1-(6-氯吡啶-2-基)环丁烷-1-腈 | 1190644-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(6-氯吡啶-2-基)环丁烷-1-腈
• 英文名称: 1-(6-chloropyridin-2-yl)cyclobutanecarbonitrile
• 英文别名: 1-(6-chloropyridin-2-yl)cyclobutane-1-carbonitrile
• CAS: 1190644-32-6
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂
• 分子量: 192.648
• InChiKey: CUPUUAIHPSDYIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-氯吡啶-2-基)环丁烷-1-腈 在 二苯基膦基二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.75h， 生成 tert-butyl 7-cyano-1-[1-(pyridin-2-yl)cyclobutyl]-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND THEIR USE IN THERAPY
  [FR] TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE

  摘要：

  公开号：

  WO2009121872A3
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴丙烷 、 6-氯-2-吡啶乙腈 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以29%的产率得到1-(6-氯吡啶-2-基)环丁烷-1-腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND THEIR USE IN THERAPY
  [FR] TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE

  摘要：

  公开号：

  WO2009121872A3

文献信息

• Cyanide Anion as a Leaving Group in Nucleophilic Aromatic Substitution: Synthesis of Quaternary Centers at Azine Heterocycles
  作者：Alexander D. Thompson、Malcolm P. Huestis

  DOI：10.1021/jo302307y

  日期：2013.1.18

  Nucleophilic aromatic substitution of 2- or 4-cyanoazines with the anions derived from aliphatic α,α-disubstituted esters and nitriles leads to displacement of the cyanide function. Enabling cyanides to be used as highly active leaving groups in SNAr reactions provides additional flexibility in starting materials for synthesis. We show that, in many cases, the cyanide leaving group is displaced preferentially

  用衍生自脂族α，α-二取代的酯和腈的阴离子对2-或4-氰基嗪进行亲核芳族取代会导致氰化物官能团的置换。使氰化物能够在S N Ar反应中用作高活性离去基团，为合成原料提供了额外的灵活性。我们表明，在许多情况下，氰化物离去基团在卤素存在下优先被取代。所得的杂芳基碘化物，溴化物和氯化物随后可用作进一步化学多样化的处理方法。
• TETRAHYDROISOQUINOLINES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：Amberg Wilhelm

  公开号：US20110105502A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to tetrahydroisoquinoline of the formula (I) or a physiologically tolerated salt thereof. The invention relates to pharmaceutical compositions comprising such tetrahydroisoquinolines, and the use of such tetrahydroisoquinolines for therapeutic purposes. The tetrahydroisoquinolines are GlyT1 inhibitors.

  本发明涉及式(I)的四氢异喹啉或其生理上可耐受的盐。本发明涉及包含这种四氢异喹啉的药物组合物，以及使用这种四氢异喹啉进行治疗目的的用途。这些四氢异喹啉是GlyT1抑制剂。
• Tetrahydroisoquinolines, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
  申请人：Ochse Michael

  公开号：US08653100B2

  公开（公告）日：2014-02-18

  The present invention relates to tetrahydroisoquinoline of the formula (I) or a physiologically tolerated salt thereof. The invention relates to pharmaceutical compositions comprising such tetrahydroisoquinolines, and the use of such tetrahydroisoquinolines for therapeutic purposes. The tetrahydroisoquinolines are GlyT1 inhibitors.

  本发明涉及公式(I)的四氢异喹啉或其生理耐受的盐。本发明涉及包括这种四氢异喹啉的药物组合物，以及利用这种四氢异喹啉进行治疗的用途。这些四氢异喹啉是GlyT1抑制剂。
• US8653100B2
  申请人：——

  公开号：US8653100B2

  公开（公告）日：2014-02-18
• US8957089B2
  申请人：——

  公开号：US8957089B2

  公开（公告）日：2015-02-17