4-氨基-1-苄基吡咯烷-2-酮 | 368429-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-1-苄基吡咯烷-2-酮
• 中文别名: 4-氨基-1-(苯基甲基)-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 4-amino-1-benzylpyrrolidin-2-one
• CAS: 368429-69-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• mdl: MFCD09971803
• 分子量: 190.245
• InChiKey: ZBULGGJXBMLOKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1-苄基吡咯烷-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1-苄基-3-氨基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  A convenient route to 1-benzyl 3-aminopyrrolidine and 3-aminopiperidine

  摘要：

  1-Benzyl 3-aminopyrrolidine 1 and 1-benzyl 3-aminopiperidine 2 were prepared rapidly mainly in aqueous conditions in 55 and 75%, yields, respectively, on a multi-gram scale starting from inexpensive and commercially available starting materials. The key step involved the Curtius rearrangement mediated by sodium nitrite and trifluoroacetic acid of the appropriate acylhydrazides. All the reactions (except LAH reductions) were performed in water. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00985-6
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-氧代-3-吡咯烷羰酰肼 在 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到4-氨基-1-苄基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A convenient route to 1-benzyl 3-aminopyrrolidine and 3-aminopiperidine

  摘要：

  1-Benzyl 3-aminopyrrolidine 1 and 1-benzyl 3-aminopiperidine 2 were prepared rapidly mainly in aqueous conditions in 55 and 75%, yields, respectively, on a multi-gram scale starting from inexpensive and commercially available starting materials. The key step involved the Curtius rearrangement mediated by sodium nitrite and trifluoroacetic acid of the appropriate acylhydrazides. All the reactions (except LAH reductions) were performed in water. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00985-6

文献信息

• [EN] BENZAMIDE CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES BENZAMIDES DES RÉCEPTEUR CGRP
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015161011A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention is directed to benzamide compounds which are antagonists of CGRP receptors and useful in the treatment or prevention of diseases in which CGRP is involved, such as migraine. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及苯甲酰胺化合物，其为CGRP受体拮抗剂，用于治疗或预防涉及CGRP的疾病，如偏头痛。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及CGRP的疾病中的用途。
• Palladium-Mediated Arylation of 3-Aminopiperidines and 3-Aminopyrrolidines
  作者：Ludovic Jean、Jacques Rouden、Jacques Maddaluno、Marie-Claire Lasne

  DOI：10.1021/jo0487193

  日期：2004.12.1

  This paper describes the palladium-catalyzed arylation of 1-substituted 3-aminopyrrolidines or piperidines. Palladium(0) (1−2 mol %) in conjunction with “Buchwald's ligand” [2-(dimethylamino)-2‘-(dicyclohexylphosphine)biphenyl] was shown to be the catalyst of choice for the coupling with aryl bromides or chlorides. When bromobenzene was used, a strong temperature effect was noticed. Whereas no reaction

  本文介绍了1-取代的3-氨基吡咯烷或哌啶的钯催化芳基化。钯（0）（1-2摩尔％）与“布赫瓦尔德配体” [2-（二甲基氨基）-2'-（二环己基膦）联苯]结合显示为与芳基溴化物或氯化物偶联的选择催化剂。当使用溴苯时，注意到强烈的温度效应。尽管在100°C下没有反应发生，但每种底物在130°C下的收率均高于85％。当使用二膦时没有观察到这种效果。尽管Xantphos和（在较小程度上的BINAP）在所有二胺的偶联中具有中等效率，但在存在单膦的情况下钯介导的芳基化作用强烈依赖于底物。结果表明氨基杂环的两个氮都参与反应性中间体。这种参与还可以解释未取代的3-氨基吡咯烷或哌啶的环内氮的高度选择性芳基化。发现了使用2-或4-取代的电子贫乏或富集的芳基卤化物进行芳基化的最佳条件。
• Neue substituierte Pyrrolidinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：EP0163260A1

  公开（公告）日：1985-12-04

  Die Erfindung betrifft neue substituierte Pyrrolidinone der allgemeinen Formel worin ; R1 einen Phenylrest, der ein- oder zweifach durch Methyl, Methoxy, Fluor, Chlor, Brom oder Trifluormethyl substituiert sein kann oder einen Pyridylrest; R2 Wasserstoff oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen; R3 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 - 3 Kohlenstoffatomen, einen Hydroxyalkylrest mit 2 - 3 Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest, der einoder zweifach durch Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy substituiert sein kann, einen Cyclohexylrest oder einen Dialkylaminoalkylrest, wobei jede Alkylgruppe 1 - 3 Kohlenstoffatome aufweisen kann; R4 Wasserstoff oder einen geradkettigen oder versweigten Alkylrest mit 1 - 3 Kohlenstoffatomen, oder R3 und R4 zusammen mit dem Stickstoffatom einen Piperidin-, Morpholin- oder Piperazinring, wobei die Ringe durch ein bis zwei Methylgruppen substituiert sein können und der Piperazinring am Stickstoffatom in 4-Stellung auch eine Phenyl-, Chlorphenyl- oder Benzylgruppe tragen kann, oder den Nortropanylrest bedeuten, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel. Die neuen Verbindungen haben sich im Tierversuch als wirksam bei der Verminderung beziehungsweise Aufhebung von Zustandsformen eingeschränkter cerebraler Leistungsfähigkeit erwiesen.

  本发明涉及通式如下的新取代的吡咯烷酮类化合物 式中；R1 是苯基，可由甲基、甲氧基、氟基、氯基、溴基或三氟甲基单取代或二取代；R2 是吡啶基，可由甲基、甲氧基、氟基、氯基、溴基或三氟甲基单取代或二取代、 R1是苯基，可被甲基、甲氧基、氟、氯、溴或三氟甲基或吡啶基单取代或二取代； R2 是氢或具有 1-4 个碳原子的直链或支链烷基； R3 是具有 1 - 3 个碳原子的直链或支链烷基、具有 2 - 3 个碳原子的羟烷基、可被氯、溴、甲基或甲氧基单取代或二取代的苯基、环己基或二烷基氨基烷基，其中每个烷基可具有 1 - 3 个碳原子； R4 是氢或具有 1 - 3 个碳原子的直链或支链烷基，或 R3 和 R4 与氮原子一起代表一个哌啶、吗啉或哌嗪环，其中这些环可被一个或两个甲基取代，氮原子上位于 4 位的哌嗪环还可带有一个苯基、氯苯基或苄基，或代表去甲托烷基，以及它们的制备方法和药物。 动物实验表明，这些新化合物能有效减少或消除各种形式的脑功能受损。
• PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Epizyme, Inc.

  公开号：US20170198006A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Described herein are compounds of Formula (I)-(XIII), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5-mediated disorders are also described.