5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Tridecafluoro-2-decanone | 110388-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Tridecafluoro-2-decanone
• 英文别名: 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Tridecafluorodecan-2-one
• CAS: 110388-12-0
• 化学式: C₁₀H₇F₁₃O
• 分子量: 390.144
• InChiKey: ICIRYFYVPKXVSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴全氟乙烷 、 丁烯酮 在 Eosin Y 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Tridecafluoro-2-decanone
  参考文献：
  名称：

  曙红 Y 催化的可见光诱导的缺电子烯烃的氢全氟烷基化

  摘要：

  本文描述了缺电子烯烃的曙红Y催化的氢全氟烷基化。反应在可见光照射下顺利进行，选择性地得到氢全氟烷基化产物。该反应可以使用各种全氟烷基溴和缺电子烯烃，并且该反应所需的所有化学品都是安全且易于获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01827

文献信息

• (Me₃Si)₃SiH-Mediated Intermolecular Radical Perfluoroalkylation Reactions of Olefins in Water
  作者：Sebastián Barata-Vallejo、Al Postigo

  DOI：10.1021/jo100901z

  日期：2010.9.17

  the best radical initiator. We also found that water exerts a relevant solvent effect on the rates of perfluoroalkyl radical additions onto double bonds and the H atom abstraction from the silane. Our account provides a versatile and convenient method to achieve perfluoroalkylation reactions of alkenes in water to render perfluoroalkylated alkanes as key intermediates in the synthesis of fluorophors and

  全氟烷基取代的化合物被认为是荧光团的重要组成部分，并且被认为是将氟标签引入有机基质的方法。它们在有机溶剂中的合成可通过不同的方法实现，其中，将全氟烷基基团添加到不饱和键上是一个方便的选择。另一方面，水中的分子间自由基反应作为合成碳-碳键形成反应的战略途径已引起了合成化学家的关注。在本文中，我们在甲硅烷基自由基的介导下，在水中富电子的烯烃和带有吸电子基团的烯烃上进行了全氟烷基的分子间加成，并以相当高的收率获得了全氟烷基取代的化合物。所采用的自由基触发事件包括偶氮化合物的热分解和双氧引发。我们的结果表明，对于由（Me3 Si）3 SiH，偶氮化合物1,1'-偶氮二（环己烷腈）（ACCN）的分解是最好的自由基引发剂。我们还发现，水对全氟烷基自由基加到双键上的速率和从硅烷中提取H原子具有重要的溶剂作用。我们的帐户提供了一种通用且方便的方法，可实现烯烃在水中的全氟烷基化反应，从而使全氟烷基化的烷烃成
• Trialkylborane as an Initiator and Terminator of Free Radical Reactions. Facile Routes to Boron Enolates via α-Carbonyl Radicals and Aldol Reaction of Boron Enolates
  作者：Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.403

  日期：1991.2

  variety of trialkylborane-induced reactions were examined for the preparation of the α-carbonyl radicals: (1) addition of alkyl radical to methyl vinyl ketone, (2) reduction of α-halo ketone, and (3) intramolecular radical addition to α,β-unsaturated carbonyl moiety. Trialkylborane reacted with α-carbonyl radicals to give boron enolates. The resulting boron enolates were efficiently trapped by carbonyl

  检查了各种三烷基硼烷诱导的反应以制备 α-羰基自由基：（1）烷基自由基与甲基乙烯基酮的加成，（2）α-卤代酮的还原，以及（3）分子内自由基加成到 α ,β-不饱和羰基部分。三烷基硼烷与α-羰基反应生成硼烯醇化物。所得硼烯醇化物被羰基化合物有效捕获，以良好的收率得到 β-羟基酮。
• Facile routes to boron enolates. Et3B-mediated Reformatsky type reaction and three components coupling reaction of alkyl iodides, methyl vinyl ketone, and carbonyl compounds
  作者：Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85330-9

  日期：——

  Reaction of α-bromoketones with Ph3SnH in the presence of Et3B provides boron enolates which react with carbonyl compounds to give β-hydroxyketones in good yields. Et3B-induced Reformatsky type reaction of α-iodoketones with an aldehyde or ketone proceeds without Ph3SnH.

  在Et 3 B存在下，α-溴代酮与Ph 3 SnH的反应提供了烯醇硼化物，该硼烯醇化物与羰基化合物反应以高收率得到β-羟基酮。Et 3 B诱导的α-碘酮与醛或酮的Reformatsky型反应在没有Ph 3 SnH的情况下进行。
• Syntheses de cetones a chaine F-alkylee.
  作者：Patrice Moreau、Naïma Naji、Auguste Commeyras

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85184-2

  日期：1987.1

  Hemifluorinated ketones RCORF, in which an F-alkyl chain (C8F17 or C6F13) is directly bound to the carbonyl group, were prepared from F-alkyl Grignard reagents. The reaction of acyl anhydrides (RCO)2O upon these organometallic derivatives constitutes a particularly competitive route to these ketones, compared to that of the corresponding acyl chlorides. The methyl (F-alkyl) ketones were also obtained

  由F-烷基格氏试剂制备半氟化的酮R ＝ CO ＝ R F，其中F-烷基链（C 8 F 17或C 6 F 13）直接与羰基键合。与相应的酰氯相比，酰基酸酐（RCO）2 O在这些有机金属衍生物上的反应构成了通往这些酮的特别竞争的途径。还通过（F-烷基）炔烃R的硫酸汞催化水合得到的甲基（F-烷基）酮˚F CCH。
• Cobaloxime-catalyzed hydroperfluoroalkylation of electron-deficient alkenes with perfluoroalkyl halides: reaction and mechanism
  作者：Changming Hu、Yaoling Qiu

  DOI：10.1021/jo00038a022

  日期：1992.6

  Direct hydroperfluoroalkylation of electron-deficient alkenes-ethyl acrylates 4, 7, and 8, acrylonitrile (5), and methyl vinyl ketone (6)-with perfluoroalkyl halides R(f)X (1, X = I;2, X = Br) in the presence of cobaloxime(III) (3) and zinc gives 1:1 hydroperfluoroalkylation adducts in good yields. This reaction provides a convenient synthesis of beta-(perfluoroalkyl)carboxylic esters 9, 12, and 13, nitriles 10, and ketones 11. Details of the reaction including effect of solvent, temperature, and ratio of reagents were examined. The reaction is proposed to proceed via a radical mechanism initiated by low-valent cobalt.