等神经毒剂的侵害，并抑制了脂多糖（LPS）诱导的NO过度产生。其中，化合物6.22具有在低浓度下（2.5μM）表现出强烈抗氧化活性（细胞存活率＝94.5%）特点。此外，化合物6.22（IC50＝1.6μM）的抗炎活性略强于基准化合物1（IC50＝13.4μM）。鉴于6.22在性能上的突出表现，检测了H2O2损伤的PC12细胞的凋亡率，通过附着抑制器V-FITC/PI试剂，结果表明在低浓度（2.5μM）下，6.22的抗凋亡活性比基准化合物1更高，这与抗氧化和抗炎作用类似。此外，基于计算预测其中枢神经系统的(+)和血脑屏障（BBB）通透性（P-e＝6.84×10（-6） cm s（-1）），具有较低的细胞毒性以及良好的物化性质，因此，化合物6.22可以进一步开发为一种潜在多功能神经保护剂。（C）2019 Elsevier Masson SAS. 版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.044
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 巯基乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-(hexylthio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationship studies of (E)-3,4-dihydroxystyryl alkyl sulfones as novel neuroprotective agents based on improved antioxidant, anti-inflammatory activities and BBB permeability

  摘要：

  （E）-3,4-双羟基苯基甲基硫醚作为神经退行性疾病药的新类同代物被设计并合成。生物测试结果表明，在清除自由基以及抗炎性反应中，大多数目标化合物保持了抗氧化和抗炎活性，从而保护神经细胞免受H2O2、6-羟基多巴胺和其他抗生物素药物等神经毒剂的侵害，并抑制了脂多糖（LPS）诱导的NO过度产生。其中，化合物6.22具有在低浓度下（2.5μM）表现出强烈抗氧化活性（细胞存活率＝94.5%）特点。此外，化合物6.22（IC50＝1.6μM）的抗炎活性略强于基准化合物1（IC50＝13.4μM）。鉴于6.22在性能上的突出表现，检测了H2O2损伤的PC12细胞的凋亡率，通过附着抑制器V-FITC/PI试剂，结果表明在低浓度（2.5μM）下，6.22的抗凋亡活性比基准化合物1更高，这与抗氧化和抗炎作用类似。此外，基于计算预测其中枢神经系统的(+)和血脑屏障（BBB）通透性（P-e＝6.84×10（-6） cm s（-1）），具有较低的细胞毒性以及良好的物化性质，因此，化合物6.22可以进一步开发为一种潜在多功能神经保护剂。（C）2019 Elsevier Masson SAS. 版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.044

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE MANUFACTURE OF ALKOXYSILYL-CONTAINING THIOCARBOXYLIC ACID ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ESTERS D'ACIDE THIOCARBOXYLIQUE CONTENANT DE L'ALKOXYSILYLE
  申请人：MOMENTIVE PERFORMANCE MAT INC

  公开号：WO2020223068A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  There is provided herein a method for the manufacture of alkoxysilyl-containing thiocarboxylic acid ester which comprises reacting a thioester with a mercapto-functional alkoxy silane and/or an alkali metal salt, an alkaline earth metal salt, a trisubstituted ammonium salt of an alkoxysilyl-functional thiolate which uses economical and readily available reagents, avoids the use of phosgene or thionyl chloride reagents and produces byproducts that may be recycled.

  本文提供了一种制备含烷氧硅基硫代羧酸酯的方法，包括将硫酯与巯基功能烷氧硅烷和/或碱金属盐、碱土金属盐、烷氧硅基硫醇酸三取代铵盐反应，使用经济实惠且易得的试剂，避免使用光气或氯化硫酰试剂，并产生可循环利用的副产物。
• Enzymatic Resolution and Decarboxylative Functionalization of α‐Sulfinyl Esters
  作者：Suraksha Gahalawat、Yesu Addepalli、Stephen P. Fink、Lakshmi Kasturi、Sanford D. Markowitz、Joseph M. Ready

  DOI：10.1002/chem.202302996

  日期：2024.2

  Enzymatic resolution of α-sulfinyl esters gives recovered ester and α-sulfinyl acid in high enantiomeric purity. Decarboxylative functionalization provides access to a wide range of optically active sulfoxides in both enantiomeric forms.

