(2-氨基苯基)-吡咯烷-1-甲酮 | 52745-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氨基苯基)-吡咯烷-1-甲酮
• 中文别名: (2-氨基苯基)(吡咯烷-1-基)甲酮
• 英文名称: (2-aminophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-(o-aminobenzoyl)pyrrolidine；1-(2-amino-benzoyl)-pyrrolidine；1-(2-aminobenzoyl)-pyrrolidine；N-(2-aminobenzoyl)pyrrolidine；(2-aminophenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 52745-20-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00034732
• 分子量: 190.245
• InChiKey: AAHCONIDGZPHOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >28.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基苯基)-吡咯烷-1-甲酮 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 fluorazone
  参考文献：
  名称：

  通过芳族叔酰胺的分子内脱水环化获得氟氮酮：合成和机理研究。

  摘要：

  已开发出一种有效的合成方法，可通过一锅酰胺和吡咯形成步骤，从容易获得的邻氨基苯甲酸衍生物制备9 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-9-酮（氟唑酮）分子内环脱水 环脱水过程是由三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）活化芳族叔酰胺介导的。各种苯并取代基的比较显示出证明了这种转化的高官能团耐受性。此外，还对反应机理进行了研究，以揭示所用基础添加剂的确切作用。在此，作为第一个示例，我们报告我们的发现，即Tf 2在活化步骤中，形成的三氟甲磺酸使酰胺易于质子化，从而阻碍了O介导的酰胺活化。另外，还已经证明，该碱添加剂不参与将O-三氟甲磺酸三氟甲磺酸盐转化成反应性物种（例如，三氟甲磺酸腈），并且仅负责中和超酸以避免仲酰胺或叔酰胺的质子化。 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03176
• 作为产物：
  描述：

  (2-nitrophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 copper acetylacetonate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(2-氨基苯基)-吡咯烷-1-甲酮
  参考文献：
  名称：

  Murphy, John A.; Roome, Stephen J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 11, p. 1349 - 1358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imidazoline derivatives as alpha-1A adrenoceptor ligands
  申请人：Bigham Eric Cleveland

  公开号：US06884801B1

  公开（公告）日：2005-04-26

  Compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof are disclosed. Such compounds are useful in the treatment of Alpha-1A mediated diseases or conditions such as urinary incontinence.

  化合物的化学式（I）或其药用可接受的盐或溶剂的复合物已被披露。这些化合物在治疗Alpha-1A介导的疾病或症状，如尿失禁方面是有用的。
• [EN] 2,4-DIAMINO-6,7-DIHYDRO-5H-PYRROLO[2,3]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS FAK/Pyk2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIAMINO-6,7-DIHYDRO-5H-PYRROLO[2,3]PYRIMIDINE COMME INHIBITEURS DE FAK/PYK2
  申请人：CENTAURUS BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2012092880A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The invention relates to a novel class of 2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3]pyrimidine derivatives as a FAK and/or Pyk2 inhibitor, to a process for their preparation, and to a composition thereof, as well as to use of the compounds for the inhibiting FAK and/or Pyk2 and method for the treatment of a FAK and/ or Pyk2 mediated disorder or disease.

  这项发明涉及一种新型的2,4-二氨基-6,7-二氢-5H-吡咯并[2,3]嘧啶衍生物，作为FAK和/或Pyk2抑制剂，以及它们的制备方法、组合物，以及利用这些化合物抑制FAK和/或Pyk2并治疗由FAK和/或Pyk2介导的疾病或疾病的方法。
• Synthesis and Characterization of a Bidirectional Photoswitchable Antagonist Toolbox for Real-Time GPCR Photopharmacology
  作者：Niels J. Hauwert、Tamara A. M. Mocking、Daniel Da Costa Pereira、Albert J. Kooistra、Lisa M. Wijnen、Gerda C. M. Vreeker、Eléonore W. E. Verweij、Albertus H. De Boer、Martine J. Smit、Chris De Graaf、Henry F. Vischer、Iwan J. P. de Esch、Maikel Wijtmans、Rob Leurs

