dodecylidenetriphenylphosphorane | 54208-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dodecylidenetriphenylphosphorane
• 英文别名: Dodecylenetriphenylphosphorane；dodecylidenetriphenylphosphine；Dodecylidene(triphenyl)-lambda~5~-phosphane；dodecylidene(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 54208-04-7
• 化学式: C₃₀H₃₉P
• 分子量: 430.613
• InChiKey: MGKQCTQLSLELKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecylidenetriphenylphosphorane 在 (Camphorylsulfonyl)oxaziridine ⁽⁴⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(E)-12-Tetracosene
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of oxaziridines. 12. Oxidation of alkylidenetriphenylphosphoranes with N-sulfonyloxaziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a066
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基三苯基溴化膦 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dodecylidenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  Oxolanyl 和 Cyclopentyl Acetate Enolates 的面部控制 C-甲基化：在 (+)-Nephromopsonic Acid 的全合成中的应用

  摘要：

  研究了氧杂戊环和乙酸环戊酯烯醇化物 5a-22a 的 C-甲基化的立体选择性。C-甲基非对映异构体的构型通过晶体结构分析、核磁共振光谱和化学相关性的组合来阐明。通常，甲基化是重新选择性地进行的，尽管选择性程度非常不同。最重要的立体定向效应是由 5-苯乙基取代基产生的立体定向效应，并且这种立体定向效应因 3-OR 基团的立体定向效应而显着增强。与先前的文献证据相反，内环氧戊二烯基氧不发挥作用。这些发现被应用于 (+)-肾胞芘酸的高度立体选择性合成 (94)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400653

文献信息

• An efficient, stereoselective synthesis of 4-E- and 4-Z-d-erythro-sphingenine and related compounds from 2-amino-2-deoxy-d-glucose
  作者：Tamio Sugawara、Masayuki Narisada

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85012-8

  日期：1989.12

  Efficient, stereoselective synthesis of 4-E- and 4-Z-D-erythro-sphingenines having C16, C18, and C20 carbon-chains was achieved in 13 steps, starting from allyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside. 2-Amino-1,6-di-O-tert- butyldiphenylsilyl-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-D -allitol was used as the key intermediate.

  从烯丙基2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷开始，由13个步骤完成了具有C16，C18和C20碳链的4-E-和4-ZD-赤型-鞘氨醇的高效，立体选择性合成。使用2-氨基-1,6-二-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-N，3-O-羰基-2-脱氧-D-烯丙醇作为关键中间体。
• [EN] USE OF STEROID-DERIVED PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR TREATING DISORDERS RELATING TO PATHOLOGICAL PROCESSES IN LIPID RAFTS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DERIVEES DE STEROIDES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIES A DES PROCESSUS PATHOLOGIQUES DANS LES RADEAUX LIPIDIQUES
  申请人：JADOLABS GMBH

  公开号：WO2006002907A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention relates to the use of specific steroid derivatives in the preparation of medicaments for the treatment or prevention and/or amelioration of disorders relating to pathological processes in lipid rafts.

  本发明涉及在制备用于治疗或预防和/或改善与脂质浮 rafts 中的病理过程相关的疾病的药物时使用特定类固醇衍生物。
• A Chiron Approach to the Total Synthesis of (+)-Aculeatin D
  作者：Zhi-Bin Zhen、Jian Gao、Yikang Wu

  DOI：10.1021/jo801296x

  日期：2008.9.19

  A synthesis of natural aculeatin D has been achieved, with the key stereogenic centers taken from inexpensive and readily available D-xylose. In elaboration of D-xylose into a desired form readily applicable in synthesis a previously misinterpreted and overlooked abnormal selectivity in hydroxyl protection was noticed and exploited. Protocols were developed for monotosylation of a triol insoluble in

  已经实现了天然针叶苷D的合成，其中关键的立体异构中心取自廉价且容易获得的D-木糖。在将D-木糖精加工成易于适用于合成的所需形式时，注意到并利用了先前被误解和忽视的羟基保护的异常选择性。已开发出分别在PIFA介导的氧化螺环化反应中不溶于CH2Cl2的三醇单甲苯基化和“冻结”不太稳定的异构体（aculeatin D）的方案。还解决了文献中热力学上更稳定的二噻吩碳负离子在苄基保护基上的无法解释的去质子化。
• Synthesis, solid state structure and polymerisation of a fully planar cyclopentadithiopheneElectronic supplementary information (ESI) available: Supplementary characterisation data for compounds 3a/b, 4a/b; tables of bond lengths and angles for compound 3a. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b306171j/
  作者：Paolo Coppo、Harry Adams、Domenico C. Cupertino、Stephen G. Yeates、Michael L. Turner

  DOI：10.1039/b306171j

  日期：——

  The new fully planar cyclopentadithiophene, 4-n-dodecylidene-4H-cyclopenta(2,1-b;3,4-b′)dithiophene, shows extensive π-stacking in the solid state with short intermolecular distances (ca. 3.5 Å) between adjacent molecules. Polymerisation of this monomer by two different protocols gave solution processable alkenyl-bridged cyclopentadithiophene polymers with extended π-conjugation in the main chain.

  4-n-dodecylidene-4H-cyclopenta(2,1-b;3,4-b′)dithiophene 这种新型全平面环戊二烯噻吩在固态下显示出广泛的π堆叠，相邻分子之间的分子间距很短（约 3.5 Å）。通过两种不同的方案对这种单体进行聚合，可得到主链中具有扩展π共轭的、可溶液加工的烯基桥接环戊并噻吩聚合物。
• 6,6 überbrückte geschlossene methanofullerene aus C60 und phosphoniumyliden
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Dariusch Hadawi、Thomas Röder、Claus Moll

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88415-3

  日期：1994.11

  Phosphonium ylides react with C60 under formation of 6.6-closed methanofullerenes in a great variety to 7a – 7g.

  磷鎓叶立德与C 60反应，形成6.6-封闭的亚甲基富勒烯，其种类繁多，为7a-7g。