2-((4-甲氧基苄基)氨基)异吲哚啉-1,3-二酮 | 345928-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-((4-甲氧基苄基)氨基)异吲哚啉-1,3-二酮
• 英文名称: 2-((4-methoxybenzyl)amino)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methylamino]isoindole-1,3-dione
• CAS: 345928-21-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: KNMPXMAIZGFFPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-甲氧基苄基)氨基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 copper diacetate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-1-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 1-Alkyl-1-phenylhydrazines fromN-Aminophthalimide

  摘要：

  N-Alkylaminophthalimides were synthesized by condensation of N-aminophthalimide with aldehydes, and subsequent reduction of the intermediate with pyridine-borane in acetic acid. N-Phenylation and removal of the phthalimide group gave 1-alkyl-1-phenylhydrazines in high yield.

  DOI：

  10.1081/scc-120015563
• 作为产物：
  描述：

  氨基邻苯二甲胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 2-((4-甲氧基苄基)氨基)异吲哚啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Hearn, Michael J.; Lucero, Elena R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1537 - 1539

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Extending the Scope of the B(C₆F₅)₃-Catalyzed CN Bond Reduction: Hydrogenation of Oxime Ethers and Hydrazones
  作者：Jens Mohr、Digvijay Porwal、Indranil Chatterjee、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.201503509

  日期：2015.12.1

  applied to aldoxime triisopropylsilyl ethers and hydrazones bearing an easily removable phthaloyl protective group. The CN reduction of aldehyde‐derived substrates (oxime ethers and hydrazones) is enabled by using 1,4‐dioxane as the solvent known to participate as the Lewis‐basic component in FLP‐type heterolytic dihydrogen splitting. More basic ketone‐derived hydrazones act as Lewis bases themselves in

  B（C 6 F 5）3催化的氢化作用适用于带有易于去除的邻苯二甲酰基保护基的乙二肟三异丙基甲硅烷基醚和。醛衍生的底物（肟醚和as）的CN还原可通过使用1,4-二恶烷作为已知参与FLP型杂二氢裂解的路易斯碱组分的溶剂来实现。在FLP型二氢活化中，更多的碱性酮衍生的azo酮充当Lewis碱本身，因此在不给体的甲苯中成功氢化。醛和酮衍生的底物之间的反应性差异也反映在所需的催化剂负载量和二氢压力上。
• HEARN, M. J.;LUCERO, E. R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 6, 1537-1539
  作者：HEARN, M. J.、LUCERO, E. R.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of 1-Alkyl-1-phenylhydrazines from<b><i>N</i></b>-Aminophthalimide
  作者：Shigeru Nara、Takeshi Sakamoto、Etsuko Miyazawa、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1081/scc-120015563

  日期：2003.3

  N-Alkylaminophthalimides were synthesized by condensation of N-aminophthalimide with aldehydes, and subsequent reduction of the intermediate with pyridine-borane in acetic acid. N-Phenylation and removal of the phthalimide group gave 1-alkyl-1-phenylhydrazines in high yield.
• Hearn, Michael J.; Lucero, Elena R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1537 - 1539
  作者：Hearn, Michael J.、Lucero, Elena R.

  DOI：——

  日期：——