甲基4-苯氧基丁烷酸酯 | 21273-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 甲基4-苯氧基丁烷酸酯
• 英文名称: methyl 2-methyl-3-phenoxybutanoate
• 英文别名: methyl 4-phenoxybutyrate；methyl phenoxybutyrate；4-phenoxybutyric acid methyl ester；4-phenoxy-butyric acid methyl ester；4-Phenoxy-buttersaeure-methylester；4-phenoxy-n-butyric acid methyl ester；Methyl 4-phenoxybutanoate
• CAS: 21273-27-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD09443965
• 分子量: 194.23
• InChiKey: SSRVFHVMEFTYQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-102 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4-苯氧基丁烷酸酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-amino-3,4-dihydro-1-benzoxepine-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并氧庚烷衍生物作为缺血性中风的潜在抗神经炎药的合成与目标鉴定。

  摘要：

  设计并合成了苯并环庚烷衍生物，并发现了一种在体外具有低毒性的有效化合物。在体内，这种命中化合物通过在LPS诱导的神经炎症小鼠模型中通过抗炎改善了疾病行为，并在经历短暂性大脑中动脉闭塞的大鼠中通过抗神经炎改善了脑缺血性损伤。使用光亲和探针对命中化合物进行目标捕捞导致鉴定出PKM2作为负责命中化合物抗炎作用的靶蛋白。此外，该命中物通过抑制PKM2介导的糖酵解和NLRP3活化，在体外和体内均表现出抗神经炎作用，表明PKM2是神经炎症及其相关脑部疾病的新型靶标。

  DOI：

  10.1002/anie.201912489
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基丁酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 甲基4-苯氧基丁烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Acid-labile anchor groups for the synthesis of peptide amides by a

  摘要：

  该发明涉及公式##STR1##中的新化合物，其中R.sup.1表示(C.sub.1 -C.sub.8)-烷基，R.sup.2表示氨基酸残基，其用尿素保护基保护，可以用弱酸或碱消除，或表示可以用弱酸或碱消除的氨基保护基，R.sup.3表示氢或(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，Y.sup.1 -Y.sup.9表示相同或不同的基团氢，(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，(C.sub.1 -C.sub.4)-烷氧基或--O--(CH.sub.2).sub.n --COOH（n=1至6），其中其中一个基团为--O--(CH.sub.2).sub.n --COOH，或Y.sup.1、Y.sup.2和Y.sup.5 -Y.sup.9表示相同或不同的基团氢，(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基或(C.sub.1 -C.sub.4)-烷氧基，Y.sup.3表示氢或(C.sub.1 -C.sub.8)-烷氧基，Y.sup.4表示--(CH.sub.2).sub.n --COOH或--NH--CO--(CH.sub.2).sub.n --COOH（n=1至6）。描述了制备这些化合物（间隔物）的方法以及使用这些新化合物（间隔物）通过固相法合成肽酰胺的方法。

  公开号：

  US05124478A1

文献信息

• Selective Mono- and Bis(alkoxycarbonylation)s of Olefins Catalyzed by Palladium in the Presence of Cu(I) or Cu(II) Chloride under Remarkably Mild Conditions. Application to the Synthesis of γ-Butyrolactone Derivatives
  作者：Shiho Toda、Masanori Miyamoto、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.64.3600

  日期：1991.12

  Palladium-catalyzed mono- and bis(alkoxycarbonylation)s of olefins were controlled by the use of copper(II) and copper(1) chloride, respectively, in alcohol under normal pressure of carbon monoxide and oxygen at room temperature without any other additives. 3-Buten-1-ols gave the corresponding γ-butyrolactones and 2-oxotetrahydrofuran-3-acetic acid esters, respectively, in high yields.

  在室温下、正常压力的二氧化碳和氧气环境下，使用铜(II)和铜(I)氯化物分别控制钯催化的单和双(烷氧基羰基化)反应，无需其他添加剂即可使烯烃产生反应。3-丁烯-1-醇则分别高效地生成相应的γ-丁酰内酯和2-氧杂四氢呋喃-3-乙酸酯。
• .alpha.-Amino ketone derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04105790A1

  公开（公告）日：1978-08-08

  The invention concerns .alpha.-aminoacyl derivatives of phenyl-, phenoxy-, thiophenoxy- and phenylsulphinylalkanoic acids together with their amides, esters and pharmaceutically acceptable salts; processes for their preparation; and pharmaceutical compositions for therapeutic use in inhibiting the formation of thrombi and also in reducing the persistence of thrombi formed in the blood of warm blooded animals. Representative compounds of the invention are methyl 4-(aminoacetyl)phenoxyacetate, 4-(aminoacetyl)phenoxyacetic acid and methyl 4-(aminoacetyl)-thiophenoxyacetate, preferably as their hydrochlorides.

