(E)-7-dodecen-9-yn-1-yl acetate | 63318-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-7-dodecen-9-yn-1-yl acetate
• 英文别名: (7E)-7-dodecen-9-ynyl acetate；[(E)-dodec-7-en-9-ynyl] acetate
• CAS: 63318-31-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: DURIUTOEEZMTFC-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-dodecen-9-yn-1-yl acetate 生成 (7Z,9e)-7,9-乙酸十二二烯酯
  参考文献：
  名称：

  二烯性信息素：（7E，9Z）-7,9-十二烷基乙酸-1-基酯，（E）-9,11-十二烷基-1-乙酸基酯和（9Z），11E）-9的立体选择性合成，钯催化的11-十四碳二烯-1-基乙酸酯

  摘要：

  通过以下反应方案制备了纯的（7E，9Z-7，9-十二碳烯基-1-基乙酸酯（1），即Lobesia botrana的性信息素），总收率为21.6％。E）-在Pd（O）催化剂和碱的存在下，带有1-溴-1-丁炔的8-（2-四氢吡喃氧基）-1-辛烯基二亚氨基硼烷;（ii）该反应粗产物的乙酰化;（ iii）所述（ž）-stereoselective还原得到的共轭（共ë）-enyn -1-基乙酸酯（ê）-9,11十二碳二烯-1-基乙酸酯（2），的性信息素组分Diparopsis 板栗，通过（E的交叉偶联）类似地获得（总产率为54.3％）-在Pd（O）催化剂和碱的存在下，用乙烯基溴化物制得10-（2-四氢吡喃氧基）-1-癸烯基硼烷，然后将粗产物乙酰化。通过SiO 2 -AgNO 3上的柱色谱法纯化化学纯度为87.7％的化合物2 。化学纯（9 Ž，11 ë） - 9,11 - tetradecadien -

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98966-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-8-chloro-7-octen-1-ol t.butyl ether 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 高氯酸 作用下， 反应 57.67h， 生成 (E)-7-dodecen-9-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Descoins, C.; Lettere, M.; Linsrumelle, G., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 8, p. 761 - 774

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dienic sex pheromones
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、M.Grazia Quirici

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98966-5

  日期：1981.1

  (9Z, 11E) - 9,11 - tetradecadien - 1 - yl acetate (3), a sex pheromone component of Spodoptera littoralis, has been prepared (in 30.2% overall yield) by reaction of 10 - (2 - tetrahydropyranyloxy) - 1 - decynylamagnesium bromide with (E)-1-iodo-1-butene, in the presence of a Pd (O) catalyst, followed by acetylation of the crude product and by (Z)-stereoselective reduction of the obtained (E)-enyn-1-yl

  通过以下反应方案制备了纯的（7E，9Z-7，9-十二碳烯基-1-基乙酸酯（1），即Lobesia botrana的性信息素），总收率为21.6％。E）-在Pd（O）催化剂和碱的存在下，带有1-溴-1-丁炔的8-（2-四氢吡喃氧基）-1-辛烯基二亚氨基硼烷;（ii）该反应粗产物的乙酰化;（ iii）所述（ž）-stereoselective还原得到的共轭（共ë）-enyn -1-基乙酸酯（ê）-9,11十二碳二烯-1-基乙酸酯（2），的性信息素组分Diparopsis 板栗，通过（E的交叉偶联）类似地获得（总产率为54.3％）-在Pd（O）催化剂和碱的存在下，用乙烯基溴化物制得10-（2-四氢吡喃氧基）-1-癸烯基硼烷，然后将粗产物乙酰化。通过SiO 2 -AgNO 3上的柱色谱法纯化化学纯度为87.7％的化合物2 。化学纯（9 Ž，11 ë） - 9,11 - tetradecadien -
• Descoins,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1977, p. 941 - 946
  作者：Descoins,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and field evaluation of synthetic blends of the sex pheromone of Crocidosema aporema (Lepidoptera: Tortricidae) in soybean
  作者：Andrés González、Paula Altesor、Leticia Alves、Paola Liberati、Horacio Silva、Juan Ramos、Ignacio Carrera、David González、Gustavo Seoane、Carmen Rossini、Enrique Castiglioni、Daniela Gamenara

  DOI：10.1590/s0103-50532012005000072

  日期：——

  Crocidosema (= Epinotia) aporema (Walsingham) (Lepidoptera: Tortricidae) is a bud borer that feeds on soybean and forage legumes. Its economic importance is restricted to South America, where it can alternate throughout the year between forage and grain legumes. The sex pheromone of C. aporema females is composed of a 15:1 mixture of (7Z,9Z)-dodeca-7,9-dien-1-ol and (7Z,9Z)-dodeca-7,9-dienyl acetate. Aiming at the development of a monitoring tool, it was synthesized both components of the pheromone and evaluated male captures in pheromone traps baited with different blends of synthetic pheromone, in an experimental soybean field in Uruguay. The conjugated dienes were obtained from 2-pentyn-1-ol and 1,7-heptanediol, by oxidation of the former, Wittig coupling and Zn-catalyzed reduction of the triple bond. The 1:1 mixture was the most efficient in capturing males. The pheromone traps were attractive for up to 40 days, even with small septum loads (0.1 mg) and low population levels.
• DESCOINS, C.;LETTERE, M.;LINSTRUMELLE, G.;MICHELOT, D.;RATOVELOMANANA, V., SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 8, 761-773
  作者：DESCOINS, C.、LETTERE, M.、LINSTRUMELLE, G.、MICHELOT, D.、RATOVELOMANANA, V.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD OF PREPARING Z-ALKENE-CONTAINING INSECT PHEROMONES
  申请人：Suterra, LLC

  公开号：US20150344392A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Insect pheromones and pheromone precursors, containing one or more Z-alkenyl groups, are prepared by treating an alkyne with a copper complex, reducing agent, and proton donor in an organic solvent. The pheromones and pheromone precursors are prepared with high stereoselectivity and substantially no over reduction.