(E)-methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-butenoate | 1019646-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-butenoate
• 英文别名: Methyl 4-(4-methoxyphenyl)crotonate；methyl (E)-4-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate
• CAS: 1019646-03-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: DDMFLDILYVCMIW-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三溴化硼 、 (E)-methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-butenoate 在 氩 、 甲醇 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以to afford the title compound (0.46 g, 66%)的产率得到methyl (E)-4-(4-hydroxyphenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Vitronectin Receptor Antagonists

  摘要：

  公式（1）的化合物被披露为Vitronectin受体拮抗剂，并且在骨质疏松症的治疗中有用：1

  公开号：

  US20020147334A1
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基苯甲醚 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(E)-methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  速率增强的烯烃交叉复分解反应：碘化铜效应

  摘要：

  碘化铜已被证明是烯烃交叉复分解反应的有效助催化剂。特别是，它既具有碘离子带来的催化剂稳定作用，又具有适用于Grubbs-2催化剂的铜(I)基膦清除性能。各种迈克尔受体和烯属配偶体可以在温和条件下在回流乙醚中交叉偶联，避免使用氯化溶剂。使用新型表面活性剂 TPGS-750-M，这种效应也应用于室温水中的化学。

  DOI：

  10.1021/jo200360s

文献信息

• Olefin Cross-Metathesis Reactions at Room Temperature Using the Nonionic Amphiphile “PTS”:  Just Add Water
  作者：Bruce H. Lipshutz、Grant T. Aguinaldo、Subir Ghorai、Karl Voigtritter

  DOI：10.1021/ol800028x

  日期：2008.4.1

  cross-metathesis reactions in water, involving water-insoluble substrates, at room temperature and using commercially available catalysts are reported. The key to success is to include small percentages of the nonionic, vitamin E-based amphiphile "PTS". The nanometer micelles formed accommodate water-insoluble substrates, along with a readily available Ru-based metathesis catalyst. Reactions proceed

  报道了在室温下并使用可商购的催化剂在水中的不对称烯烃交叉复分解反应的第一个实例，涉及不溶于水的底物。成功的关键是包含少量非离子的，基于维生素E的两亲物“ PTS”。形成的纳米胶束可容纳水不溶性底物，以及易于获得的Ru基复分解催化剂。反应在环境温度下高效且极高的E选择性进行，产物易于分离。
• [EN] VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA VITRONECTINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1999045927A1

  公开（公告）日：1999-09-16

  (EN) Pharmaceutically active compounds which inhibit the vitronectin receptor and are useful for the treatment of inflammation, cancer and cardiovascular disorders, such as atherosclerosis and restenosis, and diseases wherein bone resorption is a factor, such as osteoporosis.(FR) La présente invention concerne des composés pharmaceutiquement actifs inhibiteurs du récepteur de la vitronectine. Ces composés conviennent pour le traitement de l'inflammation, du cancer, et de troubles cardio-vasculaires tels que l'athérosclérose et la resténose. Ces composés conviennent également pour le traitement de maladies où intervient une résorption osseuse, et notamment l'ostéoporose.

  (中文)具有药理活性的化合物，可抑制玻璃蛋白原受体，用于治疗炎症、癌症和心血管疾病，例如动脉粥样硬化和再狭窄，以及骨吸收是因素的疾病，例如骨质疏松症。
• A Highly Selective and General Palladium Catalyst for the Oxidative Heck Reaction of Electronically Nonbiased Olefins
  作者：Erik W. Werner、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja1060998

  日期：2010.10.13

  A general, highly selective oxidative Heck reaction is reported. The reaction is high-yielding under mild conditions without the need for base or high temperatures, and the selectivity is excellent, without the requirement for electronically biased olefins or other specific directing groups. A preliminary mechanistic investigation suggests that the unusually high selectivity may be due to the catalyst's sensitivity to C-H bond strength in the selectivity-determining beta-hydride elimination step.
• EP1061921A4
  申请人：——

  公开号：EP1061921A4

  公开（公告）日：2005-03-30
• VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1061921A1

  公开（公告）日：2000-12-27