(4α,4aα,8aα,9α)-2,2-bis(methoxycarbonyl)-4,9-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-1,3,4,4a,5,8,8a,9-octahydro-1H-5β,8β-methanocyclopenta[b]naphthalene | 1217356-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (4α,4aα,8aα,9α)-2,2-bis(methoxycarbonyl)-4,9-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-1,3,4,4a,5,8,8a,9-octahydro-1H-5β,8β-methanocyclopenta[b]naphthalene
• 英文别名: dimethyl (1R,2R,3R,9S,10S,11S)-3,9-bis(3,4,5-trifluorophenyl)tetracyclo[9.2.1.02,10.04,8]tetradeca-4(8),12-diene-6,6-dicarboxylate
• CAS: 1217356-69-8
• 化学式: C₃₀H₂₄F₆O₄
• 分子量: 562.509
• InChiKey: PNOWPRYLQFBUDA-KODXEIFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-4,4-di(methoxycarbonyl)-1,6-heptadiyne 、 2,5-降冰片二烯 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium(III)] 、 异丙醇 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 以62%的产率得到(4α,4aα,8aα,9α)-2,2-bis(methoxycarbonyl)-4,9-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-1,3,4,4a,5,8,8a,9-octahydro-1H-5β,8β-methanocyclopenta[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钌催化二炔与降冰片二烯的级联反应 - 降冰片烯衍生物的合成

  摘要：

  降冰片烯衍生物 7-11 是由降冰片二烯和相应的二炔通过 Ru 催化的 [(2+2)+2] 环加成和随后的转移氢化制备的。环加合物的结构和立体化学通过 X 射线晶体分析得到证实。该程序提供了高非对映选择性，以高达 82% 的产率生成降冰片烯 7-11。研究了该反应的范围和局限性。含有 1,7-二芳基-1,6-庚二炔骨架的化合物是合适的原料。此外，9h 用于通过开环复分解聚合（ROMP）合成聚降冰片烯 31。这种新聚合物的数均分子量 (Mn) 和聚合物分布指数 (PDI) 分别测定为 28.6 kDa 和 1.35。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901039

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cascade Reactions of Diynes with Norbornadiene - Synthesis of Norbornene Derivatives
  作者：Chu-Chun Cheng、Chia-Sen Chang、Yu-Lin Hsu、Ting-Yu Lee、Ling-Chueh Chang、Shih-Hsien Liu、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/ejoc.200901039

  日期：2010.2

  Norbornene derivatives 7–11 were prepared from norbornadiene and the corresponding diynes by Ru-catalyzed [(2+2)+2] cycloaddition and subsequent transfer hydrogenation. The structure and stereochemistry of the cycloadducts were confirmed by X-ray crystal analysis. This procedure provides high diastereoselectivity to generate norbornenes 7–11 in up to 82 % yield. The scope and limitations of this reaction

  降冰片烯衍生物 7-11 是由降冰片二烯和相应的二炔通过 Ru 催化的 [(2+2)+2] 环加成和随后的转移氢化制备的。环加合物的结构和立体化学通过 X 射线晶体分析得到证实。该程序提供了高非对映选择性，以高达 82% 的产率生成降冰片烯 7-11。研究了该反应的范围和局限性。含有 1,7-二芳基-1,6-庚二炔骨架的化合物是合适的原料。此外，9h 用于通过开环复分解聚合（ROMP）合成聚降冰片烯 31。这种新聚合物的数均分子量 (Mn) 和聚合物分布指数 (PDI) 分别测定为 28.6 kDa 和 1.35。