O-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-azido-4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl] trichloroacetimidate | 1356030-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-azido-4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl] trichloroacetimidate
• CAS: 1356030-99-3
• 化学式: C₇₉H₈₅Cl₃N₈O₁₄Si
• 分子量: 1505.03
• InChiKey: KNTMHNWOROMPKN-FPKCNBNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.1
• 重原子数：
  105.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  270.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-(2-azido-4-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-D-ribitol 、 O-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-azido-4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl] trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到5-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-azido-4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-azido-4-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)]-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂蛋白酸重复单元的合成

  摘要：

  肺炎链球菌的脂磷壁酸重复单元是复杂的假五糖（3）。它由一个核糖磷酸酯，一个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基-半乳糖，一个葡萄糖和两个半乳糖胺残基组成，每个残基都不同地连接，但都在6位带有一个磷酸胆碱取代基。设计了用于有效和非对映控制的连接的嵌段（6 – 10），从而在完全脱保护后提供了高纯度的目标分子。生物学测试表明，缺少脂质部分的重复单元3不会刺激人类单核细胞（hMNCs）的促炎反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.088
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-azido-4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-2-deoxy-D-galactopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到O-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-azido-4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl] trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂蛋白酸重复单元的合成

  摘要：

  肺炎链球菌的脂磷壁酸重复单元是复杂的假五糖（3）。它由一个核糖磷酸酯，一个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基-半乳糖，一个葡萄糖和两个半乳糖胺残基组成，每个残基都不同地连接，但都在6位带有一个磷酸胆碱取代基。设计了用于有效和非对映控制的连接的嵌段（6 – 10），从而在完全脱保护后提供了高纯度的目标分子。生物学测试表明，缺少脂质部分的重复单元3不会刺激人类单核细胞（hMNCs）的促炎反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.088