N-(p-methoxybenzylidene)aminophthalimide | 85468-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(p-methoxybenzylidene)aminophthalimide
• 英文别名: N-(4-methoxy-benzylideneamino)-phthalimide；2-(4-methoxy-benzylidenamino)-isoindoline-1,3-dione；2-(4-Methoxy-benzylidenamino)-isoindolin-1,3-dion；2-[(4-methoxybenzylidene)amino]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[(E)-(4-methoxyphenyl)methylideneamino]isoindole-1,3-dione
• CAS: 85468-48-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: MVDSIJWTEOQKTD-LICLKQGHSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  461.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methoxybenzylidene)aminophthalimide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 邻苯二甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Hearn, Michael J.; Lucero, Elena R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1537 - 1539

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(p-methoxybenzylidene)aminophthalimide
  参考文献：
  名称：

  4.化学发光的有机化合物。第一部分。邻苯二甲酸的同构简单和复杂的酰肼以及邻苯二甲腈和异吲哚环的形成方式

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370000016

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of nitriles from <i>N</i>-phthaloyl hydrazones
  作者：Yusuke Ano、Masaya Higashino、Yuki Yamada、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/d2cc00342b

  日期：——

  Pd-catalyzed transformation of N-phthaloyl hydrazones into nitriles involving the cleavage of an N–N bond is reported. The use of N-heterocyclic carbene as a ligand is essential for the success of the reaction. N-Phthaloyl hydrazones prepared from aromatic aldehydes or cyclobutanones are applicable to this transformation, which gives aryl or alkenyl nitriles, respectively.

  报道了 Pd 催化的 N-邻苯二甲酰腙向腈的转化，涉及N-N 键的断裂。使用 N-杂环卡宾作为配体对于反应的成功至关重要。由芳香醛或环丁酮制备的N-邻苯二甲酰腙适用于这种转化，分别得到芳基腈或烯基腈。
• Salman, Mohammad; Ray, Suprabhat, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 6, p. 477 - 479
  作者：Salman, Mohammad、Ray, Suprabhat

  DOI：——

  日期：——
• Hearn, Michael J.; Sy, Karen Grace, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 5, p. 339 - 342
  作者：Hearn, Michael J.、Sy, Karen Grace

  DOI：——

  日期：——
• Hearn, Michael J.; Rosenberg, Judith; Campbell, Mary L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1405 - 1407
  作者：Hearn, Michael J.、Rosenberg, Judith、Campbell, Mary L.

  DOI：——

  日期：——
• Mihailescu; Florescu, Bull. Sect. Sci. Acad. Roum., vol. 8, p. 320
  作者：Mihailescu、Florescu

  DOI：——

  日期：——