  该发明涉及苯基、苯氧基、硫代苯氧基和苯基磺基烷酸的α-氨基酰衍生物，以及它们的酰胺、酯和药用盐；它们的制备方法；以及用于在温血动物的血液中抑制血栓形成并减少已形成血栓持续存在的治疗用药物组合物。该发明的代表性化合物包括甲基4-(氨基乙酰)苯氧乙酸酯、4-(氨基乙酰)苯氧乙酸和甲基4-(氨基乙酰)-硫代苯氧乙酸酯，最好以它们的盐酸盐形式。
• 一种氯代苯氧羧酸酯的制备方法
  申请人：山东润博生物科技有限公司

  公开号：CN108947821A

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明提供一种氯代苯氧羧酸酯的制备方法，包括以下步骤：S1)苯氧羧酸酯在催化剂A和催化剂B的作用下，和氯化剂进行2位和/或4位的选择性氯化反应，得到氯代苯氧羧酸酯；所述催化剂A为路易斯酸；所述催化剂B具有以下结构式：R1＇‑S‑R2＇；所述苯氧羧酸酯具有式Ⅰ～式Ⅳ任一结构；S2)氯代苯氧羧酸酯和醇在催化剂的作用下进行酯交换反应，得到长链氯代苯氧羧酸酯；所述醇的分子式为R2OH，所述R2为C4～20的烷基或环烷基。本发明通过对工艺路线的重新设计，对催化剂和氯化剂的精细筛选，提高了氯代苯氧羧酸酯的收率和纯度，所得氯代苯氧羧酸酯的含量可达98.5％以上，收率可达98.5％以上。
• 6-Hydrophobic aromatic substituent pyrimethamine analogues as potential antimalarials for pyrimethamine-resistant Plasmodium falciparum
  作者：Siriporn Saepua、Karoon Sadorn、Jarunee Vanichtanankul、Tosapol Anukunwithaya、Roonglawan Rattanajak、Danoo Vitsupakorn、Sumalee Kamchonwongpaisan、Yongyuth Yuthavong、Chawanee Thongpanchang

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115158

  日期：2019.12

  carboxyl substituted on the aromatic ring exhibited good inhibition to the QM enzyme and also showed effective antimalarial activities against resistant P. falciparum bearing the mutant enzymes with relatively low cytotoxicity to mammalian cells. The X-ray crystallographic analysis of the enzyme-inhibitor complexes suggested that the hydrophobic substituent at 6-position was accommodated well in the hydrophobic

  合成了具有各种柔性6位取代基的PYR的des -Cl（未取代）和m- Cl苯基类似物系列，并研究了其与高抗性四重突变体（QM）DHFR的结合亲和力。带有在芳香环上取代的末端羧基的4个原子接头的衍生物对QM酶表现出良好的抑制作用，并且还显示出对耐药性恶性疟原虫的有效抗疟活性。带有对哺乳动物细胞具有相对低细胞毒性的突变酶。酶抑制剂复合物的X射线晶体学分析表明，6位疏水取代基被很好地容纳在疏水口袋中，柔性接头的最佳长度可以有效地促进末端羧基与关键氨基的结合残基Arg59和Arg122。
• 一种氯代苯氧羧酸胺盐的制备方法
  申请人：山东润博生物科技有限公司

  公开号：CN108947807A

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明提供了一种氯代苯氧羧酸胺盐的制备方法，包括以下步骤：S1)苯氧羧酸酯在催化剂A和催化剂B的作用下，和氯化剂进行2位和/或4位的选择性氯化反应，得到氯代苯氧羧酸酯；所述催化剂A为路易斯酸；所述催化剂B为C5～22的噻唑、异噻唑、噻吩或它们的卤代衍生物；S2)氯代苯氧羧酸酯和胺进行氨解反应，得到氯代苯氧羧酸胺盐。本发明通过对工艺路线的重新设计，对催化剂和氯化剂的精细筛选，降低了能耗，提高了氯化选择性，避免了有效成分的损失，所得氯代苯氧羧酸胺盐的收率可达99％以上。同时杜绝了高盐废水的产出，避免了氯代苯氧羧酸烘干及使用造成的粉尘危害，节约了能源，降低了设备投入。