5,6-庚二烯-2-酮 | 20449-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,6-庚二烯-2-酮
• 英文名称: 5,6-heptadien-2-one
• 英文别名: hepta-5,6-dien-2-one；Butadien-(2.3)-yl-aceton；Hepta-5,6-dien-2-on
• CAS: 20449-20-1
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: HDLLMNOIFRGFIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-庚二烯-2-酮 在 硫酸 作用下， 生成 3-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Butadienyl compounds and processes for preparing same

  摘要：

  公开号：

  US02073363A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5,6-庚二烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Butadienyl compounds and processes for preparing same

  摘要：

  公开号：

  US02073363A1

文献信息

• Novel Pd(0)-Catalyzed Cyclization-Carbonylation of 2-Methyl-1-vinyl-5,6-heptadienyl Acetate : The Synthesis of (±)-Isoiridomyrmecin
  作者：Takayuki Doi、Arata Yanagisawa、Keiji Yamamoto、Takashi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1996.1085

  日期：1996.12

  The Pd(0)-catalyzed cyclization-carbonylation of 2-methyl-1-vinyl-5,6-heptadienyl acetate regio- and stereoselectively gave an α-cyclopentylacrylic acid derivative which was applied to the sythesis of (±)-isoiridomyrmecin.

  Pd(0)催化的2-甲基-1-乙烯基-5,6-庚二烯基乙酸酯的环化-羰基化反应区域和立体选择性地生成了一个α-环戊基丙烯酸衍生物，该衍生物被应用于(±)-异鸢尾蜂蜜素的合成。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Tandem Cyclization Reaction of 2-(2,3-Allenyl)acylacetates, Organic Halides, and Amines: An Effective Protocol for the Synthesis of 4,5-Dihydro-1H-pyrrole Derivatives
  作者：Jiajia Cheng、Xuefeng Jiang、Can Zhu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201100002

  日期：2011.7

  A domino three‐component reaction of 2‐(2′,3′‐allenyl)acylacetates with aryl or alkenyl halides and aryl‐ or benzylamines afforded 4,5‐dihydro‐1H‐pyrrole derivatives highly chemo‐ and regioselectively in one pot through imine formation/imine‐enamine tautomerization under the catalysis of palladium(0) and toluenesulfonic acid monohydrate. A high diastereoselectivity was observed.

  2（2'，3'-烯基）乙酰乙酸酯与芳基或烯基卤化物和芳基或苄基胺的多米诺三组分反应可在一锅中通过化学反应和区域选择性对4,5-二氢-1 H-吡咯衍生物进行高度化学选择性在钯（0）和甲苯磺酸一水合物的催化下亚胺形成/亚胺-烯胺互变异构 观察到高非对映选择性。
• Construction of Cyclic Nitrones Enabled by Photodriven and Gold-Catalyzed 1,3-Azaprotio Transfer of Allenyloximes
  作者：Zhenjie Qi、Shaozhong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01937

  日期：2023.11.3

  protocol was developed to construct five- to seven-membered cyclic nitrones through the gold-catalyzed 1,3-azaprotio transfer of allenyloximes under photoirradiation. The photoisomerization of oximes was suggested to convert the inert stereoisomer to a reactive one. This photodriven and gold-catalyzed ring formation could be further extended to the thermodynamically stable aryl ketoximes with an E-configuration

  开发了一种方案，通过光照射下金催化的联烯肟的 1,3-氮杂质转移构建五至七元环硝酮。建议通过肟的光异构化将惰性立体异构体转化为活性立体异构体。这种光驱动和金催化的环形成可以进一步扩展到热力学稳定的具有E-构型的芳基酮肟，其先前在没有光照射的情况下表现出化学惰性。
• Manisse,N. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2422 - 2429
  作者：Manisse,N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mesnard; Miginiac; Fatome, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 3, p. 247 - 252
  作者：Mesnard、Miginiac、Fatome、et al.

  DOI：——

  日期：——