2-(2,5-dihydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2,5-dihydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-((2,5-Dihydroxyphenyl)methylene)indane-1,3-dione；2-[(2,5-dihydroxyphenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: XQQGGKTZSNMUKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,4E)-1-hydroxy-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one 、 2-(2,5-dihydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到11-benzoyl-2,8-dihydroxy-4-phenyl-2,3,4,6-tetrahydrospiro[2,6-methanobenzo[b]oxocine-5,2′-indene]-1′,3′-dione
  参考文献：
  名称：

  化学和非对映选择性Michael-Michael-乙酰化级联反应合成1,3-茚满二酮螺环[4.5] decan支架

  摘要：

  提出了一种新颖的，有机碱催化的和高度化学选择性的Michael-Michael-乙缩醛级联反应，用于螺旋-茚满二酮骨架的有效合成。遵循此非常简单的方案，以优异的非对映异构体收率获得了多种产品，收率很高。评估了空间因素在缩醛化步骤中的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01415
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 2,5-二羟基苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 20.25h， 以42%的产率得到2-(2,5-dihydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  化学和非对映选择性Michael-Michael-乙酰化级联反应合成1,3-茚满二酮螺环[4.5] decan支架

  摘要：

  提出了一种新颖的，有机碱催化的和高度化学选择性的Michael-Michael-乙缩醛级联反应，用于螺旋-茚满二酮骨架的有效合成。遵循此非常简单的方案，以优异的非对映异构体收率获得了多种产品，收率很高。评估了空间因素在缩醛化步骤中的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01415

文献信息

• Synthesis and characterization of 2-benzylidene-1,3-indandione derivatives as in vitro quantification of amyloid fibrils
  作者：Hadi Adibi、Maryam Mehrabi、Kazhal Amiri、Saeed Balalaie、Reza Khodarahmi

  DOI：10.1007/s13738-019-01776-2

  日期：2020.2

  2-benzylidene-1,3-indandione derivatives 5a–5j were synthesized as neutral fluorescence probe candidates for identification of amyloid. Among these compounds, only compound 2-(2-hydroxybenzylidene)-1,3-indandione 5a was selected for further examination, because its fluorescence intensity showed the significant increasing upon interaction with amyloid aggregates. The compound 5a was compared to standard and conventional

  淀粉样蛋白聚集的及时检测在退化性神经系统疾病（如阿尔茨海默氏病，帕金森氏病和系统性淀粉样变性病）的治疗中具有关键作用。硫黄素T（ThT）是一种用于检测淀粉样蛋白的染料。然而，由于正电荷和低亲脂性，ThT不能穿过血屏障。在本研究中，合成了多种2-亚苄基-1,3-茚满二酮衍生物5a - 5j作为鉴定淀粉样蛋白的中性荧光探针候选物。在这些化合物中，仅选择化合物2-（2-羟基亚苄基）-1,3-茚满二酮5a用于进一步检查，因为其荧光强度在与淀粉样聚集体相互作用时显示出明显的增加。化合物5a将其与标准和常规探针（如ThT）进行比较。化合物5a在其指定的波长下被激发，并且在存在不同浓度的蛋白质/肽（淀粉状蛋白聚集和天然蛋白质）的情况下记录了荧光发射信号。根据获得的结果，可以看出2-（2-羟基亚苄基）-1，3-茚满二酮5a选择性地且特异性地结合淀粉样原纤维，例如ThT。由于合成化合物5a的电荷中性和高亲脂
• Chemo- and Diastereoselective Michael–Michael-Acetalization Cascade for the Synthesis of 1,3-Indandione-Fused Spiro[4.5]decan Scaffolds
  作者：Shu-Mei Yang、Yi-Ling Tsai、Ganapuram Madhusudhan Reddy、Lennart Möhlmann、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01415

  日期：2017.9.1

  A novel, organobase-catalyzed and highly chemoselective Michael–Michael-acetalization cascade is presented for the efficient synthesis of spiro-indandione skeletons. Following this very simple protocol, a broad range of products was obtained in good yields with excellent diastereocontrol. The role of steric factors in the acetalization step was evaluated.

  提出了一种新颖的，有机碱催化的和高度化学选择性的Michael-Michael-乙缩醛级联反应，用于螺旋-茚满二酮骨架的有效合成。遵循此非常简单的方案，以优异的非对映异构体收率获得了多种产品，收率很高。评估了空间因素在缩醛化步骤中的作用。