5-hydroxy-2-(o-tolyl)-1,3-benzoxazole-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-hydroxy-2-(o-tolyl)-1,3-benzoxazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-(2-methylphenyl)-1,3-benzoxazole-4-carbaldehyde；5-hydroxy-2-(2-methylphenyl)-1,3-benzoxazole-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: RBPWEOXBEQCNGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲基胺 、 2,5-二羟基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 、 氘代甲苯 为溶剂， 反应 10.25h， 以50%的产率得到5-hydroxy-2-(o-tolyl)-1,3-benzoxazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-芳基5-羟基苯并[ d ]恶唑的简便合成及其对多种癌细胞的体外抗增殖作用

  摘要：

  2-芳基5-羟基苯并[ d ]恶唑被设计为潜在的抗癌药。这些化合物的一锅法合成免除了对邻二取代的前体氨基苯酚的需要，并通过C N的形成作为关键步骤，随后进行C O环化以形成苯并[ d ]恶唑。单晶X射线衍射研究用于明确确定代表性化合物的分子结构。评估了所有这些化合物在体外对五种癌细胞系和非癌细胞的抗增殖特性。这些化合物大多数显示出对癌细胞的选择性生长抑制作用，而其中很少有发现对IC有前景50个值在0.8–2.8μM的范围内，与已知的抗癌药阿霉素相当。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.10.038