ethyl 5-(pyridin-2-yl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(pyridin-2-yl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(2-pyridinyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate；ethyl 5-pyridin-2-yl-2H-triazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂
• 分子量: 218.215
• InChiKey: DTMGEJSEMADCHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(pyridin-2-yl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到ethyl 2-benzyl-5-(pyridin-2-yl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三唑-咪唑 (TA-IM) 衍生物作为超快荧光探针用于选择性 Ag+ 检测

  摘要：

  制备了1,2,3-三唑-咪唑衍生物(TA-IM)作为银离子检测的荧光探针。设计原理是在咪唑和三唑部分之间引入分子内氢键，从而实现共面构象，从而实现紫外蓝色范围内的荧光发射。对不同金属离子的筛选表明，这类新型化合物对水溶液中的银离子具有优异的结合亲和力。即使对于非常低浓度的银离子（在nM范围内），新型探针也能提供超快检测（<30秒），并具有良好的线性相关性，使其成为检测银离子的实用传感器。

  DOI：

  10.1039/c8ob02482k
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 硝基乙酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以75%的产率得到ethyl 5-(pyridin-2-yl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氯化铝（III）催化的芳香醛，硝基烷和叠氮化钠的三组分缩合反应，用于合成4-芳基-NH-1,2,3-三唑

  摘要：

  已经开发出了一种氯化铝（III）催化的三元芳族醛，硝基烷和叠氮化钠反应。该反应顺序可应用于广泛的底物范围，并提供相应的4-芳基-NH -1,2,3-三唑，收率良好至极佳。较温和的反应条件和更简便的操作使此AlCl 3催化方案对于合成4芳基NH -1,2,3-三唑更有利。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600098

文献信息

• 一种NH-1,2,3-三唑联吡啶化合物的合成方 法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN105541796B

  公开（公告）日：2017-11-14

  本发明涉及一种NH‑1,2,3三唑联吡啶的新的合成方法，在反应容器中依次将吡啶甲醛、硝基烷烃、叠氮化钠、催化剂加入到反应溶剂中，在加热条件下，空气中搅拌反应制得NH‑1,2,3‑三唑联吡啶化合物本发明的有益效果是：本发明采用廉价易得的AlCl3作为催化剂，芳醛、硝基烷烃、叠氮化钠“一锅法”反应，反应条件温和，产率高，原料易得，方便有效的合成了NH‑1,2,3‑三唑联吡啶化合物。
• N-Site Regulation of Pyridyltriazole in Cp*Ir(N̂N)(H₂O) Complexes Achieving Catalytic FA Dehydrogenation
  作者：Shun Ge、Lishan Gong、Pingping Yi、Xiufang Mo、Chao Liu、Xiao-Yi Yi、Piao He

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c01649

  日期：2023.11.13

  A series of novel Cp*Ir complexes with nitrogen-rich N̂N bidentate ligands were developed for the catalytic dehydrogenation of formic acid in water under base-free conditions. These complexes were synthesized by using pyridyl 1,2,4-triazole, methylated species, or pyridyl 1,2,3-triazole as a N-site regulation ligand and were fully characterized. Complex 1-H2O bearing 1,2,4-triazole achieved a high

  开发了一系列具有富氮N̂N二齿配体的新型Cp*Ir配合物，用于在无碱条件下催化水中甲酸脱氢。这些配合物是通过使用吡啶基 1,2,4-三唑、甲基化物质或吡啶基 1,2,3-三唑作为 N 位调节配体合成的，并进行了充分表征。带有 1,2,4-三唑的复合物1-H 2 O在 4 M FA 水溶液中在 90 °C 下实现了 14192 h –1的高周转频率。通过1 H NMR 和质谱测量成功检测到1-H 2 O的末端和桥接 Ir-H 中间体。进行了动力学同位素效应实验和密度泛函理论（DFT）计算；然后提出了一种涉及β-氢化物消除和H 2形成的合理机制。水辅助H 2释放被证明是反应的速率决定步骤。三唑配体N原子上Mulliken电荷的分布内部揭示了1-H 2 O的邻位N2具有较高的电子密度，有利于有效的质子转移。此外，1,2,4-三唑部分的水辅助短程桥的优势导致1-H 2 O具有更高的催化活性。这项研究证明了富氮配体对