4-methoxymethyl-5-methylene-2(5H)-furanone | 144563-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-methoxymethyl-5-methylene-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-(Methoxymethyl)-5-methylidenefuran-2-one
• CAS: 144563-87-1
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: HYKMMOWBQYGVMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxymethyl-2-methyl-5-tributylstannylfuran 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-methoxymethyl-5-methylene-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  有机锡烷基化合物与四乙酸铅的氧化取代反应。5-亚烷基-2(5H)-呋喃酮的便捷途径

  摘要：

  将相应的 5-取代的 2-硫代呋喃与氯化三丁基甲锡基反应合成的 5-取代的 2-三丁基甲锡基呋喃在室温下用 2 等摩尔量的四乙酸铅处理，得到相应的 5-取代的 5-乙酰氧基-2(5H) - 呋喃酮收率良好。将 5-乙酰氧基-2(5H)-呋喃酮在含有催化量浓硫酸的乙酸-乙酸酐中于 80°C 加热，以中等产率得到 5-亚烷基-2(5H)-呋喃酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2366

文献信息

• Oxidative Substitution Reactions of Organostannyl Compounds with Lead Tetraacetate. A Convenient Route to 5-Alkylidene-2(5<i>H</i>)-furanones
  作者：Makoto Yamamoto、Hiroshi Munakata、Keiki Kishikawa、Shigeo Kohmoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.65.2366

  日期：1992.9

  5-Substituted 2-tributylstannylfurans which were synthesized by the reaction of corresponding 5-substituted 2-lithiofurans with tributylstannyl chloride, were treated with two equimolar amounts of lead tetraacetate at room temperature to give corresponding 5-substituted 5-acetoxy-2(5H)-furanones in good yields. The 5-acetoxy-2(5H)-furanone was heated at 80 °C in acetic acid-acetic anhydride containing

  将相应的 5-取代的 2-硫代呋喃与氯化三丁基甲锡基反应合成的 5-取代的 2-三丁基甲锡基呋喃在室温下用 2 等摩尔量的四乙酸铅处理，得到相应的 5-取代的 5-乙酰氧基-2(5H) - 呋喃酮收率良好。将 5-乙酰氧基-2(5H)-呋喃酮在含有催化量浓硫酸的乙酸-乙酸酐中于 80°C 加热，以中等产率得到 5-亚烷基-2(5H)-呋喃酮。