  α-亚爷酯的酶促分离得到具有高对映体纯度的回收酯和 α-亚爷酸。脱羧官能团化提供了两种对映体形式的多种光学活性亚砜。
• Method for producing polymer
  申请人：National University Corporation Hokkaido University

  公开号：EP2060594A2

  公开（公告）日：2009-05-20

  Problem to be solved: To provide a method for producing a polymer having a desired composition in a high-yield, immediate and easy manner by continuously producing and reproducing acetyl-CoA without using a purified enzyme or expensive ATP. Solution: A method for producing a polymer includes a chemical thioester exchange reaction for forming an acetyl-CoA by reacting an acetyl-thioester with CoA, a monomer-producing reaction for forming a (monomer precursor)-CoA derivative by reacting at least one monomer precursor compound with the acetyl-CoA and a polymerization reaction for forming the polymer compriseing units of the monomer by polymerizing the (monomer precursor)-CoA derivative.

  有待解决的问题提供一种不使用纯化酶或昂贵的 ATP，通过连续生产和复制乙酰-CoA，高产、快速、简便地生产具有所需成分的聚合物的方法。 解决方案一种生产聚合物的方法包括：通过乙酰硫酯与 CoA 反应形成乙酰-CoA 的硫酯交换化学反应；通过至少一种单体前体化合物与乙酰-CoA 反应形成（单体前体）-CoA 衍生物的单体生成反应；以及通过聚合（单体前体）-CoA 衍生物形成由单体单元组成的聚合物的聚合反应。
• Latex bonded textile fiber structure for construction applications
  申请人：Synthomer Deutschland GmbH

  公开号：US10836876B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  The present invention relates to a textile fiber structure comprising man-made fibers fortified by a binder comprising a polymer latex obtained from the emulsion polymerization in aqueous medium of a mixture of ethylenically unsaturated monomers comprising: (a) an aliphatic conjugated diene (b) a vinyl aromatic compound; (c) an ethylenically unsaturated silane bearing at least one silicon bonded hydrolysable group, and (d) an ethylenically unsaturated acid and to its use in construction applications, and to the use of the above binder to fortify textile fiber structures.

  本发明涉及一种由人造纤维组成的纺织纤维结构，该人造纤维由粘合剂加固，粘合剂包括聚合物胶乳，该聚合物胶乳由乙烯基不饱和单体混合物在水介质中乳液聚合而成，乙烯基不饱和单体混合物包括 (a) 脂肪族共轭二烯 (b) 乙烯基芳香族化合物 (c) 含有至少一个硅键可水解基团的乙烯基不饱和硅烷，和 (d) 乙烯基不饱和酸 及其在建筑中的应用，以及上述粘结剂在强化纺织纤维结构中的应用。
• Method for the manufacture of alkoxysilyl-containing thiocarboxylic acid esters
  申请人：Momentive Performance Materials Inc.

  公开号：US10919920B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  There is provided herein a method for the manufacture of alkoxysilyl-containing thiocarboxylic acid ester which comprises reacting a thioester with a mercapto-functional alkoxysilane and/or an alkali metal salt, an alkaline earth metal salt, a trisubstituted ammonium salt of an alkoxysilyl-functional thiolate which uses economical and readily available reagents, avoids the use of phosgene or thionyl chloride reagents and produces byproducts that may be recycled.

  本文提供了一种制造含烷氧基硅烷的硫代羧酸酯的方法，该方法包括使硫代酯与巯基官能团烷氧基硅烷和/或碱金属盐、碱土金属盐、烷氧基硅烷官能团硫酸酯的三取代铵盐反应，该方法使用经济且易于获得的试剂，避免使用光气或亚硫酰氯试剂，且产生的副产品可回收利用。