1-hydroxydec-9-en-5-one | 92362-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-hydroxydec-9-en-5-one
• CAS: 92362-23-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: LPTQAEZKGVKNPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxydec-9-en-5-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-癸烯醛,5-羰基-
  参考文献：
  名称：

  基于无痕俘获基团的基于烯丙醇转位的杂环合成

  摘要：

  烯丙醇在Re 2 O 7的存在下进行转座反应，从而可以通过用一种亲电亲和剂捕获一种异构体来控制平衡。当捕获基团是醛或酮时，可能会发生其他电离，从而导致形成环氧碳鎓离子。通过将双分子亲核加成至中间物来终止该过程，为合成各种含氧杂环化合物提供了一种通用的方法。了解序列中各步骤的相对速率会导致设计反应，从而创建多个具有良好至极佳控制水平的立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201402010
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methylhex-5-enamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-hydroxydec-9-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化，硫离子引发的对映选择性，螺旋缩酮级联

  摘要：

  已经开发了一种路易斯碱催化的烯烃对映选择性磺基环化以提供 [6,6] 螺缩酮。该方法使用具有亲电子硫源的手性路易斯碱催化剂与烯烃生成对映体富集的硫鎓离子。形成后，硫鎓离子随后在级联反应中被捕获，其中酮氧作为亲核试剂打开硫鎓离子，醇提供二次环化以形成生物相关的螺缩酮。各种富电子和电子中性E-取代的苯乙烯以良好的产率形成所需的螺缩酮，具有优异的对映选择性和非对映选择性。烷基取代和末端烯烃参与级联反应，但与苯乙烯基底物相比范围有限。该方法允许以良好的收率和优异的对映选择性快速形成高度取代的螺缩酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02271

文献信息

• Boronic Acid Catalysis as a Mild and Versatile Strategy for Direct Carbo- and Heterocyclizations of Free Allylic Alcohols
  作者：Hongchao Zheng、Sina Ghanbari、Shinji Nakamura、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.201201620

  日期：2012.6.18

  BAC to the future: Boronic acid catalysis (BAC) was applied to the direct activation of alcohols leading to the preparation of carbocycles (see scheme), benzofurans, tetrahydrofurans, pyrrolidines, pyrans, piperidines, and various polycyclic compounds. The reactions proceed under mild conditions that circumvent the use of reactive leaving groups like halides.

  未来的BAC：将硼酸催化（BAC）应用于醇的直接活化，从而制备碳环（参见方案），苯并呋喃，四氢呋喃，吡咯烷，吡喃，哌啶和各种多环化合物。反应在避开反应性离去基团（如卤化物）的温和条件下进行。
• FeCl₃-Catalyzed Highly Diastereoselective Synthesis of Substituted Piperidines and Tetrahydropyrans
  作者：Amandine Guérinot、Anna Serra-Muns、Christian Gnamm、Charlélie Bensoussan、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol100422d

  日期：2010.4.16

  The eco-friendly and highly diastereoselective synthesis of substituted cis-2,6-piperidines and cis-2,6-tetrahydropyrans is described. The key step of this method is the iron-catalyzed thermodynamic equilibration of 2-alkenyl 6-substituted piperidines and 2-alkenyl 6-substituted tetrahydropyrans allowing the isolation of enriched mixtures of the most stable cis-isomers.
• Doherty, Annette M.; Ley, Steven V.; Lygo, Barry, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1371 - 1378
  作者：Doherty, Annette M.、Ley, Steven V.、Lygo, Barry、Williams, David J.

  DOI：——

  日期：——
• YADAV, J. S.;STEENIVASA, RAO E.;RAO, C. S.;CHOUDARY, B. M., J. MOL. CATAL., 49,(1989) N, C. L61-L63
  作者：YADAV, J. S.、STEENIVASA, RAO E.、RAO, C. S.、CHOUDARY, B. M.

  DOI：——

  日期：——
• Lewis Base Catalyzed, Sulfenium Ion Initiated Enantioselective, Spiroketalization Cascade
  作者：Kimberly M. Hilby、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02271

  日期：2021.11.5

  A Lewis base catalyzed, enantioselective sulfenocyclization of alkenes to afford [6,6]spiroketals has been developed. The method uses a chiral Lewis base catalyst with an electrophilic sulfur source to generate enantioenriched thiiranium ion with alkenes. Upon formation, the thiiranium ion is subsequently captured in a cascade-type reaction, wherein a ketone oxygen serves as the nucleophile to open

  已经开发了一种路易斯碱催化的烯烃对映选择性磺基环化以提供 [6,6] 螺缩酮。该方法使用具有亲电子硫源的手性路易斯碱催化剂与烯烃生成对映体富集的硫鎓离子。形成后，硫鎓离子随后在级联反应中被捕获，其中酮氧作为亲核试剂打开硫鎓离子，醇提供二次环化以形成生物相关的螺缩酮。各种富电子和电子中性E-取代的苯乙烯以良好的产率形成所需的螺缩酮，具有优异的对映选择性和非对映选择性。烷基取代和末端烯烃参与级联反应，但与苯乙烯基底物相比范围有限。该方法允许以良好的收率和优异的对映选择性快速形成高度取代的螺缩酮。