methyl 1-(4-fluorobenzyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate | 152764-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-(4-fluorobenzyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: 2-carbomethoxy-2-(4-fluorobenzyl)cyclopentanone；methyl 1-(p-Fluoro benzyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate；methyl 1-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 152764-71-1
• 化学式: C₁₄H₁₅FO₃
• 分子量: 250.27
• InChiKey: AQDGKZBGBKTQNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-fluorobenzyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate 在 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.5h， 生成 4-(4-fluorobenzyl)-1-oxaspiro<2,4>heptane
  参考文献：
  名称：

  Aromatase Inhibitors: Synthesis, Biological Activity, and Structure of 1,2-Imidazolylmethylcyclopentanol Derivatives.

  摘要：

  使用易于获得的甲基2-氧代环戊烷羧酸酯作为起始原料，制备了两系列1,2-二取代咪唑甲基环戊醇衍生物（5a-d, 10a-d）。进行了体外芳香酶抑制活性评估，并与甾体芳香酶抑制剂福美坦和非甾体抑制剂法乐唑进行了活性比较。在这些化合物中，5d、10a、10b、10c、11a、15a和15b的芳香酶抑制活性比福美坦更强。特别是1-(4-氯苄基)-顺-2-(1H-咪唑-1-基甲基)环戊醇（10a）被鉴定为强效体外芳香酶抑制剂，显示IC50值为4×10^-8M。10a的对映体被分离，并通过X射线晶体学确定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2152
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸甲酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 methyl 1-(4-fluorobenzyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  建立第四级碳中心的新方法：串联铑催化的1,4-加成/分子内环化。

  摘要：

  描述了使用芳基氯化锌有效地串联铑催化的1,1'-烯烃的1,4-加成/环化反应。取代的环戊酮和环己酮衍生物的简单一步合成是在较温和的条件下，使用相对较低的催化剂负载量，从无环前体进行的。在环化步骤中会创建一个新的四级碳中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600355

文献信息

• Method for inhibiting aromatase
  申请人：Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05286737A1

  公开（公告）日：1994-02-15

  This invention provides a method of inhibiting aromatase and treating of estrogen-dependent diseases in a patient by administering azole derivatives as nonsteroidal inhibitors. The azole derivative has the formula ##STR1## where R.sub.1 a is hydrogen or a (C.sub.1 -C.sub.5) alkyl; R.sub.2 is a hydrogen or a (C.sub.1 -C.sub.5) alkyl; R.sub.3 is any of a halogen, a (C.sub.1 -C.sub.5)alkyl, a haloalkyl, a phenyl, a cyano, or nitro; n is 0 to 5; and Y is a nitrogen atom or CH.

  本发明提供了一种抑制芳香化酶并通过给予唑烷衍生物作为非类固醇抑制剂治疗患有雌激素依赖性疾病的患者的方法。唑烷衍生物具有以下结构式：##STR1## 其中，R.sub.1a是氢或(C.sub.1-C.sub.5)烷基；R.sub.2是氢或(C.sub.1-C.sub.5)烷基；R.sub.3是卤素、(C.sub.1-C.sub.5)烷基、卤代烷基、苯基、氰基或硝基中的任意一种；n为0到5；Y是氮原子或CH。
• AZOLE DERIVATIVE, METHOD FOR PRODUCING AZOLE DERIVATIVE, AND INTERMEDIATE COMPOUND
  申请人：Kureha Corporation

  公开号：EP2719695B1

  公开（公告）日：2016-05-18
• Use of azole derivatives for the preparation of drugs useful for inhibiting the aromatase and treating of estrogen-dependent diseases
  申请人：KUREHA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0571267B1

  公开（公告）日：1995-04-26
• US5286737A
  申请人：——

  公开号：US5286737A

  公开（公告）日：1994-02-15
• US9241488B2
  申请人：——

  公开号：US9241488B2

  公开（公告）日：2016-01-26