1-cyclopentylindoline-2,3-dione | 1262997-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopentylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-Cyclopentylindole-2,3-dione
• CAS: 1262997-75-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: KIZVZICGCHPSGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopentylindoline-2,3-dione 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化一锅法三组分合成具有全碳季中心和螺[2H-吡喃-3,4'-二氢吲哚]的3,3'-二取代羟吲哚

  摘要：

  通过L-脯氨酸催化的基于顺序 Knoevenagel 缩合/Michael 加成的三组分反应以及单-通过连续的 Knoevenagel 缩合/Michael 加成/还原/环化反应，从现成的靛红衍生物、丙二腈和酮中合成螺 [2 H -pyran-3,4'-indoline]。本方法具有几个优点，包括简单的反应设置、短的反应时间和易于后处理。此外，该策略在温和的反应条件下提供了广泛的底物范围，具有优异的产率和高原子经济性。

  DOI：

  10.1039/d3ra00510k
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-cyclopentylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  支架启发的对映异构衍生的重要的螺[吡咯烷3,2'-吲哚]的对映选择性合成，通过催化伊斯兰衍生的1，3-偶极环加成反应得到。

  摘要：

  通过使用有机催化1,3，已经建立了具有重要立体选择性（具有高达99：1 dr，98％ee的连续性）的具有重要季螺立体构象中心的重要生物学螺旋[pyrrolidin-3,2'-oxindole]支架的催化不对称结构。 基于靛红的甲亚胺烷基化物的偶极环加成。该方案代表了催化不对称1,3-偶极环加成反应的第一个例子，涉及不对称环酮就地生成的甲亚胺基化物。另外，对反应的过渡态进行了理论计算以了解立体化学。使用这些螺[吡咯烷酮-3,2'-羟吲哚]的初步生物测定显示，几种化合物对SW116细胞显示中等程度的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/chem.201200358

文献信息

• Acylation of oxindoles using methyl/phenyl esters <i>via</i> the mixed Claisen condensation – an access to 3-alkylideneoxindoles
  作者：Ramdas Sreedharan、Purushothaman Rajeshwaran、Pradeep Kumar Reddy Panyam、Saurabh Yadav、C. M. Nagaraja、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/d0ob00789g

  日期：——

  Predominantly, aggressive acid chlorides and stoichiometric coupling reagents are employed in the acylating process for synthesizing carbonyl tethered heterocycles. Herein, we report simple acyl sources, viz. methyl and phenyl esters, which acylate oxindoles via the mixed Claisen condensation. This straightforward protocol is mediated by LiHMDS and KOtBu and successfully applied to a wide range of

  在酰化过程中，主要使用侵蚀性的酰氯和化学计量的偶联剂来合成羰基束缚的杂环。在这里，我们报告简单的酰基来源，即。甲酯和苯酯，它们通过混合的克莱森缩合反应酰化吲哚。这种简单的方法是由LiHMDS和KOtBu介导的，并成功地应用于各种基材。这是一个值得注意的转变，它跳过了烯醇化物和酰化的逐步生成，并且该反应在中等温度下进行，没有任何副反应。该方案产生了芳基环中的邻位取代基的第一个例子，该芳基环上有供电子和吸电子底物。有趣的是，坚固的有机金属二茂铁基甲基酯在这些条件下容易裂解。此外，
• Diversity-oriented synthesis of spiro-oxindole-based 2,5-dihydropyrroles via three-component cycloadditions and evaluation on their cytotoxicity
  作者：Wei Tan、Xiao-Tong Zhu、Shu Zhang、Gui-Juan Xing、Ren-Yi Zhu、Feng Shi

  DOI：10.1039/c3ra40874d

  日期：——

  The construction of a spiro-oxindole-based 2,5-dihydropyrrole scaffold with potential bioactivity has been established via an efficient three-component reaction of isatin, amino-ester and alkyne. This protocol represents the first 1,3-dipolar cycloaddition of electron-deficient alkynes with isatin-derived azomethine ylides, providing an easy access to spiro-oxindole-based 2,5-dihydropyrroles with structural diversity in high yields (up to 99%). In addition, the bioscreen of these new spiro-dihydropyrroles has led to the finding of sixteen compounds with promising cytotoxicity to MCF-7 cells.

