(1'S,2'R,4'S,5'R)-1-(4'-hydroxymethyl-6'-oxo-3'-oxabicyclo[3.2.0]hept-2-yl)thymine | 1383532-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1'S,2'R,4'S,5'R)-1-(4'-hydroxymethyl-6'-oxo-3'-oxabicyclo[3.2.0]hept-2-yl)thymine
• CAS: 1383532-34-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: OWDMDTYUEMHYJD-PNHWDRBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  101.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'R,4'S,5'R)-1-(4'-hydroxymethyl-6'-oxo-3'-oxabicyclo[3.2.0]hept-2-yl)thymine 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(1'S,2'R,4'S,5'R,6'S)-1-(4'-hydroxymethyl-6'-hydroxy-3'-oxabicyclo[3.2.0]hept-2-yl)thymine
  参考文献：
  名称：

  环丁烷融合的核苷的合成，抗HIV活性研究和计算机合理化

  摘要：

  本工作描述了一些新型的3-氧杂双环[3.2.0]庚烷型核苷的新方法，这些结构在结构上类似于有效的抗HIV药物司他夫定（d4T）。为了获得与进一步合成设计相关的分子水平的知识，通过计算方法来研究这些化合物缺乏活性的原因，这些方法解释了抗HIV核苷的三个主要生理要求：它们的药物相似性，其激活过程以及随后的相互作用HIV逆转录酶（HIV‐RT）。我们的结果表明，在糖部分的2'和3'位置包含稠合的环丁烷可提供类似药物的化合物。然而，该环丁烷部分的存在阻止了与已知至少激活d4T的一种酶的催化激活相一致的结合取向。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200059
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5H-furan-2-one 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.16h， 生成 (1'S,2'R,4'S,5'R)-1-(4'-hydroxymethyl-6'-oxo-3'-oxabicyclo[3.2.0]hept-2-yl)thymine
  参考文献：
  名称：

  环丁烷融合的核苷的合成，抗HIV活性研究和计算机合理化

  摘要：

  本工作描述了一些新型的3-氧杂双环[3.2.0]庚烷型核苷的新方法，这些结构在结构上类似于有效的抗HIV药物司他夫定（d4T）。为了获得与进一步合成设计相关的分子水平的知识，通过计算方法来研究这些化合物缺乏活性的原因，这些方法解释了抗HIV核苷的三个主要生理要求：它们的药物相似性，其激活过程以及随后的相互作用HIV逆转录酶（HIV‐RT）。我们的结果表明，在糖部分的2'和3'位置包含稠合的环丁烷可提供类似药物的化合物。然而，该环丁烷部分的存在阻止了与已知至少激活d4T的一种酶的催化激活相一致的结合取向。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200059