2,3-二氢吡咯-1-基(苯基)甲酮 | 68471-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二氢吡咯-1-基(苯基)甲酮
• 中文别名: N-苯甲酰基-2-吡咯啉
• 英文名称: N-benzoyl-2-pyrroline
• 英文别名: (2,3-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)(phenyl)methanone；2,3-dihydropyrrol-1-yl(phenyl)methanone
• CAS: 68471-55-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: FJADFJKBIFABKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢吡咯-1-基(苯基)甲酮 在 silver tetrafluoroborate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到N-(3,3-difluoropropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的亲电活化直接合成烯酰胺

  摘要：

  报道了一种新型的酰胺一步 N-脱氢生成烯酰胺的方法。该反应采用了LiHMDS和三氟甲磺酸酐的不太可能的组合，三氟甲磺酸酐既充当亲电子活化剂又充当氧化剂，其特点是装置简单和底物范围广泛。所形成的烯酰胺的合成效用很容易在一系列下游转化中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04363
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基苯基)-吡咯烷-1-甲酮 在 吲哚 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 溶剂红 43 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-二氢吡咯-1-基(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  可见光、无金属 α-氨基 C(sp3)-H 通过 1,5-氢迁移活化：制备双（吲哚基）烷烃的简洁方法

  摘要：

  一种用于将 C-H 官能化 α 为胺的光氧化还原催化、无金属方法直接导致双（吲哚基）烷烃产物的形成，产率良好至极好。这种转变取决于 1,5-氢向芳基中间体的平滑迁移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501149

文献信息

• Exploring tertiary enamides as versatile synthons in organic synthesis
  作者：Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1039/c4cc10327k

  日期：——

  Tertiary enamides have long been thought of as stable and marginally valuable enamine variants in synthesis. This notion has been challenged, however, in recent years. Enabling the regulation of the cross-conjugation system of the tertiary enamides has been successfully shown to enhance delocalization of the nitrogen lone-pair electrons into a carbon-carbon double, thereby reinvigorating the enaminic

  长期以来一直认为叔酰胺是合成中稳定的和边际上有价值的烯胺变体。但是，近年来，这一概念受到了挑战。已成功地显示出使叔酰胺的交叉缀合系统的调节能够增强氮孤对电子的离域化为碳-碳双键，从而使叔酰胺的烯胺反应性恢复活力。在本文中，我总结了叔酰胺类化合物亲核反应探索的最新进展及其在天然产物和具有生物学和药学意义的杂环化合物的合成中的应用，主要侧重于我们自己的工作。
• Lewis acid-catalyzed reaction between tertiary enamides and imines of salicylaldehydes: expedient synthesis of novel 4-chromanamine derivatives
  作者：Ling He、Han-Bin Liu、Liang Zhao、De-Xian Wang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.050

  日期：2015.1

  catalytic amount of Zn(OTf)2 in DCE at ambient temperature, a number of tertiary enamides underwent highly efficient reaction with imines of salicylaldehydes to afford diverse functionalized 4-chromanamine derivatives in high yields. The reaction proceeds most probably through an enaminic addition of tertiary enamides to imine functionality followed by the intramolecular interception of the resulting iminium

  在环境温度下，在DCE中催化量的Zn（OTf）2存在下，许多叔酰胺与水杨醛的亚胺进行高效反应，从而以高收率提供了多种官能化的4-chromanamine衍生物。该反应最有可能通过将叔酰胺类烯胺类加成到亚胺官能团上，然后通过酚羟基将所得的亚胺中间体分子内截获来进行。合成也实际上是通过从水杨醛，对硝基苯胺和叔烯酰胺开始的三组分反应来进行的。
• 手性多取代4-羟基色满类化合物及其制备方 法与应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104788462B

  公开（公告）日：2017-02-08

  本发明公开了一种手性多取代4‑羟基色满类化合物及其制备方法与应用。该类化合物的结构通式如式Ⅰ所示。制备方法包括：在手性路易斯酸催化剂存在的条件下，式Ⅱ结构通式所示水杨醛类化合物与式Ⅲ结构通式所示三级烯酰胺发生分子间亲核串联反应，高效高选择性得到所述产物。该方法选用极易大量制备的原料烯酰胺和廉价易得的手性催化剂，在温和的反应条件下，得到了一种其他方法无法合成的新型的手性多取代4‑羟基色满并环衍生产物，该产物结构稳定，产率和对映选择性非常高，产物易分离纯化，具有很好的应用前景。
• Catalytic Asymmetric Difunctionalization of Stable Tertiary Enamides with Salicylaldehydes: Highly Efficient, Enantioselective, and Diastereoselective Synthesis of Diverse 4-Chromanol Derivatives
  作者：Ling He、Liang Zhao、De-Xian Wang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/ol5029964

  日期：2014.11.21

  BINOL–Ti(OiPr)4 complex, various stable tertiary enamides reacted with salicylaldehydes to afford diverse cis,trans-configured 4-chromanols that contain three continuous stereogenic centers in good yields with excellent diastereoselectivity and enantioselectivity. The reaction proceeded through the addition of enamide to aldehyde followed by the intramolecular interception of the resulting iminium by

  在手性BINOL-Ti（O i Pr）4配合物的催化下，各种稳定的叔酰胺与水杨醛反应，得到各种顺式，反式构型的4-苯并三酚，其中三个连续的立体构型中心，收率高，具有非对映选择性和对映选择性。该反应通过向烯醛中添加烯酰胺，然后通过羟基分子内截留所生成的亚胺来进行。氧化所得的4-色醇，得到几乎定量的苯并四氢吡喃-4-酮衍生物，用NaBH 4进行非对映特异性还原，生成顺式，顺式构型的4-色醇。
• Synthesis of Polycyclic Lactams and Sultams by a Cascade Ring-Closure Metathesis/Isomerization and Subsequent Radical Cyclization
  作者：Olivier Piva、Cyril Bressy、Christine Menant

  DOI：10.1055/s-2005-862386

  日期：——

  Starting from readily available substrates, a new one-pot procedure has been devised to prepare polycyclic lactams and sultams. 2-Pyrrolines obtained from N,N-bisallylamides by ring-closure metathesis and subsequent isomerization promoted by ruthenium hydride complexes can undergo radical cyclization to furnish polycyclic lactams in good yields. The process was successfully conducted on bisallylsulfonamides to give the corresponding sultams.

  从易得的底物出发，设计了一种新的一步法程序来制备多环内酰胺和内磺酰胺。通过环闭重排和随后由钌氢复合物促进的异构化，获得的2-吡咯啉可以进行自由基环化，良好产率地生成多环内酰胺。该过程成功应用于双丙烯基磺酰胺，生成相应的内磺酰胺。