4-溴苯甲酸己酯 | 138547-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴苯甲酸己酯
• 英文名称: hexyl 4-bromobenzoate
• CAS: 138547-96-3
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₂
• 分子量: 285.181
• InChiKey: ICSCLXFUGFLYMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酸己酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tetrahexyl 4,4',4'',4'''-([9,9'-bicarbazole]-3,3',6,6'-tetrayl)tetrabenzoate
  参考文献：
  名称：

  N,N'-联咔唑和卟啉基混合配体金属-有机框架的对称引导合成：光捕获和能量转移

  摘要：

  在过去的几十年中，人们进行了许多尝试来模拟光合作用中的能量转移 (EnT)，这是自然界中发生的一个关键过程，对太阳能燃料和可持续能源具有重要意义。金属有机框架 (MOF) 是一类新兴的多孔晶体材料，由有机连接体和金属或金属簇节点自组装而成，为探索定向 EnT 现象提供了理想平台。然而，以原子精度将能量供体和受体部分置于同一框架内似乎是一项重大的合成挑战。在这项工作中，我们报告了一种高度多孔和光活性的N,N'-联咔唑和卟啉基混合配体 MOF 的设计和合成，即 NPF-500-H 2 TCPP（NPF = Nebraska 多孔框架；H2 TCPP = meso -tetrakis(4-carboxyphenyl)porphyrin)，其中二级配体 H 2 TCPP 通过由 NPF 的底层 (4,8) 连接网络产生的八面体笼的赤道平面的开放金属位点精确结合-500。N,N'-联咔唑在 NPF-500-H

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10291
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-溴苯甲酸己酯
  参考文献：
  名称：

  氟化物催化酰胺的酯化反应

  摘要：

  近年来，已证明可以使用过渡金属催化剂活化并选择性裂解酰胺的碳氮键。但是，这些方法仅限于特定的酰胺。催化体系与酰胺之间存在一对一的关系，并且还使用大量的过渡金属催化剂和配体。因此，我们现在报告使用氟化物作为催化剂对普通酰胺进行酯化的一般策略。该方法显示出较高的官能团耐受性，尤其是仅需要略微过量的醇亲核试剂，这在无过渡金属的酰胺转化中很少见。而且，

  DOI：

  10.1002/chem.201800336

文献信息

• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Ester Synthesis from Organic Halides through Incorporation of Oxygen Atoms from Air
  作者：Hui Tan、Shen‐An Wang、Zixi Yan、Jianzhong Liu、Jialiang Wei、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.202011039

  日期：2021.1.25

  Oxygenation reactions with molecular oxygen (O2) as the oxygen source provides a green and straightforward strategy for the construction of O‐containing compounds. Demonstrated here is a novel N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyzed oxidative transformation of simple and readily available organic halides into valuable esters through the incorporation of O‐atoms from O2. Mechanistic studies prove that

  以分子氧（O 2）为氧源的加氧反应为构建含O化合物提供了绿色而直接的策略。这里展示的是一种新颖的N杂环卡宾（NHC）通过将O 2中的O原子并入，将简单易用的有机卤化物催化氧化转化为有价值的酯的方法。机理研究证明，原位产生的脱氧Breslow中间体被氧化为Breslow中间体，通过该氧化方案进一步转化。该方法拓宽了NHC催化领域，并促进了与O 2的氧化反应。
• 以N-Boc酰胺为原料合成酯类化合物的制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN109456185A

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明涉及一种以N‑Boc酰胺为原料合成酯类化合物的制备方法，该方法是以无机碱作为催化剂，将N‑Boc酰胺与各种醇类化合物发生分子间亲核取代反应，可以高效地得到各种酯类化合物。该方法具有反应条件温和、操作简便、产率高、官能团兼容性良好的优点。
• Selective Oxidative Esterification from Two Different Alcohols via Photoredox Catalysis
  作者：Hong Yi、Xia Hu、Changliang Bian、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cssc.201601113

  日期：2017.1.10

  the chemical industry and academic laboratories. Direct oxidative esterification from easy‐available alcohols to esters would be a much more appealing approach, especially using O2 as terminal oxidant. Inputting external energy by photocatalysis for dioxygen activation, a mild and simple method for ester synthesis from two different alcohols has been achieved in this work. This reaction is performed

  酯功能是化学工业和学术实验室中广泛使用的重要构建基块。从易于获得的醇直接氧化成酯将成为一种更具吸引力的方法，特别是使用O 2作为末端氧化剂。通过光催化输入外部能量来激活双氧，这项工作已经实现了一种温和而简单的方法，由两种不同的醇合成酯。该反应在中性条件下使用O 2作为末端氧化剂进行。该系统可耐受多种伯醇，尤其是长链醇和仲醇。
• Photoswitchable triple hydrogen-bonding motif
  作者：Martin Herder、Michael Pätzel、Lutz Grubert、Stefan Hecht

  DOI：10.1039/c0cc02339f

  日期：——

  Photochromic bis(thiazol-4-yl)maleimides, displaying enhanced binding affinity to complementary melamine receptors in their ring-closed switching state, have been developed and could pave the way to light-responsive supramolecular assemblies.

  已开发出的光致变色双（噻唑-4-基）马来酰亚胺在其环闭开关状态下与互补三聚氰胺受体的结合亲和力增强，可为光响应超分子组装铺平道路。
• Piezochromic luminescence of amide and ester derivatives of tetraphenylpyrene—role of amide hydrogen bonds in sensitive piezochromic response
  作者：Mitsutaka Sase、Shingo Yamaguchi、Yoshimitsu Sagara、Isao Yoshikawa、Toshiki Mutai、Koji Araki

  DOI：10.1039/c0jm03950k

  日期：——

  A series of amide and ester derivatives of 1,3,6,8-tetraphenylpyrene (TPPy) were prepared, and their solid-state luminescence, molecular packing, and piezochromic responses were studied in order to improve and refine the design concept of piezochromic luminescent materials based on the use of multiple hydrogen bonds and close packing of disk-shaped aromatic cores as competing factors in the control of molecular packing. The amide derivative of TPPy having hexyl side chains (1b) showed a sensitive luminescence response at a relatively low applied pressure, which was ascribed to the hydrogen bond-directed H-type columnar packing. Application of higher pressure induced considerable destruction of the hydrogen bond-directed structure, leading to the state where close packing was the overriding factor directing the molecular assembly and showed similar piezochromic response to that of the ester derivative. Based on the results, the role of the amide hydrogen bonds and the side chains was discussed in detail.

  制备了一系列 1,3,6,8-四苯基吡喃（TPPy）的酰胺和酯衍生物，并研究了它们的固态发光、分子填料和压变色响应，以改进和完善基于多氢键和盘状芳香核紧密填料作为分子填料控制竞争因素的压变色发光材料的设计理念。具有己基侧链的 TPPy 酰胺衍生物（1b）在相对较低的外加压力下显示出灵敏的发光响应，这归因于氢键导向的 H 型柱状堆积。施加较高的压力会导致氢键定向结构遭到严重破坏，从而导致紧密堆积成为指导分子组装的首要因素，并显示出与酯衍生物类似的压电变色响应。基于这些结果，我们详细讨论了酰胺氢键和侧链的作用。