2-butyl-2-(4-nitrobenzyl)benzofuran-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 2-butyl-2-(4-nitrobenzyl)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2-Butyl-2-[(4-nitrophenyl)methyl]-1-benzofuran-3-one；2-butyl-2-[(4-nitrophenyl)methyl]-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: JUQISOALTMYIFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-butyl-2-(4-nitrobenzyl)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过5- 3-苯并呋喃酮的不对称合成外- TRIG的4-硝基芳基环化的烯烃

  摘要：

  2-羟基苯乙酮和4-硝基苯甲醛的有机催化的醛醇缩合通过分子内5-外三角键环化进行区域和对映选择性环化，得到4-硝基芳基-3-苯并呋喃酮。产物的形成表明脯氨酸碱（有机催化剂）通过亚胺离子的形成抑制了羰基的作用，因此迈克尔加成是不可能的。共轭作用移向适合5 -exo-trig环化的4-硝基芳基部分（鲍德温定律）。因此，产生了对映体富集的3-苯并呋喃酮的非平衡中间体（NEI）。（S）-吡咯烷基-四唑V在无金属条件下获得高对映选择性（80-96.6％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.118

文献信息

• Piperidine-mediated annulation of 2-acylphenols with 4-nitrobenzaldehyde to 3-benzofuranones
  作者：Nishant Verma、Varun Kundi、Naseem Ahmed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.023

  日期：2015.7

  Piperidine mediated reactions of 2-acylphenols and 4-nitrobenzaldehydes afforded 3-benzofuranones in high yield (82-95%) at reflux temperature in ethanol. The electron density calculation of HOMO-LUMO energy in the chalcone intermediates by DFT showed the influence of the 4-nitro group and alkyl chain at C-2 position for the regioselective products. However, the reaction of 2- and 3-nitrobenzaldehydes with 2-acylphenols afforded flavones and flavanones, respectively, under the same reaction conditions. The substituent position effects were further studied in respect of 2-, 3- and 4-nitro substituted benzaldehydes and 2-acylphenols in the product formation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.