(8,8-dimethyl-4-methylene)-1-oxaspiro<2.5>octane | 54345-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (8,8-dimethyl-4-methylene)-1-oxaspiro<2.5>octane
• 英文别名: 8,8-dimethyl-4-methylene-1-oxaspiro<2.5>octane；4,4-dimethyl-8-methylene-1-oxa-spiro[2.5]octane；4,4-dimethyl-8-methylene-1-oxaspiro[2.5]octane；1-Oxaspiro[2.5]octane, 4,4-dimethyl-8-methylene-；4,4-dimethyl-8-methylidene-1-oxaspiro[2.5]octane
• CAS: 54345-56-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: SFWDLGPNHKQRCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8,8-dimethyl-4-methylene)-1-oxaspiro<2.5>octane 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-methylene-6,6-dimethyl-1-[but-2-enoyl]-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  使用芘烯制备 α-大马士革酮、γ-大马士酮和 β-大马士革酮的新方法

  摘要：

  摘要 γ- 和 δ-芘烯是从月桂烯中很容易获得的萜烯合成子。它们用作合成 α-大马士革酮、γ-大马士革酮和 β-大马士革酮的中间体。

  DOI：

  10.1080/00397910701462898
• 作为产物：
  描述：

  1-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-6-methylene-cyclohexanol 在 吡啶 、 aluminum oxide 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (8,8-dimethyl-4-methylene)-1-oxaspiro<2.5>octane
  参考文献：
  名称：

  Fonctionnalisation du δ-pyronène, un nouveau synthon terpénique

  摘要：

  δ-吡喃烯，是一种从肉豆蔻烯中最近工业上可获得的萜烯。它是制备用于合成香料和视黄醇的许多中间体的优秀原材料。此外，还制备了包括环戊基的新的萜烯化合物。关键词：萜烯，吡喃烯，环戊基衍生物，香料。[期刊翻译]

  DOI：

  10.1139/v96-207

文献信息

• Cyclic ketones and their use as perfuming ingredients
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US05118865A1

  公开（公告）日：1992-06-02

  Novel compounds of formula ##STR1## wherein the dotted lines indicate the location of a single or double bond, symbol R.sup.1 stands for a hydrogen atom or a methyl radical, symbol R.sup.2 represents a linear or branched, saturated or unsaturated, C.sub.1 to C.sub.4 alkyl radical, provided that R.sup.1 is not hydrogen when R.sup.2 represents a methyl or n-propyl radical and the ring is saturated. Compounds (Ia) are useful as perfuming ingredients. A process for their preparation is disclosed.

  式##STR1##的新化合物，其中虚线表示单键或双键的位置，符号R.sup.1代表氢原子或甲基基团，符号R.sup.2代表线性或支链、饱和或不饱和的C.sub.1到C.sub.4烷基基团，前提是当R.sup.2代表甲基或正丙基基团时，R.sup.1不是氢，且环是饱和的。化合物(Ia)可用作香料成分。公开了它们的制备方法。
• L'epoxy-pyronène : Synthon d'accès aux cyclocitrals et aux ionones et précurseur de nouveaux composés terpénoïdes
  作者：F. Marc、B. Soulet、D. Serramedan、B. Delmond

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87017-4

  日期：1994.3

  epoxy-pyronene from δ-pyronene has been realized using metachloroperbenzoïc acid. The isomerization of this epoxydic compound with Lewis and protonic acids and on active alumina has been studied leading to cyclocitrals. Ionones are obtained from epoxy-pyronene by homologation with various C3 units, in the presence of paratoluenesulfonic acid in order to obtain β-cyclocitral in situ. New terpenic compounds with

  使用间氯过苯甲酸可实现从δ-中选择性地选择环氧-。已经研究了这种环氧化合物与路易斯酸和质子酸以及在活性氧化铝上的异构化，生成环柠檬酸酯。为了在原位获得β-环柠檬醛，在对甲苯磺酸的存在下，通过与各种C 3单元的同系物从环氧-得到离子基。通过还原然后同源化，从环氧epoxy得到了具有环香叶基骨架的新的萜烯化合物。
• Cétones cycliques nouvelles, procédé pour leur préparation et leur utilisation en parfumerie
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0449034A1

  公开（公告）日：1991-10-02

  On décrit un procédé pour la préparation d'un composé de formule dans laquelle les lignes pointillées indiquent l'emplacement d'une liaison simple ou double, le symbole R¹ représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, le symbole R² représente un radical alkyle de C₁ à C₄, saturé ou insaturé, de chaîne linéaire ou ramifiée et le symbole R³ représente un radical méthyle, éthyle ou méthylène, à l'exclusion de la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-1-hexén-3-one et de la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-3-hexanone, le procédé étant caractérisé en ce qu'on traite un composé de formule dans laquelle les lignes pointillées et le symbole R³ sont définis comme ci-dessus, avec un acide de Lewis pour obtenir un aldéhyde de formule dans laquelle les lignes pointillées et le symbole R³ ont le sens indiqué plus haut et on transforme cet aldéhyde en le composé (I) à l'aide de réactions de type classique. Ce procédé permet d'obtenir des composés nouveaux de formule dans laquelle les lignes pointillées indiquent l'emplacement d'une liaison simple ou double, le symbole R¹ représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, le symbole R² représente un radical alkyle de C₁ à C₄, saturé ou insaturé, de chaîne linéaire ou ramifiée, à l'exclusion de la 4-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-2-butanone, la 4-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-3-butén-2-one, la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-1-hexén-3-one et de la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-3-hexanone, ainsi que des formes isomériques particulières de ces composés. Les composés (Ia) possèdent des propriétés olfactives intéressantes et, de ce fait, sont utiles, à titre d'ingrédients parfumants, pour la préparation de compositions parfumantes et articles parfumés.

  描述了一种制备式化合物的工艺 其中虚线表示单键或双键的位置，符号 R¹ 代表氢原子或甲基基，符号 R² 代表 C₁ 至 C₄、饱和或不饱和的烷基、符号 R³ 代表甲基、乙基或亚甲基基，但 1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-1-己烯-3-酮和 1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-3-己酮除外。 其中虚线和符号 R³ 的定义同上，用路易斯酸处理后得到式 式中虚线和符号 R³ 的含义同上，然后通过常规反应将该醛转化为化合物 (I)。 通过这种方法可以得到新的式化合物 其中虚线表示单键或双键的位置，符号 R¹ 代表氢原子或甲基基，符号 R² 代表 C₁ 至 C₄ 的饱和或不饱和、直链或支链烷基，但 4-(2、4-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-2-丁酮、4-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-3-丁烯-2-酮、1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-1-己烯-3-酮和 1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-3-己酮以及这些化合物的特定异构体形式除外。化合物 (Ia) 具有有趣的嗅觉特性，因此作为香水成分，可用于制备香水组合物和香水制品。
• Delta-pyrone`ne : Epoxydation se´lective et acce`s aux cyclocitrals
  作者：D. Serramedan、F. Marc、M. Pereyre、C. Filliatre、P. Chabarde`s、B. Delmond

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60109-0

  日期：1992.7

  The selective obtention of epoxides from delta-pyronene has been realized using a peracid and a cyclodehydrohalogenation reaction. The isomerization of an epoxidic isomer with Lewis and protonic acids and on active alumina has been studied leading to cyclocitrals.
• US5118865A
  申请人：——

  公开号：US5118865A

  公开（公告）日：1992-06-02