  DOI：10.1021/jacs.7b11422

  日期：2018.3.28

  precision are in great demand. Photopharmacology uses photons to control in situ the biological properties of photoswitchable small-molecule ligands, which bodes well for chemical biological precision approaches. Integrating the light-switchable configurational properties of an azobenzene into the ligand core, we developed a bidirectional antagonist toolbox for an archetypical family A GPCR, the histamine

  非常需要以时间和空间精度调节 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 的无创方法。光药理学使用光子来原位控制光可切换小分子配体的生物学特性，这预示着化学生物学精密方法的发展。将偶氮苯的光控构型特性整合到配体核心中，我们为原型 A GPCR 家族（组胺 H3 受体 (H3R)）开发了双向拮抗剂工具箱。从 16 种新合成的光可开关化合物中，选择了 VUF14738 (28) 和 VUF14862 (33)，因为它们在 360 nm 照射下迅速且可逆地发生光异构化，并且 H3R 结合亲和力分别增加或减少了 10 倍以上。两种配体都将长热半衰期与快速和高光化学反式/顺式转换相结合，允许它们用于卵母细胞的实时电生理学实验，以确认在重复的二级循环中 H3R 活化的动态光调制。VUF14738 和 VUF14862 是稳健且抗疲劳的光开关 GPCR 拮抗剂，适用于 H3R 信号传导的时空研究。
• [Fe(F₂₀TPP)Cl]-Catalyzed Amination with Arylamines and {[Fe(F₂₀TPP)(NAr)](PhINAr)} + . Intermediate Assessed by High-Resolution ESI-MS and DFT Calculations
  作者：Yungen Liu、Guo-Qiang Chen、Chun-Wai Tse、Xianguo Guan、Zheng-Jiang Xu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/asia.201402580

  日期：2015.1

  Amination of CH bonds catalyzed by transition metal complexes via nitrene/imide insertion is an appealing strategy for CN bond formation, and the use of iminoiodinanes, or their in situ generated forms from ‘PhI(OAc)2+primary amides (such as sulfonamides, sulfamates, and carbamates)’, as nitrogen sources for the amination reaction has been well documented. In this work, a ‘metal catalyst+PhI(OAc)2+primary

  的Ç胺化经由氮烯/酰亚胺插入由过渡金属配合物催化的H键是对于C一个有吸引力的策略 N键的形成，以及使用iminoiodinanes的，或从“岛（OAC）其在原位产生的形式2个+伯酰胺（如磺酰胺，氨基磺酸盐和氨基甲酸酯等，作为胺化反应的氮源已被充分证明。在这项工作中，使用[Fe（F 20 TPP）Cl]（H 2 F 20 TPP = meso- tetrakis（五氟苯基）卟啉）作为“金属催化剂+ PhI（OAc）2 +伯芳基胺”的胺化方案已被开发出来。催化剂。该催化方法适用于sp的分子内和分子间胺化2个SP 3 Ç  H键（> 27个实施例），得到氨基化的产品，包括天然产物如吴茱萸，在中度至良好的产率。ESI-MS分析和DFT计算借给的参与支持[铁（F 20 TPP）（NC 6 H ^ 4 - p -NO 2）]（PHI = NC 6 H ^ 4 - p -NO 2）}在中间催化。
• Transition-metal-catalyst-free synthesis of anthranilic acid derivatives by transfer hydrogenative coupling of 2-nitroaryl methanols with alcohols/amines
  作者：Shudi Zhang、Zhenda Tan、Biao Xiong、Huan Feng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/c7ob02919e

  日期：——

  By using a transfer hydrogenative coupling strategy, we herein describe a new method for the efficient synthesis of anthranilic acid derivatives, a significantly important class of compounds with extensive applications in organic synthesis and the discovery of bioactive molecules, from 2-nitroaryl methanols and readily available alcohols/amines. The synthesis proceeds with the merits of no need for

  通过使用转移氢化偶联策略，我们在本文中描述了一种有效合成邻氨基苯甲酸衍生物的新方法，这是一类重要的化合物，在2-硝基芳基甲醇中的有机合成和生物活性分子的发现具有广泛的应用，并且易于获得醇/胺。合成进行的优点是不需要过渡金属催化剂，操作简单，底物范围宽，功能耐受性好和步骤效率高，这为获得邻氨基苯甲酸衍生物提供了有用的替代方法。