5-Methyl-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione | 144410-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Methyl-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 144410-12-8
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃Si
• 分子量: 256.377
• InChiKey: HBQUCKXHNOLBIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione 在 氢氟酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-methyl-3-(2-methylpropyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Direct N₃ Alkylation of Uracil and Derivatives via _n1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl] Protection

  摘要：

  将尿嘧啶和尿嘧啶类似物的 N1 位保护为 2-（三甲基硅基）乙氧基甲基衍生物，可以在 N3 位进行干净的烷基化。这些受保护的尿嘧啶在很宽的 pH 值范围内都非常稳定。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1029
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 胸腺嘧啶 在 硫酸氢铵 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 5-Methyl-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Direct N₃ Alkylation of Uracil and Derivatives via _n1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl] Protection

  摘要：

  将尿嘧啶和尿嘧啶类似物的 N1 位保护为 2-（三甲基硅基）乙氧基甲基衍生物，可以在 N3 位进行干净的烷基化。这些受保护的尿嘧啶在很宽的 pH 值范围内都非常稳定。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1029

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of deoxy analogs of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine (HEPT) as potent and selective anti-HIV-1 agents
  作者：Hiromichi Tanaka、Hideaki Takashima、Masaru Ubasawa、Kouichi Sekiya、Issei Nitta、Masanori Baba、Shiro Shigeta、Richard T. Walker、Erik De Clercq、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1021/jm00103a009

  日期：1992.12

  substitution in the acyclic structure of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)-thymine (HEPT) on anti-HIV-1 activity was investigated by synthesizing a series of deoxy analogs and related compounds. Preparation of 1-[(2-alkyloxyethoxy)methyl]-6- (phenylthio)thymine (2-4) derivatives was carried out based on alkylation of HEPT with primary alkyl halides. Preparation of the 1-[(alkyloxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine

  通过合成一系列脱氧类似物和相关化合物，研究了1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）-胸腺嘧啶（HEPT）的无环结构中的取代对抗HIV-1活性的影响。基于HEPT与伯烷基卤化物的烷基化，进行1-[（（2-烷氧基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（2-4）衍生物的制备。进行了1-[（（烷氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（26-31）和1-[（（烷氧基）甲基] -6-（芳硫基）-2-硫尿嘧啶（32-45）衍生物的制备根据LDA对1-[（（烷氧基）-甲基]胸腺嘧啶（9-14）和1-[（（烷氧基）甲基] -2-硫氧嘧啶（15-25）进行锂化反应，然后与二芳基二硫化物反应。2-硫尿嘧啶衍生物的氧化水解得到1-[（（烷氧基）甲基] -6-（芳硫基）尿嘧啶衍生物（46-57）。1-烷基-6-（苯硫基）胸腺嘧啶（59-61）衍生物是基于6-（苯硫基）胸腺嘧啶（58）的烷基化制备的。H
• [EN] N3-SUBSTITUTED URACIL COMPOUNDS AS TRPA1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'URACILE N3-SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE TRPA1
  申请人：[en]D.E. SHAW RESEARCH, LLC

  公开号：WO2023150592A2

  公开（公告）日：2023-08-10

  A compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is described, wherein the substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the same and method of using the same are also described.
• Direct N₃ Alkylation of Uracil and Derivatives via _n1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl] Protection
  作者：L. Arias、A. Guzmán、S. Jaime-Figueroa、F. Lopez、D. Morgans Jr.、F. Padilla、A. Pérez-Medrano、C. Quintero、M. Romero、L. Sandoval

  DOI：10.1055/s-1997-1029

  日期：1997.11

  Protection at N1 position of uracil and uracil analogs as 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl derivatives permits the clean alkylation at N3. These protected uracils are quite stable in a wide range of pH.

  将尿嘧啶和尿嘧啶类似物的 N1 位保护为 2-（三甲基硅基）乙氧基甲基衍生物，可以在 N3 位进行干净的烷基化。这些受保护的尿嘧啶在很宽的 pH 值范围内都非常稳定。