6,7-dioxabicyclo[3.2.2]nona-3,8-dien-2-one | 24141-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7-dioxabicyclo[3.2.2]nona-3,8-dien-2-one
• 英文别名: tropon endoperoxide；6,7-dioxa-bicyclo[3.2.2]nona-3,8-dien-2-one
• CAS: 24141-96-6
• 化学式: C₇H₆O₃
• 分子量: 138.123
• InChiKey: PHDRSOLDGSFGSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dioxabicyclo[3.2.2]nona-3,8-dien-2-one 以 xylene 为溶剂， 以53%的产率得到2,5-二羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  CoTPP-catalyzed rearrangement of 1.4-endoperoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81393-3
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酮 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 以62%的产率得到6,7-dioxabicyclo[3.2.2]nona-3,8-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯的连续内过氧化和随后的重排导致CH氧化的合成子

  摘要：

  我们已经研究了几种共轭二烯的连续流光氧化和随后使用实用且安全的连续流自制工程装置进行的重排。端到端的方法涉及内过氧化物氧化，Kornblum-DeLaMare重排以及其他重排，并通过优化，范围和扩大规模进行了详细说明，以获得有用的羟基烯酮，呋喃和1,4-二羰基结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01307

文献信息

• Cobalt(II) tetraphenylporphyrin-catalyzed decomposition of bicyclic endoperoxides
  作者：Yasar Sutbeyaz、Hasan Secen、Metin Balci

  DOI：10.1021/jo00245a034

  日期：1988.5
• Anti-inflammatory activity of 2,5-dihydroxycyclohepta-2,4,6-trienone in rats
  作者：Feride Koc、Elif Cadirci、Abdulmecit Albayrak、Zekai Halici、Ahmet Hacimuftuoglu、Halis Suleyman

  DOI：10.1007/s00044-009-9174-z

  日期：2010.2

  In this study, the anti-inflammatory effects of a tropolone derivative, 2,5-dihydroxycyclohepta-2,4,6-trienone (AD-4), were investigated. The anti-inflammatory potency of AD-4 was compared with that of indomethacin in carrageenan-induced inflammation models in rats. The effect on vascular permeability was also determined by hyaluronidase-induced capillary permeability. AD-4 decreased carrageenan-induced paw edema at doses of 3.62 x 10(2), 7.24 x 10(2), and 14.48 x 10(2) mu mol/kg by 45% (p < 0.001), 79% (p < 0.001), and 83% (p < 0.001), respectively, compared with the value of 49% (p < 0.001) for indomethacin (69.8 mu mol/kg). Additionally, AD-4 decreased hyaluronidase-induced capillary permeability significantly. In conclusion, AD-4 was determined to have anti-inflammatory effects with lower toxicity than indomethacin. Anti-inflammatory effect of AD-4 may be related to its effects on vascular permeability.
• BALCI, M.;SUETBEYAZ, Y., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 3, 311-314
  作者：BALCI, M.、SUETBEYAZ, Y.

  DOI：——

  日期：——
• MIYAMOTO R.; TEZUKA T.; MUKAI T., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 11, 891-894
  作者：MIYAMOTO R.、 TEZUKA T.、 MUKAI T.

  DOI：——

  日期：——
• TAKESHITA HITOSHI; MORI AKIRA; SUGIYAMA SHIGERU; TSUDA TOHRU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 12, 3988-3990
  作者：TAKESHITA HITOSHI、 MORI AKIRA、 SUGIYAMA SHIGERU、 TSUDA TOHRU

  DOI：——

  日期：——