  通过异吲哚酮、氨基酯和炔的三组分反应，建立了具有潜在生物活性的螺-羟吲哚基-2,5-二氢吡咯骨架。该方法首次实现了缺电子炔烃与异吲哚酮衍生的偶氮亚甲基叶立德的1,3-偶极环加成反应，为高收率（高达99%）获得结构多样的螺-羟吲哚基-2,5-二氢吡咯提供了一条简便途径。此外，对这些新型螺-二氢吡咯的生物筛选发现了十六个化合物对MCF-7细胞显示出有前景的细胞毒性。
• Microwave-Assisted Three-Component Synthesis of Some Novel 1-Alkyl-1H-indole-2,3-dione 3-(O-Alkyl­oxime) Derivatives as Potential Chemotherapeutic Agents
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Babamohammadi、Somayeh Behrouz

  DOI：10.1002/hlca.201000104

  日期：2010.12

  A convenient and efficient method for a one‐pot conversion of N‐alkylisatins to N‐alkylisatin O‐alkyloximes 7a–7n as potential chemotherapeutic agents is described (Scheme) (isatin=1H‐indole‐2,3‐dione). In this method, the microwave‐assisted three‐component reaction of N‐alkylisatins 8, hydroxylamine hydrochloride, and diverse alkyl halides in the presence of K2CO3 and Bu4NBr furnishes the corresponding

  描述了一种简便有效的方法，可将N-烷基靛红一锅转化为N-烷基靛红O-烷基肟7a - 7n作为潜在的化学治疗剂（方案）（isatin = 1 H-吲哚-2,3-二酮）。在这种方法中，在K 2 CO 3和Bu 4 NBr存在下，微波辅助的N-烷基靛红8，羟胺盐酸盐和各种烷基卤的三组分反应提供了相应的N-烷基靛红O烷基肟在短时间内（2-10分钟）处于无溶剂条件下，收率良好至优异（62-83％）。原位生成的Isatin肟与烷基卤的O-烷基化是区域选择性的，（Z）-O-烷基肟占主导地位。进行了PM3半经验量子力学计算以使证据合理化，并且该计算表明（Z）-O-烷基肟的形成热较低。
• COS-triggered oxygen/sulfur exchange of isatins: chemoselective synthesis of functionalized isoindigos and spirothiopyrans <i>via</i> self-condensation and the thio-Diels–Alder reaction
  作者：Wei Chen、Hui Zhou、Bai-Hao Ren、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/d1ob02157e

  日期：——

  organocatalytic oxygen/sulfur atom exchange reaction (O/S ER) of isatins by employing carbonyl sulfide (COS) as a novel sulfuring reagent under mild reaction conditions. 8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) exhibited excellent activity in this approach. Remarkably, the chemical transformations of in situ generated 3-thioisatins can be tuned via the judicious choice of reaction solvents in a one pot

  在此，我们采用羰基硫（COS）作为新型硫化试剂，在温和的反应条件下，首次展示了靛红的有机催化氧/硫原子交换反应（O/S ER）。8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 在这种方法中表现出优异的活性。值得注意的是，原位生成的 3-硫代靛红的化学转化可以通过在一锅法中明智地选择反应溶剂来调节，从而能够通过自缩合过程在 CH 3 CN中选择性形成官能化异靛蓝，或者在 DMSO 中选择性形成螺噻喃在共轭二烯存在下，通过硫代-狄尔斯-阿尔德反应。用实验和密度泛函理论方法进行的机理研究表明，靛红和 COS 之间的 O/S ER 导致形成 3-硫代靛红作为关键中间体，其进一步经历溶剂控制的转化，分别生成异靛蓝或螺硫吡喃。易于访问的基板和操作简单性使该过程适合进一步探索。这种转化的实用性通过基于异靛蓝的药物分子和供体-受体共轭聚合物的克级合成得到证明。
• Rongalite-induced transition-metal and hydride-free reductive aldol reaction: a rapid access to 3,3′-disubstituted oxindoles and its mechanistic studies
  作者：Sivaparwathi Golla、Naveenkumar Anugu、Swathi Jalagam、Hari Prasad Kokatla

  DOI：10.1039/d1ob02284a

  日期：——

  3′-disubstituted oxindoles from isatin derivatives using rongalite. In this protocol, rongalite plays a dual role as a hydride-free reducing agent and a C1 unit donor. This transition metal-free method enables the synthesis of a wide range of 3-hydroxy-3-hydroxymethyloxindoles and 3-amino-3-hydroxymethyloxindoles with 79–96% yields. One-pot reductive hydroxymethylation, inexpensive rongalite (ca. $0.03/1 g)

  已经开发了一种无过渡金属和无氢化物的还原羟醛反应，用于使用雕白粉从靛红衍生物合成具有生物活性的 3,3'-二取代羟吲哚。在该协议中，雕白粉作为无氢化物还原剂和 C1 单位供体发挥双重作用。这种不含过渡金属的方法能够以 79-96% 的产率合成各种 3-羟基-3-羟甲基羟吲哚和 3-氨基-3-羟甲基羟吲哚。一锅还原羟甲基化、廉价的雕白粉（约0.03 美元/1 g）、温和的反应条件和短的反应时间是这种合成方法的一些关键特征。该协议也适用于克级合成。