α,β-acetyl 4-O-acetyl-3-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-iodo-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 548463-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α,β-acetyl 4-O-acetyl-3-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-iodo-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: Qui2I3Ac4Ac(b1-3)Qui2I4Ac-O-C(NH)CCl3；[(2R,3R,4S,5R)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-3-iodo-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-iodo-2-methyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 548463-58-7
• 化学式: C₂₀H₂₆Cl₃I₂NO₁₀
• 分子量: 800.595
• InChiKey: YFIOAROIYKXMIZ-DFBIAQAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-3-O-(4-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-bromo-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-α-D-glucopyranosyl fluoride 、 α,β-acetyl 4-O-acetyl-3-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-iodo-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以86%的产率得到4-O-acetyl-3-O-(4-O-acetyl-3-O-(3,4-di-O-acetyl-6-deoxy-2-deoxy-2-iodo-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4-O-acetyl-6-deoxy-2-deoxy-2-iodo-β-D-glucopyranosyl-(1->3))-2,6-dideoxy-2-bromo-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成durhamycins A和B的CDEF和CDE 2,6-二脱氧-四-和三糖单元的功能化前体。

  摘要：

  [结构：见正文]使用2-deoxy-2-iodo-和2的抗HIV金抗酸Durhamycins A和B的CDEF和CDE的功能化前体的2,6-二脱氧-四-和三糖单元的功能化前体的高度立体选择性合成描述了-脱氧-2-溴吡喃糖基供体。

  DOI：

  10.1021/ol034395d
• 作为产物：
  描述：

  α,β-acetyl 4-O-acetyl-3-O-(3,4-di-O-acetyl2,6-dideoxy-2-iodo-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-D-glucopyranoside 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 α,β-acetyl 4-O-acetyl-3-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-iodo-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成durhamycins A和B的CDEF和CDE 2,6-二脱氧-四-和三糖单元的功能化前体。

  摘要：

  [结构：见正文]使用2-deoxy-2-iodo-和2的抗HIV金抗酸Durhamycins A和B的CDEF和CDE的功能化前体的2,6-二脱氧-四-和三糖单元的功能化前体的高度立体选择性合成描述了-脱氧-2-溴吡喃糖基供体。

  DOI：

  10.1021/ol034395d

文献信息

• Recent advances in the synthesis of 2-deoxy-glycosides
  作者：Dianjie Hou、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/j.carres.2009.07.013

  日期：2009.10

  Glycosides of 2-deoxy-sugars, monosaccharides in which the hydroxyl group at C-2 is replaced with a hydrogen atom, occur widely in natural products and therefore have been the subject of intense synthetic activity. The report summarizes recent advances in this area, with a particular focus on work published since an earlier review on the topic, in 2000 (Marzabadi, C. H.: Franck, R. W. Tetrahedron 2000, 56, 8385-8417). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.