5,6-庚二烯-1-醇,5-甲基- | 110774-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5,6-庚二烯-1-醇,5-甲基-
• 英文名称: 5-methylhepta-5,6-dien-1-ol
• 英文别名: 5-methyl-5,6-heptadien-1-ol
• CAS: 110774-42-0
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: JRTRNJWXCZDVGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-庚二烯-1-醇,5-甲基- 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以65%的产率得到2-(2-Hydroxy-1-oxoethyl)-2-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  丙二烯环氧化。来自烯丙醇的氧化环化反应的高度官能化的四氢呋喃和四氢吡喃。

  摘要：

  各种烯丙醇的二甲基二环氧乙烷烷氧化通过将羟基分子内亲核加成到中间烯丙基二环氧化合物上而得到高度官能化的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92232-x
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯-2-酮 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三丁基膦 、 甲酸铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5,6-庚二烯-1-醇,5-甲基-
  参考文献：
  名称：

  Use of Formate Salts as a Hydride and a CO₂ Source in PGeP-Palladium Complex-Catalyzed Hydrocarboxylation of Allenes

  摘要：

  Use of formate salts as a hydride as well as a CO2 source was achieved in a PGeP-palladium complex-catalyzed hydrocarboxylation of allenes through a highly efficient decarboxylationcarboxylation process. This reaction proceeds under mild conditions and provides an alternative strategy for utilizing formate salts as a C1 source.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00692

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Chiral Polycyclic Indolic Architectures through Pd⁰-Catalyzed Tandem Deprotection/Cyclization of Tetrahydro-β-carbolines on Allenes
  作者：Valérian Gobé、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/chem.201500273

  日期：2015.6.1

  Enantioenriched N‐allyl tetrahydro‐β‐carbolines were prepared by chiral phosphoric acid‐catalyzed Pictet–Spengler reactions. The compounds undergo Pd0‐catalyzed cyclizations through a tandem deprotection/cyclization process. The regioselectivity of the attack is controlled by the chain length and by the substitution pattern of the allene function. Products resulting from 5‐exo‐ or 6‐exo‐attack were obtained

  通过手性磷酸催化的Pictet-Spengler反应制备了对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉。这些化合物通过串联的脱保护/环化过程经历Pd 0催化的环化。攻击的区域选择性由链长和丙二烯官能团的取代模式控制。从5 exo-或6 exo-攻击获得的产物的非对映异构体比例高达95：5。Azepinopyrrido [3,4 b ]吲哚通过7-获得内切-cyclizations。
• Pd(0)-Catalyzed Tandem Deprotection/Cyclization of Tetrahydro-β-carbolines on Allenes: Application to the Synthesis of Indolo[2,3-<i>a</i>]quinolizidines
  作者：Valerian Gobé、Xavier Guinchard

  DOI：10.1021/ol500448j

  日期：2014.4.4

  The pallado-catalyzed tandem deprotection/cyclization reaction of enantioenriched N-allyl tetrahydro-β-carbolines on allenes is described. The first step generates in situ a deprotected tetrahydro-β-carboline, which then undergoes a cyclization on the allene function via an intermediate π-allyl Pd(II) derivative. This reaction results in the synthesis of various chiral indolic tetracycles (mainly indolo[2

  描述了烯丙基上的对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉的帕拉多催化的串联脱保护/环化反应。第一步是原位生成脱保护的四氢-β-咔啉，然后通过中间的π-烯丙基Pd（II）衍生物对丙二烯官能团进行环化。该反应导致在各种手性吲哚tetracycles的合成（主要是吲哚并[2,3一]喹嗪衍生物）呈递的乙烯基功能。
• Allene epoxidation. Oxidative cyclizations of allenyl alcohols.1
  作者：Jack K. Crandall、David J. Batal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80610-3

  日期：1988.1

  The dimethyldioxirane oxidation of various allenic alcohols yields highly functionalized tetrahydrofuran and tetrahydropyran derivatives via intramolecular nucleophilic addition of the hydroxy group to an intermediate allene diepoxide.

  各种烯丙醇的二甲基二环氧乙烷烷氧化通过将羟基分子内亲核加成到中间烯丙基二环氧化合物上而得到高度官能化的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物。
• Stereochemical studies of type-II intramolecular ene reactions of .delta.,.epsilon.-unsaturated aldehydes
  作者：Madeline I. Johnston、Jill A. Kwass、Richard B. Beal、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo00233a021

  日期：1987.11
• JOHNSTON, MADELINE I.;KWASS, JILL A.;BEAL, RICHARD B.;SNIDER, BARRY B., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 24, 5419-5424
  作者：JOHNSTON, MADELINE I.、KWASS, JILL A.、BEAL, RICHARD B.、SNIDER, BARRY B.

  DOI：——

  日期：——